Synthesis of triazafluoranthenones via silver(I)-mediated nonoxidative and oxidative intramolecular palladium-catalyzed cyclizations

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 14, 2011, Pages 5793-5802

  Koutentis, Panayiotis A ^a   Loizou, Georgia ^a   Lo Re, Daniele ^a  

^a UNIVERSITY OF CYPRUS   (Cyprus)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIZATIONS; METHOXY; NON-OXIDATIVE; REGIOSELECTIVE NUCLEOPHILIC ADDITION; RING SYSTEMS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS; SILVER HALIDES;

CYCLIZATION;

2 PHENYL 5 (PHENYLTHIO) 6H[1,2,4]TRIAZINO[ 5,6,1 JK]CARBAZOL 6 ONE; 2 PHENYL 5 (PYRROLIDIN 1 YL) 6H[1,2,4]TRIAZINO[ 5,6,1 JK]CARBAZOL 6 ONE; 5 (DIETHYLAMINO) 2 PHENYL 6H[1,2,4]TRIAZINO[ 5,6,1 JK]CARBAZOL 6 ONE; 5 METHOXY 2 PHENYL 6H[1,2,4]TRIAZINO[5,6,1 JK]CARBAZOL 6 ONE; 8,10 DIHYDRO 1 IODO 10 PHENYLPHENAZIN 2(7H)ONE; FLUORANTHENE; PALLADIUM; SILVER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CROSS LINKING; CYCLIZATION; DRUG STRUCTURE; NUCLEOPHILICITY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; FLUORIDES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; SILVER COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 79960204366     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200966k     Document Type: Article

References (78)

1. Fittig, R.; Gebhard, F. Liebigs Ann. Chem. 1878, 193, 142
2. Fittig, R.; Gebhard, F. Chem. Ber. 1877, 10, 2141
3. Siddall, R.; Robotham, P. W. J.; Gill, R. A.; Pavlov, D. F.; Chuiko, G. M. Chemosphere 1994, 29, 1467
4. Cava, M. P.; Buck, K. T.; DaRocha, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5931
5. Cava, M. P.; Buck, K. T.; Noguchi, I.; Srinivasan, M.; Rao, M. G.; DaRocha, A. I. Tetrahedron 1975, 31, 1667
6. Morita, H.; Matsumoto, K.; Takeya, K.; Itokawa, H. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1307
7. Yan, M.-H.; Cheng, P.; Jiang, Z.-Y.; Ma, Y.-B.; Zhang, X.-M.; Zhang, F.-X.; Yang, L.-M.; Zheng, Y.-T.; Chen, J.-J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 760
8. Ohmoto, T.; Tanaka, R.; Nikaido, T. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 1532
9. Gollner, A.; Koutentis, P. A. Org. Lett. 2010, 12, 1352
10. Clarke, P. J.; Jewers, K.; Jones, H. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1614
11. Ma, Z.-Z.; Hano, Y.; Nomura, T.; Chen, Y.-J. Phytochemistry 2000, 53, 1075
12. Ioannidou, H. A.; Martin, A.; Gollner, A.; Koutentis, P. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 5113
13. Waterman, P. G.; Muhammad, I. Phytochemistry 1985, 24, 523
14. Koutentis, P. A.; Krassos, H.; Lo, Re, D. Org. Biomol. Chem. 2011, DOI 10.1039/C1OB05410D.
15. Koutentis, P. A.; Lo Re, D. Synthesis 2010, 2075
16. Constantinides, C. P.; Koutentis, P. A.; Loizou, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3122
17. Constantinides, C. P.; Koutentis, P. A.; Krassos, H.; Rawson, J. M.; Tasiopoulos, A. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2798
18. Ezell, S. J.; Li, H.; Xu, H.; Zhang, X.; Gurpinar, E.; Zhang, X.; Rayburn, E. R.; Sommers, C. I.; Yang, X.; Velu, S. E.; Wang, W.; Zhang, R. Mar. Drugs 2010, 8, 2129
19. Ruan, J. W.; Huang, Z. S.; Huang, J. F.; Du, C. J.; Huang, S. L.; Shi, Z.; Fu., L. W.; Gu, L. Q. Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 1141
20. Bolognese, A.; Correale, G.; Manfra, M.; Lavecchia, A.; Mazzoni, O.; Novellino., E.; Barone, V.; Pani, A.; Tramontano, E.; La Colla, P.; Murgioni, C.; Serra, I.; Setzu, G.; Loddo, R. J. Med. Chem. 2002, 45, 5205
21. Bolognese, A.; Correale, G.; Manfra, M.; Lavecchia, A.; Mazzon , O.; Novellino., E.; Barone, V.; La Colla, P.; Loddo., R. J. Med. Chem. 2002, 45, 5217
22. Kamitori, S.; Takusagawa, F. J. Mol. Biol. 1992, 225, 445
23. Hollstein, U. Chem. Rev. 1974, 74, 625
24. Pashkevich, T. K.; Postovskii, I. A.; Afanaseva, G. B.; Ananina, L. P. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1976, 10, 77
25. Barry, V. C.; Conalty, M. L.; Gaffney, E. E. J. Pharm. Pharmacol. 1956, 8, 1089
26. Wang, F.; Ezell, S. J.; Zhang, Y.; Wang, W.; Rayburn, E. R.; Nadkarni, D. H.; Murugesan, S.; Velu, S. E.; Zhang, R. Invest. New Drugs 2010, 28, 234
27. Nadkarni, D. H.; Wang, F.; Wang, W.; Rayburn, E. R.; Ezell, S. J.; Murugesan, S.; Velu, S. E.; Zhang, R. Med. Chem. 2009, 3, 227
28. Wang, W.; Rayburn, E. R.; Velu, S. E.; Chen, D.; Nadkarni, D. H.; Murugesan, S.; Chen, D.; Zhang, R. Breast Cancer Res. Treat. 2010, 123, 321
29. Gebhardt, K.; Schimana, J.; Krastel, P.; Dettner, K.; Rheinheimer, J.; Zeeck, A.; Fieldler, H.-P. J. Antibiot. 2002, 55, 794
30. Krastel, P.; Zeeck, A.; Gebhardt, K.; Fiedler, H.-P.; Rheinheimer, J. J. Antibiot. 2002, 55, 801
31. Sugimoto, A.; Yoshino, Y.; Watanabe, R.; Mizuno, K.; Uehara, K. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1057
32. Kehrmann, F.; Burgin, H. Chem. Ber. 1896, 29, 1819
33. Mikayama, T.; Matsuoka, H.; Ara, M.; Sugimoto, A.; Mizuno, K. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2001, 65, 133
34. Heck, R. F. Pure Appl. Chem. 1978, 50, 691
35. Laschober, R.; Kappe, T. Synthesis 1990, 387
36. Nguyen Van, T.; De Kimpe, N. Tetrahedron 2003, 59, 5941
37. Hostyn, S.; Tehrani, K. A.; Lemière, F.; Smout, V.; Maes, B. U. W. Tetrahedron 2011, 67, 655
38. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2005, 7, 3657
39. Daugulis, O.; Zaitsev, V. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4046
40. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581
41. Shabashov, D.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 4947
42. Lazareva, A.; Daugulis, O. Org. Lett. 2006, 8, 5211
43. Shabashov, D.; Dagulis, O. J. Org. Chem. 2007, 72, 7720
44. Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7996
45. Voutchkova, A.; Coplin, A.; Leadbeater, N. E.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 6312
46. Shabashov, D.; Maldonado, J. R. M.; Dagulis, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 7818
47. Join, B.; Yamamoto, T.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3644
48. Scarborough, C. C.; McDonald, C. H.; Sazama, G. T.; Bergant, A.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2613
49. Mousseau, J. J.; Valleé, F.; Lorion, M. M.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14412
50. Ioannidou, H. A.; Koutentis, P. A. Org. Lett. 2011, 13, 1510
51. Yang, S.; Li, B.; Wan, X.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6066
52. Liang, Z.; Yao, B.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3185
53. Mori, A.; Sugie, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 181, 548
54. Åkermark, B.; Eberson, L.; Jonsson, E.; Petterssont, E. J. Org. Chem. 1975, 40, 1365
55. Miller, R. B.; Moock, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3319
56. Ames, D. E.; Opalko, A. Tetrahedron 1984, 40, 1919
57. Furukawa, H.; Ito, C.; Yogo, M.; Wu, T.-S. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2672
58. Hall, R. J.; Marchant, J.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Queiroz, M.-J. R. P.; Shannon, P. V. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 3439
59. Hagelin, H.; Oslob, J. D.; Åkermark, B. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2413
60. Knölker, H.- .; Knöll, J. Chem. Commun. 2003, 1170
61. Forke, R.; Jäger, A.; Knölker, H.-J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2481
62. Choi, T. A.; Czerwonka, R.; Forke, R.; Jäger, A.; Knöll, J.; Krahl, M. P.; Krause, T.; Reddy, K. R.; Franzblau, S. G.; Knölker, H.-J. Med. Chem. Res. 2008, 17, 374
63. Liégault, B.; Lee., D.; Huestis., M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022
64. Knölker, H.-J.; O'Sullivan, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1695
65. Knölker, H.-J.; O'Sullivan, N. Tetrahedron 1994, 50, 10893
66. Knölker, H.-J.; Fröhner, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 173
67. Åkermark, B.; Oslob, J. D.; Heuschert, U. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1325
68. Krahl, M. P.; Jäger, A.; Krause, T.; Knölker, H.-J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215
69. Forke, R.; Krahl, M. P.; Krause, T.; Schlechtingen, G.; Knölker, H.-J. Synlett 2007, 268
70. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
71. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
72. Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766
73. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346
74. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
75. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
76. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
77. Wang, C.; Piel, I.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4194
78. Liang, Z.; Zhao, J.; Zhang, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 170