Low energy barrier proton transfer in protonated benzene-water complex

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 1, 2001, Pages 153-155

  Kryachko, Eugene S ^a,b   Nguyen, Minh Tho ^a,b  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b BOGOLYUBOV INSTITUTE FOR THEORETICAL PHYSICS   (Ukraine)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BINDING ENERGY; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; DISSOCIATION; SURFACES; WATER;

BENZENIUM; OXONIUM; PROTONATION;

CHARGE TRANSFER;

EID: 0035127664     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp001956z     Document Type: Article

References (61)

1. Grimm, H. G. Z. Elektrochem. 1925, 31, 474.
2. (b) Sherman, J. Chem. Rev. 1932, 11, 164.
3. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1959.
4. Lias, S. G.; Liebman, J.-F.; Levin, R. D. J. Phys. Chem. Ref. Data 1984, 13, 695.
5. (e) Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin, R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
6. Ng, C. Y.; Trevor, D. J.; Tiedemann, P. W.; Ceyer, S. T.; Kronebusch, P. L.; Mahan, B. H.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1977, 67, 4235.
7. (b) Ceyer, S. T.; Tiedemann, P. W.; Mahan, B. H.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1979, 70, 14.
8. Peterson, K. A.; Xantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2449.
9. (b) Jursic, B. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 490, 1.
10. Olah, G. A. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 240.
11. (b) Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Sommer, J. Superacids; Wiley: New York, 1985 and references therein.
12. Olah, G. A.; Schlosberg, R. H.; Porter, R. D.; Mo, Y. K.; Kelly, D. P.; Mateescu, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2034.
13. Olah, G. A.; Staral, J. S.; Asencio, G.; Liang, G.; Forsyth, D. A.; Mateescu, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6299.
14. (e) Sundaralingham, M.; Chwang, A. K. In Carbonium Ions; Olah, G. A., Schleyer, P. v. R., Eds.; Wiley: New York, 1976; Vol. 5, p 2427.
15. (f) Chong, S. L.; Franklin, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6630.
16. (g) Haney, M. A.; Franklin, J. L. J. Phys. Chem. 1969, 73, 4328.
17. (h) Aue, D. H.; Bowers, M. T. In Gas-Phase Ion Chemistry; Bowers, M. T., Ed.; Academic: New York, 1979; Vol. 2, p 1.
18. Richter, E. J.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 424.
19. (j) de la Mare, P. B. D.; Bolton, R. Electrophilic Addition to Unsaturated Systems; Elsevier: Amsterdam, 1982.
20. Perkampus, H.-H.; Baumgarten, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 776.
21. (b) Koptyug, V. A. Top. Curr. Chem. 1984, 122, 1.
22. Lau, Y. K.; Kebarle, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7452.
23. Mason, R. S.; Williams, C. M.; Anderson, P. D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1027.
24. (e) Somogyi, A.; Kane, T. E.; Ding, J.-M.; Wysocki, V. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5275.
25. (f) Kuck, D. Mass Spectrom. Rev. 1990, 9, 187, 583.
26. (g) Pl'iva, J.; Johns, J. W. C.; Goodman, L. J. Mol. Spectrosc. 1991, 148, 427.
27. (h) Fornarini, S. Mass Spectrom. Rev. 1996, 75, 365.
28. Fornarini, S.; Crestoni, M. E. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 827.
29. (j) Kuck, D. Angew. Chem.. Int. Ed. 2000, 39, 125.
30. Muller, N.; Pickett, L. W.; Mulliken, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76,4770.
31. (b) Heglstand, E. Acta Chem. Scand. 1970,24,3687.
32. Jakubetz, W.; Schuster, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 70, 497.
33. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
34. (e) Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6901.
35. (f) Ermler, W. C.; Mulliken, R. S.; Clementi, E. J. Am. Chem. Soc. Ibid. 1976, 98, 388.
36. (g) Köhler, H.-J.; Lischka, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 707, 3479.
37. (h) Bader, R. F. W.; Chang, C. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5095.
38. Howard, S. T.; Wozniak, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 272, 1.
39. (j) Calef, B.; Redondo, A. Chem. Phys. Lett. Ibid. 1994, 223, 1.
40. (k) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Nicolaides, A.; Radom, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2347.
41. Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard III, W. A.; III.; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
42. (b) Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., Ill; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735.
43. W. Klemperer, W. Nature Ibid. 1993, 362, 698.
44. Pribble, R. N.; Zwier, T. S. Science 1994, 205, 75.
45. Gregory, J. K.; Clary, D. C. Mot. Phys. 1996, 88, 33.
46. (b) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497.
47. Dougherty, D. A. Science 1996, 277, 163.
48. (b) Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.
49. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
50. Wu, K.; ledema, M. J.; Cowin, J. P. Science 1999, 286, 2482.
51. (e) see also De Sanctis, S. C.; D'Archivio, A. A.; Galantini, L.; Gavuzzo, E.; Giglio, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 403.
52. (f) Also see: Sen, R. K.; Yeager, E.; O'Grady, W. E. Anna. Rev. Phys. Chem. 1975, 26, 287.
53. (g) Stone, J. A. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1119.
54. Rys, P.; Skrabal, P.; Zollinger, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 77, 874.
55. (b) Modro, A.; Schmid, G. H.; Yates, K. J. Org. Chem. 1977, 42, 3673.
56. Santiago, C.; Houk, K. N.; Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 707, 1337.
57. Bofill, J. M.; Castells, J.; Olivella, S.; Sole, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5148.
58. (e) Stone, J. A. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1119.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, Revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
60. Handy, N. C.; Maslen, P. E.; Amos, R. D.; Andrews, J. S.; Murray, C. W.; Laming, G. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 506.
61. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1995, 252, 67.