Acid-base behavior study of glycinamide using density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 18, 2004, Pages 4069-4079

  Li, Ping ^a   Bu, Yuxiang ^a,b   Ai, Hongqi ^a   Cao, Zhaohua ^a,c  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b QUFU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c Heze Medical College   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; HYDROGEN BONDS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; PH EFFECTS; POTENTIAL ENERGY; REACTION KINETICS; THERMODYNAMIC PROPERTIES;

CHEMICAL SHIFT; DEPROTONATION; ELECTRONIC PROTONATION ENERGY; INTRAMOLECULAR BOND; POTENTIAL ENERGY SURFACES;

BIOCHEMISTRY;

EID: 2442645256     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp037567x     Document Type: Article

References (64)

1. Vayner, E.; Ball, D. W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 496, 175.
2. Kovačević, B.; Glasovac, Z.; Maksić, Z. B. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 765.
3. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Toscano, M.; Russo, N. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998, 430, 41.
4. Cassady, C. J.; Carr, S. R.; Zhang, K.; Chung-Phillips, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 1704.
5. Zhang, K.; Chung-Phillips, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3625.
6. Harrison, A. G. Mass Spectrom. Rev. 1997, 16, 201.
7. Topol, I. A.; Burt, S. K.; Russo, N.; Toscano, M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 318.
8. Kinser, R. D.; Ridge, D. P.; Hvistendahl, G.; Rasmussen, B.; Uggerud, E. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1143.
9. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibois, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 989.
10. Muñoz-Caro, C.; Niño, A.; Senent, M. L.; Leal, J. M.; Ibeas, S. J. Org. Chem. 2000, 65, 405.
11. Maksić, Z. B.; Kovačević, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 307, 497.
12. Noguera, M.; Rodríguez-Santiago, L.; Sodupe, M.; Bertran, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 537, 307.
13. Locke, M. J.; McIver, R. T., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4226.
14. Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9533.
15. Bliznyuk, A. A.; Schaefer, H. F., III; Amster, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5149.
16. Ventura, O. N.; Rama, J. B.; Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5754.
17. Lin, H.; Ridge, D. P.; Uggerud, E.; Vulpius, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2996.
18. Bouchoux, G.; Defaye, D.; McMahon, T.; Likholyot, A.; Mó, O.; Yáñez, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2900.
19. Del Bene, J. E.; Shavitt, I. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5514.
20. Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 107.
21. Hillebrand, C.; Klessinger, M.; Eckert-Maksić, M.; Maksić, Z. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9698.
22. Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17465.
23. Peterson, K. A.; Xantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2449.
24. Wang, F.; Ma, S.; Zhang, D.; Cooks, R. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2988.
25. Roy, R. K.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7035.
26. González, A. I.; Mó, O.; Yáñez, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1662.
27. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853.
28. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Mineva, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4017.
29. Podolyan, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7346.
30. Bouchoux, G.; Choret, N.; Berruyer-Penaud, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3989.
31. Remko, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5005.
32. Lee, H.-J.; Choi, Y.-S.; Lee, K.-B.; Park, J.; Yoon, C.-J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7010.
33. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 869.
34. (a) Zhang, K.; Chung-Phillips, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 382.
35. (b) Zhang, K.; Chung-Phillips, A. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1862.
36. Kovačević, B.; Maksić, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523.
37. Senent, M. L.; Niño, A.; Muñoz-Caro, C.; Ibeas, S.; García, B.; Leal, J. M.; Secco, F.; Venturini, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 6535.
38. Wolken, J. K.; Tureček, F. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 1065.
39. Smets, J.; Houben, L.; Schoone, K.; Maes, G.; Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1996, 262, 789.
40. Rogalewicz, F.; Hoppilliard, Y. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 199, 235.
41. Bourcier, S.; Hoppilliard, Y. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 217, 231.
42. Deakyne, C. A. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 601.
43. Uggerud, E. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 313.
44. Jursic, B. S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 487, 193.
45. Oie, T.; Loew, G. H.; Burt, S. K.; MacElroy, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8007.
46. Jensen, J. H.; Baldridge, K. K.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8340.
47. Remko, M.; Rode, B. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 489.
48. Remko, M.; Rode, B. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4667.
49. Klassen, J. S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6552.
50. Sulzbach, H. M.; Sehleyer, P. V. R.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3967.
51. Ramek, M.; Cheng, V. K. W. Int. J. Quantum Chem., Quantum Biol. Symp. 1992, 19, 15.
52. Li, P.; Bu, Y.; Ai, H. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6419.
53. Li, P.; Bu, Y.; Ai, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1405.
54. Li, P.; Bu, Y.; Ai, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1200.
55. Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5612.
56. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
57. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
58. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8916.
59. Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11248.
60. Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 7302.
61. Kovacevic, B.; Maksic, Z. B. Org. Lett. 2001, 3, 1523.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. Taylor, R.; Kennard, O.; Versichel, W. Acta Crystallogr., Sect. B 1984, 40, 280.
64. Meot-Ner, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1257.