Total Biosynthesis of Antiangiogenic Agent (-)-Terpestacin by Artificial Reconstitution of the Biosynthetic Machinery in Aspergillus oryzae

Journal of Organic Chemistry

Volumn 83, Issue 13, 2018, Pages 7042-7048

  Narita, Koji ^a   Minami, Atsushi ^a   Ozaki, Taro ^a   Liu, Chengwei ^a   Kodama, Motoichiro ^b   Oikawa, Hideaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b TOTTORI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASPERGILLUS; BIOCHEMISTRY; ENZYMES; GENE EXPRESSION; KETONES; MACHINERY;

ANTIANGIOGENIC AGENT; ASPERGILLUS ORYZAE; BI-FUNCTIONAL; BIOSYNTHETIC ENZYMES; FLAVIN-DEPENDENT; HETEROLOGOUS EXPRESSION; HYDROXYL GROUPS; REGIO-SELECTIVE;

BIOSYNTHESIS;

ANGIOGENESIS INHIBITOR; APHIDICOLIN; CONIDIOGENONE; CYTOCHROME P450; DIKETONE; HYDROXYL GROUP; NATURAL PRODUCT; NITIDASIN; OPHIOBOLIN C; OXIDOREDUCTASE; PLEUROMUTILIN; PROTEIN TPCA; PROTEIN TPCD; SESTERTERPENE; SYNTHETASE; TERPESTACIN; UNCLASSIFIED DRUG; BRIDGED BICYCLO COMPOUNDS; TERPENE SYNTHASE; TRANSFERASE;

ARTICLE; ASPERGILLUS ORYZAE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; ENOLIZATION; HETEROLOGOUS EXPRESSION; HYDROGEN BOND; LIQUID CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REGIOSELECTIVITY; STEREOSELECTIVITY; BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYMOLOGY; FUNGAL GENE; GENETICS; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROCEDURES; STEREOISOMERISM;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANGIOGENESIS INHIBITORS; ASPERGILLUS ORYZAE; BRIDGED BICYCLO COMPOUNDS; CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; GENES, FUNGAL; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDOREDUCTASES; STEREOISOMERISM;

EID: 85049610851     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.7b03220     Document Type: Article

References (55)

1. Oka, M.; Iimura, S.; Tenmyo, O.; Sawada, Y.; Sugawara, M.; Ohkusa, N.; Yamamoto, H.; Kawano, K.; Hu, S. L.; Fukagawa, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 367-373, 10.7164/antibiotics.46.367
2. Iimura, S.; Oka, M.; Narita, Y.; Konishi, M.; Kakisawa, H.; Gao, Q.; Oki, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 493-496, 10.1016/0040-4039(93)85110-I
3. Jung, H. J.; Shim, J. S.; Lee, J.; Song, Y. M.; Park, K. C.; Choi, S. H.; Kim, N. D.; Yoon, J. H.; Mungai, P. T.; Schumacker, P. T.; Kwon, H. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 11584-11595, 10.1074/jbc.M109.087809
4. Jung, H. J.; Kim, J. H.; Shim, J. S.; Kwon, H. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 25867-25874, 10.1074/jbc.M110.135632
5. Randazzo, G.; Fogliano, V.; Ritieni, A.; Mannina, L.; Rossi, E.; Scarallo, A.; Segre, A. L. Tetrahedron 1993, 49, 10883, 10.1016/S0040-4020(01)80241-6
6. Guo, D.-L.; Zhao, M.; Xiao, S.-J.; Xia, B.; Wan, B.; Gu, Y.-C.; Ding, L.-S.; Zhou, Y. Phytochem. Lett. 2015, 14, 260-264, 10.1016/j.phytol.2015.10.024
7. Liu, D.; Li, X.-M.; Li, C.-S.; Wang, B.-G. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 437-441, 10.1002/hlca.201200195
8. Logrieco, A.; Moretti, A.; Fornelli, F.; Fogliano, V.; Ritieni, A.; Caiaffa, M. F.; Randazzo, G.; Bottalico, A.; Macchia, L. Appl. Environ. Microbiol. 1996, 62, 3378-3384
9. Cimmino, A.; Sarrocco, S.; Masi, M.; Diquattro, S.; Evidente, M.; Vannacci, G.; Evidente, A. Chem. Biodiversity 2016, 13, 1593-1600, 10.1002/cbdv.201600145
10. Myers, A. G.; Siu, M.; Ren, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4230-4232, 10.1021/ja020072l
11. Chan, J.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10682-10691, 10.1021/ja0470968
12. Tatsuta, K.; Masuda, N. J. Antibiot. 1998, 51, 602-606, 10.7164/antibiotics.51.602
13. Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4540-4541, 10.1021/ja070571s
14. Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6265-6277, 10.1002/chem.200903356
15. Jin, Y.; Qiu, F. G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5452-5455, 10.1039/c2ob25940k
16. Tatsuta, K.; Masuda, N.; Nishida, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 83-86, 10.1016/S0040-4039(97)10494-4
17. Berger, G. O.; Tius, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 6473-6480, 10.1021/jo070923d
18. Takeda, K.; Nakajima, A.; Yoshii, E. Synlett 1995, 1995, 249-250, 10.1055/s-1995-4940
19. Mermet-Mouttet, M.-P.; Gabriel, K.; Heissler, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 843-846, 10.1016/S0040-4039(98)02535-0
20. Berger, G. O.; Tius, M. A. Org. Lett. 2005, 7, 5011-5013, 10.1021/ol052015d
21. Narita, K.; Sato, H.; Minami, A.; Kudo, K.; Gao, L.; Liu, C.; Ozaki, T.; Kodama, M.; Lei, X.; Taniguchi, T.; Monde, K.; Yamazaki, M.; Uchiyama, M.; Oikawa, H. Org. Lett. 2017, 19, 6696-6699, 10.1021/acs.orglett.7b03418
22. Fujii, R.; Minami, A.; Tsukagoshi, T.; Sato, N.; Sahara, T.; Ohgiya, S.; Gomi, K.; Oikawa, H. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2011, 75, 1813-1817, 10.1271/bbb.110366
23. Ye, Y.; Minami, A.; Mandi, A.; Liu, C.; Taniguchi, T.; Kuzuyama, T.; Monde, K.; Gomi, K.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11846-11853, 10.1021/jacs.5b08319
24. Narita, K.; Chiba, R.; Minami, A.; Kodama, M.; Fujii, I.; Gomi, K.; Oikawa, H. Org. Lett. 2016, 18, 1980-1983, 10.1021/acs.orglett.6b00552
25. Yamane, M.; Minami, A.; Liu, C.; Ozaki, T.; Tsukagoshi, T.; Tokiwano, T.; Gomi, K.; Oikawa, H. ChemBioChem 2017, 18, 2317-2322, 10.1002/cbic.201700434
26. Tagami, K.; Liu, C.; Minami, A.; Noike, M.; Isaka, T.; Fueki, S.; Shichijo, Y.; Toshima, H.; Gomi, K.; Dairi, T.; Oikawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1260-1263, 10.1021/ja3116636
27. Liu, C.; Tagami, K.; Minami, A.; Matsumoto, T.; Frisvad, J. C.; Ishikawa, J.; Suzuki, H.; Gomi, K.; Oikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5748-5752, 10.1002/anie.201501072
28. Matsuda, Y.; Iwabuchi, T.; Fujimoto, T.; Awakawa, T.; Nakashima, Y.; Mori, T.; Zhang, H.; Hayashi, F.; Abe, I. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12671-12677, 10.1021/jacs.6b08424
29. Itoh, T.; Tokunaga, K.; Matsuda, Y.; Fujii, I.; Abe, I.; Ebizuka, Y.; Kushiro, T. Nat. Chem. 2010, 2, 858-864, 10.1038/nchem.764
30. Ugai, T.; Minami, A.; Fujii, R.; Tanaka, M.; Gomi, K.; Oikawa, H. Chem. Commun. 2015, 51, 1878-1881, 10.1039/C4CC09512J
31. Ye, Y.; Minami, A.; Igarashi, Y.; Izumikawa, M.; Umemura, M.; Nagano, N.; Machida, M.; Kawahara, T.; Shin-ya, K.; Gomi, K.; Oikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8072-8075, 10.1002/anie.201602611
32. Noike, M.; Ono, Y.; Araki, Y.; Tanio, R.; Higuchi, Y.; Nitta, H.; Hamano, Y.; Toyomasu, T.; Sassa, T.; Kato, N.; Dairi, T. PLoS One 2012, 7, e42090 10.1371/journal.pone.0042090
33. Heneghan, M. N.; Yakasai, A. A.; Williams, K.; Kadir, K. A.; Wasil, Z.; Bakeer, W.; Fisch, K. M.; Bailey, A. M.; Simpson, T. J.; Cox, R. J.; Lazarus, C. M. Chem. Sci. 2011, 2, 972-979, 10.1039/c1sc00023c
34. Fujii, R.; Ugai, T.; Ichinose, H.; Hatakeyama, M.; Kasaki, T.; Gomi, K.; Fujii, I.; Minami, A.; Oikawa, H. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2016, 80, 426-431, 10.1080/09168451.2015.1104234
35. Jiang, W.; Cacho, R. A.; Chiou, G.; Garg, N. K.; Tang, Y.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4457-4466, 10.1021/ja312572v
36. Ishiuchi, K.; Nakazawa, T.; Yagishita, F.; Mino, T.; Noguchi, H.; Hotta, K.; Watanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7371-7377, 10.1021/ja402828w
37. Cimmino, A.; Sarrocco, S.; Masi, M.; Diquattro, S.; Evidente, M.; Vannacci, G.; Evidente, A. Chem. Biodiversity 2016, 13, 1593-1600, 10.1002/cbdv.201600145
38. Silva, E. O.; Andrioli, W. J.; Lopes, A. A.; Pupo, M. T.; Bastos, J. K. Int. J. Nanobiotechnol. Pharm. 2013, 2, 2-7
39. Schlegel, B.; Schmidtke, M.; Dorfelt, H.; Kleinwachter, P.; Grafe, U. J. Basic Microbiol. 2001, 41, 179-183, 10.1002/1521-4028(200107)41:3/4<179::AID-JOBM179>3.0.CO;2-H
40. Moretti, A.; Mulè, G.; Ritieni, A.; Logrieco, A. Int. J. Food Microbiol. 2007, 118, 158-163, 10.1016/j.ijfoodmicro.2007.07.004
41. Guo, D.-L.; Zhao, M.; Xiao, S.-J.; Xia, B.; Wan, B.; Gu, Y.-C.; Ding, L.-S.; Zhou, Y. Phytochem. Lett. 2015, 14, 260-264, 10.1016/j.phytol.2015.10.024
42. Nihashi, Y.; Lim, C.-H.; Tanaka, C.; Miyagawa, H.; Ueno, T. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002, 66, 685-688, 10.1271/bbb.66.685
43. Santini, A.; Ritieni, A.; Fogliano, V.; Randazzo, G.; Mannina, L.; Logrieco, A.; Benedetti, E. J. Nat. Prod. 1996, 59, 109-112, 10.1021/np960023k
44. Chen, K.; Baran, P. S. Nature 2009, 459, 824-828, 10.1038/nature08043
45. Jørgensen, L.; McKerrall, S. J.; Kuttruff, C. A.; Ungeheuer, F.; Felding, J.; Baran, P. S. Science 2013, 341, 878-882, 10.1126/science.1241606
46. Kawamura, S.; Chu, H.; Felding, J.; Baran, P. S. Nature 2016, 532, 90-93, 10.1038/nature17153
47. Medema, M. H.; Blin, K.; Cimermancic, P.; de Jager, V.; Zakrzewski, P.; Fischbach, M. A.; Weber, T.; Takano, E.; Breitling, R. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W339-W346, 10.1093/nar/gkr466
48. Shiina, T.; Ozaki, T.; Liu, C.; Minami, A.; Oikawa, H. Unpublished results.
49. Paddon, C. J.; Westfall, P. J.; Pitera, D. J.; Benjamin, K.; Fisher, K.; McPhee, D.; Leavell, M. D.; Tai, A.; Main, A.; Eng, D.; Polichuk, D. R.; Teoh, K. H.; Reed, D. W.; Treynor, T.; Lenihan, J.; Fleck, M.; Bajad, S.; Dang, G.; Diola, D.; Dorin, G.; Ellens, K. W.; Fickes, S.; Galazzo, J.; Gaucher, S. P.; Geistlinger, T.; Henry, R.; Hepp, M.; Horning, T.; Iqbal, T.; Jiang, H.; Kizer, L.; Lieu, B.; Melis, D.; Moss, N.; Regentin, R.; Secrest, S.; Tsuruta, H.; Vazquez, R.; Westblade, L. F.; Xu, L.; Yu, M.; Zhang, Y.; Zhao, L.; Lievense, J.; Covello, P. S.; Keasling, J. D.; Reiling, K. K.; Renninger, N. S.; Newman, J. D. Nature 2013, 496, 528-532, 10.1038/nature12051
50. Loskot, S. A.; Romney, D. K.; Arnold, F. H.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10196-10199, 10.1021/jacs.7b05196
51. Tanis, S. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 4929-4938, 10.1021/jo00256a007
52. Fazakerley, N. J.; Helm, M. D.; Procter, D. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6718-6723, 10.1002/chem.201300968
53. Rowley, M.; Tsukamoto, M.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2735-2737, 10.1021/ja00189a069
54. Hog, D. T.; Huber, F. M.; Mayer, P.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8513-8517, 10.1002/anie.201403605
55. Hou, S.-H.; Tu, Y.-Q.; Wang, S.-H.; Xi, C.-C.; Zhang, F.-M.; Wang, S.-H.; Li, Y.-T.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4456-4460, 10.1002/anie.201600529