Excited-state amine - imine double proton transfer in 7-azaindoline

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 32, 2000, Pages 7818-7829

  Chou, Pi Tai ^a   Wu, Guo Ray ^b   Wei, Ching Yen ^a   Cheng, Chung Chih ^c   Chang, Chen Pin ^a   Hung, Fa Tsai ^b  

^a NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b FU JEN CATHOLIC UNIVERSITY   (Taiwan)

^c National Hu Wei Inst of Technology   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACETIC ACID; AMINES; COMPLEXATION; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; EMISSION SPECTROSCOPY; GROUND STATE; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; PROTONS; RATE CONSTANTS; THERMODYNAMICS;

AZAINDOLINE; CYCLOHEXANE; EXCITED STATE AMINE; IMINE TAUTOMERISM; PROTON TRANSFER;

DIMERS;

EID: 0034249760     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp001001g     Document Type: Article

References (55)

1. Taylor, C. A.; El-Bayoumi, A. M.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 1969, 65, 253.
2. Ingham, K. C.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5023
3. Ingham. K. C.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674.
4. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature (London) 1953, 171, 964.
5. Watson, D. G.; Sweet, R. M.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr. 1965, 19, 573.
6. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature, 1995, 378.
7. (a) Chachisvillis, M.; Fiebig, T.; Douhal, A.; Zewail, A. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 669.
8. (b) Fiebig, T.; Chachisvillis, M.; Manger, M.; Zewail, A. H.; Douhal, A.; Garcia-Ochoa, I.; de La Hoz Ayuso, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7419.
9. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Wu, G. R.; Chen, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12186.
10. Chou, P. T.; Wu, G. R.; Wei, C. Y.; Cheng, C. C.; Chang, C. P.; Hung F. T. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 10042.
11. McMorrow, D.; Aartsma, T. Chem. Phys. Lett. 1986, 725, 581.
12. (a) Tokumura, K.; Watanabe, Y.; Itoh, M. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2362.
13. (b) Tokumura, K.; Watanabe, Y.; Udagawa, M.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1346.
14. Moog, R. S.; Bovino, S. C.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6545.
15. Koijnenberg, J.; Huizer, A. H.; Varma, C. A. O. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1988, 84 (8), 1163.
16. (a) Moog., R. S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359.
17. (b) Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
18. Mentus, S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3860.
19. (a) Negreie, M.; Bellefeuille, S. M.; Whitham, S.; Petrich, J. W.; Thornburg, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7419.
20. (b) Negrerie, M.; Gai, F.; Bellefeuille, S. M.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 8663.
21. Negrerie, M.; Gai, F.; Lambry, J.-C.; Martin, J.-L.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5046.
22. Chen, Y.; Rich, R. L.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1770.
23. (e) Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158.
24. (f) Rich, R. L.; Chen, Y.; Neven, D.; Negrerie, M.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1781.
25. (g) Gai, F.; Rich, R. L.; Petrich, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 735.
26. (h) Smirnov, A. V.; English, D. S.; Rich, R. L.; Lane, J. Teyton, L.; Schwabacher, A. W.; Luo, S.; Thornburg, R. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1997, 101, 1B, 2758.
27. (a) Chou, P. T.; Martinez, M. L.; Cooper, W. C.; McMorrow, D.; Collin, S. T.; Kasha; M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5203.
28. (b) Chang, C. P.; Hwang W. C.; Kuo M. S.; Chou P. T.; Clement, J. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8801.
29. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Chiu, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7259.
30. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Kuo, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11994.
31. (e) Chou, P. T.; Yu, W. S.; Chen, Y. C.; Wei, C. Y.; Martinez, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12927.
32. Chaban, G. M.; Gordan, M. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 185.
33. 19 However, its photophysical and photochemical properties have not yet been reported.
34. Taylor, E. C.; Macor, J. E.; Pont, J. L. Tetrahedron 1987, 43, 5145.
35. Gonnela, N. C.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3162.
36. Dryefus, M.; Dodin, G.; Bensaude, O.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2369.
37. Robison, M. M.; Robison, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 6554.
38. Demas, J. N,; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
39. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Hung, F. T. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 9119.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, J.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, a. D.; Raghavachari, K. Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. -W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
42. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
43. Buemi, G. THEOCHEM, 1988, 41, 379.
44. Bliznyuk, A. A.; Voityuk, A. A. THEOCHEM, 1983, 41, 343.
45. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8810.
46. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1089.
47. Wang, J.; Boyd, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16141.
48. +.
49. Nagaoka, S.; Nagashima, U. Chem. Phys. 1989, 136, 153.
50. Nagaoka, S.; Nagashima, U. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1425.
51. Nagaoka, S.; Shinde, Y.; Mukai, K.; Nagashima, U. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 61, and references therein.
52. a internal conversion. has been reported in ref 7b.
53. Tobita, S.; Yamamoto, M.; Kurahayashi, N.; Tsukagoshi, R.; Nakamura, Y.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5206.
54. Martinez, M. L.; Studer, S. L.; Chou, P. T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5881.
55. Chou, P. T.; Wei, C. Y., in preparation.