Hydrogen atom or proton transfer in neutral and single positive ions of salicylic acid and related compounds

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 38, 1999, Pages 8882-8890

  Rodriguez Santiago L ^a   Sodupe, M ^a   Oliva, A ^a   Bertran, J ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN; RADICAL; SALICYLIC ACID;

ARTICLE; DENSITY; ELECTRON TRANSPORT; GEOMETRY; IONIZATION; PROTON TRANSPORT;

EID: 0038082671     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990919m     Document Type: Article

References (121)

1. (a) Robinson, G. W.; Thistlethwaite, P. J.; Lee, J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 4224.
2. (b) Cha, Y.; Murray, C. J.; Klinman, J. P. Science 1989, 243, 1325.
3. (c) Paddock, M. L.; Rongey, S. H.; Feher, G.; Okamura, M. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 6602.
4. (a) Yates, B. F.; Bouma, W.; Radom, L.J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5805.
5. (b) Coitiño, E. L.; Lledós, A.; Serra, R.; Bertran, J.; Ventura, O. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9121.
6. (c) Gauld, J. W.; Audier, H. E.; Fossey, J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6299.
7. (d) Chalk, A. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7573.
8. (e) Gauld, J. W.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9831.
9. (a) Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8249.
10. (b) Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8416.
11. (c) Sodupe, M.; Oliva, A.; Bertran, J. J. Phys. Chem. A 1996, 101, 9142.
12. (d) Bertran, J.; Oliva, A.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8159.
13. (e) Sodupe, M.; Bertran, J.; Rodríguez-Santiago, L.; Baerends, E. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 166.
14. Barbara, P. F.; Walsh, P. W.; Brus, L. E. J. Phys. Chem. 1989, 93, 29.
15. Barbara, P. F.; Reutzepis, P. M.; Brus, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2786.
16. Marsch, J. K. M. J. Chem. Soc. 1924, 125, 418.
17. (a) Weller, A. Naturwissenschaften 1955, 42, 175.
18. (b) Weller, A. Elecktrochem. 1956, 60, 1144.
19. (c) Weller, A. Prog. React. Kinet. 1961, 1, 188.
20. Smith, K. K.; Kaufmann, K. J. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2895.
21. Nagaoka, S.; Hirota, N.; Sumitani, M.; Yoshihara, K.; Lipczynska-Kochany, E.; Imamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6913.
22. (a) Catalan, J.; Toribio, F.; Acuña, A. U. J. Phys. Chem. 1982, 86, 303.
23. (b) Felker, P. M.; Lambert, W. R.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1982, 77, 1603.
24. (c) Toribio, F.; Catalan J.; Amat-Guerri, F.; Acuña, A. U. J. Phys. Chem. 1983, 87, 817.
25. (d) Heimbrook, L. A.; Kenny, J. E.; Kohler, B. E.; Scott, G. W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 280.
26. (e) Kuper, J. W.; Perry, D. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 4640.
27. (f) Acuña, A. U.; Toribio, F.; Amat-Guerri, F.; Catalán, J. J. Photochem. 1985, 30, 339.
28. (g) Orton, E.; Morgan, M. A.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7936.
29. (a) Herek, J. L.; Pedersen, S.; Bañares, L.; Zewail, A. H. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9046.
30. (b) Douhal, A.; Lahmani, F. Zewail, A. H. Chem. Phys. 1996, 207, 477.
31. (a) Joshi, H. C.; Tripathi, H. B.; Pant, T. C.; Pant, D. D. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 83.
32. (b) Pant, D. D.; Joshi, H. C.; Bisht, P. B.; Tripathi, H. B. Chem. Phys. 1994, 185, 137.
33. (c) Bisht, P, B.; Petek, H.; Yoshihara, K.; Nagashima, U. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5290.
34. (d) Lahmani, F.; Zehnacker-Rentien, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6141.
35. (e) Bisht, P. B.; Okamoto, M.; Hirayama, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8850.
36. (a) Nagaoka, S.; Hirota, S.; Sumitani, M.; Yoshihara, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4220.
37. (b) Nagaoka, S.; Fujita, M.; Takemura, T.; Baba, H. Chem. Phys. Lett. 1986, 123, 489.
38. (c) Nagaoka, S. J. Photochem. Photobiol. 1987, A40, 185.
39. (d) Nagaoka, S.; Nagashima, U.; Ohta, N.; Fujita, M.; Takemura, T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 166.
40. (e) Morgan, M. A.; Orton, E.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7927.
41. (f) Nagaoka, S.; Shinde, Y.; Mukai, K.; Nagashima, U. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3061.
42. (a) Nishiya, T.; Yamauchi, S.; Hirota, N.; Baba, M.; Hanazaki, J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5730.
43. (b) Peteanu, L. A.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6910.
44. (c) Wang, Y.; Kshida, K.; Tominaga, Y.; Kira, A. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 576.
45. (a) Higelin, D.; Sixl, H. Chem. Phys. 1983, 77, 391.
46. (b) Becker, R. S.; Lenoble, C.; Zein, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3509.
47. (c) Turbeville, W.; Dutta, P. K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4060.
48. (d) Yuzawa, T.; Takahashi, H.; Hamaguchi, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 202, 221.
49. (e) Kownacki, K.; Kaczmarek, L.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 210, 373.
50. (f) Kownacki, K.; Mordzinski, A.; Wilbraudt, R.; Grabowska, A. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 270.
51. (g) Sekikawa, T.; Koboyashi, T.; Inabe, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 644.
52. (h) Ito, E.; Oji, H.; Araki, T.; Oichi, K.; Ishii, H.; Ouchi, Y.; Ohta, T.; Kosugi, N.; Maruyama, Y.; Naito, T.; Inabe, T.; Seki, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6336.
53. (i) Mitra, S.; Tamai, N. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 391.
54. (j) Ogawa, K.; Kasahara, Y.; Ohtani, Y.; Harada, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7107.
55. (a) Catalan, J.; Fernández-Alonso, J. I. J. Mol. Struct. 1975, 27, 59.
56. (b) Orttung, W. H.; Scott, G. W.; Vosooghi, D. J. Mol. Struct. Theochem 1984, 109, 161.
57. (c) Sánchez-Cabezudo, M.; Paz, J. L. G.; Catalan, J.; Amat-Guerri, F.; Fernández-Alonso, J. I. J. Mol. Struct. Theochem 1985, 131, 277.
58. (d) Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 1994, 184, 115.
59. (e) Verner, M. V.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 642.
60. (f) Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. 1998, 232, 257.
61. (g) Forés, M.; Duran, M.; Solà, M. Chem. Phys. 1998, 234, 1.
62. Nagaoka, S.; Nagashima, U. Chem. Phys. 1989, 136, 153.
63. Nagashima, U.; Nagaoka, S.; Katsumata, S. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3532.
64. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
65. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
66. (c) Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
67. (a) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
68. (b) Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Scheyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
69. (a) Sim, F.; St-Amant, A.; Papai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391.
70. (b) Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793.
71. (c) Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089.
72. (d) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705.
73. (e) Florián, J.; Johnson, B. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5899.
74. (f) Combarida, J. E.; Kestner, N. R. J. Phys. Chem. 1995, 95, 2717.
75. (g) Lee, C.; Sosa, C.; Planas, M.; Novoa, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7081.
76. (a) Barone, V.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 432.
77. (b) Barone, V. Theor. Chim. Acta 1995, 91, 113.
78. (c) Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2063.
79. (d) Znilhof, H.; Dinnocenzo, J. P.; Chandrasekhar, A.; Shaik, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15774.
80. (e) Ventura, O. N.; Kieninger, M.; Coitiño, E. L. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1309.
81. (a) Handy, N. C.; Knowles, P. J.; Somasundran, K. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 87.
82. (b) Tozer, D. J.; Handy, N. C.; Amos, R. D.; Pople J. A.; Nobes, R. H.; Yaoming, X.; Schaefer, H. F. Mol. Phys. 1993, 79, 777.
83. (a) Baker, J.; Scheiner, A.; Andzelm, J. Chem. Phys. Lett. 1993, 216, 380.
84. (b) Barone, V.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 224, 432.
85. (a) Mohr, M.; Zipse, H.; Marx, D.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8942.
86. (b) Bickelhaupt, F. M.; Diefenbach, A.; Visser, S. P.; Koning, L. J.; Nibbering, N. M. M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9549.
87. (c) Braida, B.; Hiberty, P. C.; Savin, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7872.
88. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 57, 479.
89. (a) Weinhold, F.; Carpenter, J. E. The structure of small molecules and ions; Plenum: New York, 1988.
90. (b) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
91. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheesman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewsky, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowsky, J.; Stefanov, B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andrés, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.1; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
92. MOLPRO is a package of ab initio programs written by H. J. Werner, P. J. Knowles, with contributions from J. Almlöf, R. D. Amos, A. Berning, M. J. O. Deegan, F. Eckert, S. T. Elbert, C. Hampel, R. Lindh, W. Meyer, A. Nicklass, K. Peterson, R. Pitzer, A. J. Stone, P. R. Taylor, M. E. Mura, P. Pulay, M. Schuetz, H. Stoll, T. Thorsteinsson, and D. L. Cooper. The CCSD program is described in: Hampel, C.; Peterson, K.; Werner, H. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 1, 190.
93. (a) Karlström, G.; Wennerström, H.; Jönsson, B.; Forsén, S.; Almlöf, J.; Roos, B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4188.
94. (b) Bicerano, J.; Schaefer, H. S.; Miller, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2550.
95. (c) Frisch, M. J.; Scheiner, A. C.; Schaefer, H. F.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1985, 82, 4194.
96. (d) Carrington, T.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4364.
97. (e) Shida, N.; Barbara, P. F.; Almlöf, J. E. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4061.
98. (f) Marki, N.; Miller, W. H. J. Chem. Phys. 1989, 91, 4026.
99. (g) Bosch, E.; Moreno, M.; Lluch, J. M.; Bertran, J. J. Chem. Phys. 1990, 93, 5685.
100. (h) Bosch, E.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2072.
101. (i) Sim, F.; St-Amant, A.; Papai, I.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4391.
102. (j) Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; LePage, T. J.; Breneman, C. M.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 671.
103. (k) Latajka, Z.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9764.
104. (l) Luth, K.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 3582.
105. (m) Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11007.
106. (n) Wiberg, K. B.; Ochterski, J.; Streitweiser, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8291.
107. (o) Sirois, S.; Proynov, E. I.; Nguyen, D. T.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1997, 107, 6770.
108. (p) Krokidis, X.; Goncalves, V.; Savin, A.; Silvi, B. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5065.
109. Baughcum, S. L.; Duerst, R. W.; Rowe, W. F.; Smith, Z.; Wilson, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6296.
110. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 82.
111. (a) Rowe, W. F.; Duerst, R. W.; Wilson, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4021.
112. (b) Seliskar, C. J.; Hoffmann, R. E. J. Mol. Spectrosc. 1982, 96, 146.
113. (c) Turner, P.; Baughcum, S. L.; Coy, S. L.; Smith, Z. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2265.
114. (d) Baughcum, S. L.; Smith, Z.; Wilson, E. B.; Duerst, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2260.
115. (e) Wilson, E. B.; Smith, Z. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 257.
116. (f) Firth, D. W.; Beyer, K.; Dvorak, M. A.; Reeve, S. W.; Grushow, A.; Leopold, K. R. J. Chem. Phys. 1991, 94, 1812.
117. (g) Chiavassa, T.; Roubin, P.; Pizzala, L.; Verlaque, P.; Allouche, A.; Marinelli, F. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10659.
118. (h) Chiavassa, T.; Verlaque, P.; Pizzala, L.; Allouche, A.; Roubin, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5917.
119. (i) Arias, A. A.; Wasserman, T. A. W.; Vaccaro, P. H. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5617.
120. (j) Perrin, C, L.; Kim, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12641.
121. Metz, R. B.; Bradforth, S. E.; Neumark, D. M. Adv. Chem. Phys. 1992, 81, 1.