Strained dehydrogenative ring closure of phenylcarbazoles

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 357, Issue 5, 2015, Pages 945-949

  Jones, Alexander W ^a   Louillat Habermeyer, Marie Laure ^a   Patureau, Frederic W ^a  

^a University of Koblenz Landau   (Germany)

Author keywords

C H activation; cooperative oxidation; dehydrogenative cyclisation; palladium; strained reductive elimination

Indexed keywords

EID: 85027957755     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201401136     Document Type: Article

References (60)

1. J. Molette, J. Routier, N. Abla, D. Besson, A. Bombrun, R. Brun, H. Burt, K. Georgi, M. Kaiser, S. Nwaka, M. Muzerelle, A. Scheer, Med. Chem. Lett. 2013, 4, 1037
2. A. D. Yamaguchi, J. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem. 2012, 124, 9092
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8960
4. A. W. Schmidt, K. R. Reddy, H.-J. Knoelker, Chem. Rev. 2012, 112, 3193.
5. G. A. Sotzing, J. L. Reddinger, A. R. Katritzky, J. Soloducho, R. Musgrave, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 1997, 9, 1578
6. J.-F. Morin, D. Adès, M. Leclerc, A. Siove, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761
7. Y.-M. Chen, Y.-T. Lin, H.-C. Su, C. Wu, K.-T. Wong, Org. Lett. 2005, 7, 5361
8. P.-L. T. Boudreault, S. Wakim, N. Blouin, M. Simard, C. Tessier, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9125
9. J. Kim, Y. S. Kwon, W. S. Shin, S.-J. Moon, T. Park, Macromolecules 2011, 44, 1909
10. K. Albrecht, K. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2244
11. S. Kato, S. Shimizu, A. Kobayashi, T. Yoshihara, S. Tobita, Y. Nakamura, J. Org. Chem. 2014, 79, 618.
12. M. Shimizu, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 3478
13. M. E. Budén, V. A. Vaillard, S. E. Martin, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 2009, 74, 4490
14. M. Yamashita, H. Horiguchi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, J. Org. Chem. 2009, 74, 7481
15. T. Watanabe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, J. Org. Chem. 2009, 74, 4720
16. M. Yamashita, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2009, 11, 2337
17. C.-C. Chen, L.-Y. Chin, S.-C. Yang, M.-J. Wu, Org. Lett. 2010, 12, 5652
18. O. A. Namjoshi, A. Gryboski, G. O. Fonseca, M. L. Van Linn, Z. Wang, J. R. Deschamps, J. M. Cook, J. Org. Chem. 2011, 76, 4721
19. C.-C. Chen, S.-C. Yang, M.-J. Wu, J. Org. Chem. 2011, 76, 10269
20. L. Wang, G. Li, Y. Liu, Org. Lett. 2011, 13, 3786
21. H. Gao, Q.-L. Xu, M. Yousufuddin, D. H. Ess, L. Kürti, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2701. For a review on bioactive carbazole alkaloids, see
22. H.-J. Knölker, K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303.
23. B. Liégault, D. Lee, M. P. Huestis, D. R. Stuart, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2008, 73, 5022; for early selected references, see
24. B. Åkermark, L. Eberson, E. Jonsson, E. Pettersson, J. Org. Chem. 1975, 40, 1365
25. B. Åkermark, J. D. Oslob, U. Heuschert, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1325
26. H. Hagelin, J. D. Oslob, B. Åkermark, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2413.
27. W. C. P. Tsang, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560. For related works
28. J. A. Jordan-Hore, C. C. C. Johansson, M. Gulias, E. M. Beck, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
29. W. C. P. Tsang, R. H. Munday, G. Brasche, N. Zheng, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
30. S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
31. J. H. Bihn, B. S. Kim, S. W. Youn, Org. Lett. 2011, 13, 3738.
32. R. van Helden, G. Verberg, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1965, 84, 1263
33. J. M. Davidson, C. J. Triggs, J. Chem. Soc. A 1968, 1331
34. H. Yoshimoto, H. Itatani, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 2490; recent selected references, see
35. T. A. Dwight, N. R. Rue, D. Charyk, R. Josselyn, B. DeBoef, Org. Lett. 2007, 9, 3137
36. M. Wasa, J.-Q. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14058
37. H. Wang, Y. Wang, C. Peng, J. Zhang, Q. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13217
38. D. G. Pintori, M. F. Greaney, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1209
39. G. Loizou, D. Lo Re, P. A. Koutentis, J. Org. Chem. 2011, 76, 5793
40. B. Xiao, T.-J. Gong, Z.-J. Liu, J.-H. Liu, D.-F. Luo, J. Xu, L. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
41. P. Gandeepan, C.-H. Hung, C.-H. Cheng, Chem. Commun. 2012, 48, 9379
42. H. Li, R.-Y. Zhu, W.-J. Shi, K.-H. He, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2012, 14, 4850
43. G. Meng, H.-Y. Niu, G.-R. Qu, J. S. Fossey, J.-P. Li, H.-M. Guo, Chem. Commun. 2012, 48, 9601
44. M. Itoh, K. Hirano, T. Satoh, Y. Shibata, K. Tanaka, M. Miura, J. Org. Chem. 2013, 78, 1365
45. Q.-Z. Zheng, P. Feng, Y.-F. Liang, N. Jiao, Org. Lett. 2013, 15, 4262
46. M.-Y. Yang, X.-Y. Jiang, W.-J. Shi, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 690
47. Z. Shi, F. Glorius, Chem. Sci. 2013, 4, 829
48. S. Trosien, P. Böttger, S. R. Waldvogel, Org. Lett. 2014, 16, 402
49. Z. Zheng, L. Dian, Y. Yuan, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, K. Zhao, J. Org. Chem. 2014, 79, 7451. Selected review
50. Y. Deng, A. K. A. Persson, J.-E. Bäckvall, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11498.
51. Y. Segawa, T. Maekawa, K. Itami, Angew. Chem. 2015, 127, 68
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 66; see also
53. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011, 111, 1215
54. C. Liu, H. Zhang, W. Shi, A. Lei, Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
55. H. G. Dunlop, S. H. Tucker, J. Chem. Soc. 1939, 1945
56. C. Niebel, V. Lokshin, A. Ben-Asuly, W. Marine, A. Karapetyanac, V. Khodorkovsky, New J. Chem. 2010, 34, 1243
57. M. Rivoal, L. Bekere, D. Gachet, V. Lokshin, W. Marine, V. Khodorkovsky, Tetrahedron 2013, 69, 3302; nitro route
58. S. I. Wharton, J. B. Henry, H. McNab, A. R. Mount, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5482; halide routes
59. J. Lv, Q. Liu, J. Tang, F. Perdih, K. Kranjc, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5248
60. P. Kautny, D. Lumpi, Y. Wang, A. Tissot, J. Bintinger, E. Horkel, B. Stoeger, C. Hametner, H. Hagemann, D. Mab, J. Froehlich, Mater. Chem. C 2014, 2, 2069.