Unveiling the Biosynthetic Pathway of the Ribosomally Synthesized and Post-translationally Modified Peptide Ustiloxin B in Filamentous Fungi

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 55, Issue 28, 2016, Pages 8072-8075

  Ye, Ying ^a   Minami, Atsushi ^a   Igarashi, Yuya ^a   Izumikawa, Miho ^b   Umemura, Myco ^c   Nagano, Nozomi ^d   Machida, Masayuki ^c   Kawahara, Teppei ^b   Shin ya, Kazuo ^d   Gomi, Katsuya ^e   Oikawa, Hideaki ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b Koto ku   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^d NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^e TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

biosynthesis; heterologous expression; natural products; RiPPs; ustiloxins

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; FUNGI; GENES; MACHINERY; PEPTIDES;

BIOSYNTHETIC PATHWAY; FILAMENTOUS FUNGI; HETEROLOGOUS EXPRESSION; MACRO-CYCLIZATION; NATURAL PRODUCTS; RIPPS; SIDE CHAIN MODIFICATIONS; USTILOXINS;

BIOSYNTHESIS;

CYCLOPEPTIDE; OXIDOREDUCTASE; USTILOXIN B;

BIOSYNTHESIS; ENZYMOLOGY; FUNGUS; GENETICS; METABOLISM; MULTIGENE FAMILY; PROTEIN PROCESSING; RIBOSOME;

BIOSYNTHETIC PATHWAYS; FUNGI; MULTIGENE FAMILY; OXIDOREDUCTASES; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN PROCESSING, POST-TRANSLATIONAL; RIBOSOMES;

EID: 84969872558     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201602611     Document Type: Article

References (25)

1. Y. Koiso, M. Natori, S. Iwasaki, S. Sato, R. Sonoda, Y. Fujita, H. Yaegashi, Z. Sato, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4157–4160.
2. Y. Koiso, Y. Li, S. Iwasaki, K. Hanaoka, T. Kobayashi, R. Sonoda, Y. Fujita, H. Yaegashi, Z. Sato, J. Antibiot. 1994, 47, 765–773.
3. Y. Koiso, N. Morisaki, Y. Yamashita, Y. Mitsui, R. Shirai, Y. Hashimoto, S. Iwasaki, J. Antibiot. 1998, 51, 418–422.
4. M. Umemura, H. Koike, N. Nagano, T. Ishii, J. Kawano, N. Yamane, I. Kozone, K. Horimoto, K. Shin-ya, K. Asai, J. J. Yu, J. W. Bennett, M. Machida, PLoS One 2013, 8, e84028.
5. M. Umemura, N. Nagano, H. Koike, J. Kawano, T. Ishii, Y. Miyamura, M. Kikuchi, K. Tamano, J. J. Yu, K. Shin-ya, M. Machida, Fungal Genet. Biol. 2014, 68, 23–30.
6. P. G. Arnison, M. J. Bibb, G. Bierbaum, A. A. Bowers, T. S. Bugni, G. Bulaj, J. A. Camarero, D. J. Campopiano, G. L. Challis, J. Clardy, P. D. Cotter, D. J. Craik, M. Dawson, E. Dittmann, S. Donadio, P. C. Dorrestein, K. D. Entian, M. A. Fischbach, J. S. Garavelli, U. Goransson, C. W. Gruber, D. H. Haft, T. K. Hemscheidt, C. Hertweck, C. Hill, A. R. Horswill, M. Jaspars, W. L. Kelly, J. P. Klinman, O. P. Kuipers, A. J. Link, W. Liu, M. A. Marahiel, D. A. Mitchell, G. N. Moll, B. S. Moore, R. Muller, S. K. Nair, I. F. Nes, G. E. Norris, B. M. Olivera, H. Onaka, M. L. Patchett, J. Piel, M. J. T. Reaney, S. Rebuffat, R. P. Ross, H. G. Sahl, E. W. Schmidt, M. E. Selsted, K. Severinov, B. Shen, K. Sivonen, L. Smith, T. Stein, R. D. Sussmuth, J. R. Tagg, G. L. Tang, A. W. Truman, J. C. Vederas, C. T. Walsh, J. D. Walton, S. C. Wenzel, J. M. Willey, W. A. van der Donk, Nat. Prod. Rep. 2013, 30, 108–160.
7. H. E. Hallen, H. Luo, J. S. Scott-Craig, J. D. Walton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19097–19101;
8. H. Luo, H. E. Hallen-Adams, J. S. Scott-Craig, J. D. Walton, Fungal Genet. Biol. 2012, 49, 123–129.
9. N. Nagano, M. Umemura, M. Izumikawa, J. Kawano, T. Ishii, M. Kikuchi, K. Tomii, T. Kumagai, A. Yoshimi, M. Machida, K. Abe, K. Shin-ya, K. Asai, Fungal Genet. Biol. 2016, 86, 58–70.
10. R. D. Johnson, G. A. Lane, A. Koulman, M. Cao, K. Fraser, D. J. Fleetwood, C. R. Voisey, J. M. Dyer, J. Pratt, M. Christensen, W. R. Simpson, G. T. Bryan, L. J. Johnson, Fungal Genet. Biol. 2015, 85, 14–24.
11. R. Fujii, A. Minami, T. Tsukagoshi, N. Sato, T. Sahara, S. Ohgiya, K. Gomi, H. Oikawa, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2011, 75, 1813–1817;
12. Y. Ye, A. Minami, A. Mandi, C. Liu, T. Taniguchi, T. Kuzuyama, K. Monde, K. Gomi, H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11846–11853;
13. C. Liu, K. Tagami, A. Minami, T. Matsumoto, J. C. Frisvad, H. Suzuki, J. Ishikawa, K. Gomi, H. Oikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5748–5752;
14. Angew. Chem. 2015, 127, 5840–5844;
15. A. Minami, C. Liu, H. Oikawa, Heterocycles 2016, 92, 397–421;
16. T. Ugai, A. Minami, R. Fujii, M. Tanaka, K. Gomi, H. Oikawa, Chem. Commun. 2015, 51, 1878–1881.
17. N. C. Rockwell, D. J. Krysan, T. Komiyama, R. S. Fuller, Chem. Rev. 2002, 102, 4525–4548;
18. A. Yoshimi, M. Umemura, N. Nagano, H. Koike, M. Machida, K. Abe, AMB Express 2016, 6, 9.
19. A. Kovalchuk, A. J. M. Driessen, BMC Genomics 2010, 11, 177;
20. M. Machida, K. Asai, M. Sano, T. Tanaka, T. Kumagai, G. Terai, K. Kusumoto, T. Arima, O. Akita, Y. Kashiwagi, K. Abe, K. Gomi, H. Horiuchi, K. Kitamoto, T. Kobayashi, M. Takeuchi, D. W. Denning, J. E. Galagan, W. C. Nierman, J. Yu, D. B. Archer, J. W. Bennett, D. Bhatnagar, T. E. Cleveland, N. D. Fedorova, O. Gotoh, H. Horikawa, A. Hosoyama, M. Ichinomiya, R. Igarashi, K. Iwashita, P. R. Juvvadi, M. Kato, Y. Kato, T. Kin, A. Kokubun, H. Maeda, N. Maeyama, J. Maruyama, H. Nagasaki, T. Nakajima, K. Oda, K. Okada, I. Paulsen, K. Sakamoto, T. Sawano, M. Takahashi, K. Takase, Y. Terabayashi, J. R. Wortman, O. Yamada, Y. Yamagata, H. Anazawa, Y. Hata, Y. Koide, T. Komori, Y. Koyama, T. Minetoki, S. Suharnan, A. Tanaka, K. Isono, S. Kuhara, N. Ogasawara, H. Kikuchi, Nature 2005, 438, 1157–1161.
21. W. J. H. van Berkel, N. M. Kamerbeek, M. W. Fraaije, J. Biotechnol. 2006, 124, 670–689;
22. K. Crozier-Reabe, G. R. Moran, Int. J. Mol. Sci. 2012, 13, 15601–15639.
23. Y. Zhu, Q. Zhang, S. Li, Q. Lin, P. Fu, G. Zhang, H. Zhang, R. Shi, W. Zhu, C. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18750–18753.
24. S. S. Tate, A. Meister, Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1971, 35, 503–543;
25. H.-J. Chen, T.-P. Ko, C.-Y. Lee, N.-C. Wang, A. H.-J. Wang, Structure 2009, 17, 517–529.