Direct lactonization of 2-arylacetic acids through Pd(II)-catalyzed C-H activation/C-O formation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 690-693

  Yang, Mingyu ^a   Jiang, Xingyu ^a   Shi, Wen Juan ^a   Zhu, Qi Lei ^a   Shi, Zhang Jie ^b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF GEOLOGY AND GEOPHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; BENZOFURAN DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETATES; BENZOFURANS; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84873398617     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303569b     Document Type: Article

References (60)

1. Onan, K. D.; Kelley, C. J.; Patarapanich, C.; Leary, J. D.; Aladesanmic, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 121
2. Shen, Z.; Falshaw, C. P.; Haslam, E.; Begleyc, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1135
3. Moody, C. J.; Kevin, J.; Doyle, K. L.; Elliott, M. C.; Mowlem, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2413
4. Miura, K.; Kikuzaki, H.; Nakatani, N. J. Agric. Food. Chem 2002, 50, 1847
5. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Huang, X.-H.; Simonsen, K. B.; Koumbis, A. E.; Bigot, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10162
6. Piacente, S.; Montoro, P.; Oleszek, W.; Pizza, C. J. Nat. Prod. 2004, 67, 882
7. Balestrieri, C.; Felice, F.; Piacente, S.; Pizza, C.; Montoro, P.; Oleszek, W.; Visciano, V.; Balestrieri, M. L. Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1479
8. Gu, Q.; Wang, R.-R.; Zhang, X.-M.; Wang, Y.-H.; Zheng, Y.-T.; Zhou, J.; Chen, J.-J. Planta. Med. 2007, 73, 279
9. Fedorova, T. E.; Ivanova, S. Z.; Fedorov, S. V.; Babkin, V. A. Chem. Nat. Compd. 2007, 43, 208
10. Bassarello, C.; Bifulco, G.; Montoro, P.; Skhirtladze, A.; Kemertelidze, E.; Pizza, C.; Piacente, S. Tetrahedron 2007, 63, 148
11. Lin, J.-Z.; Gerstenberger, B. S.; Stessman, N. Y. T.; Konopelski, J. P. Org. Lett. 2008, 10, 3969
12. Ge, H.-M.; Zhu, C.-H.; Shi, D.-H.; Zhang, L.-D.; Xie, D.-Q.; Ng, J. S. W.; Tan, R.-X. Chem.- Eur. J. 2008, 14, 376
13. Wang, R.-R.; Gu, Q.; Wang, Y.-H.; Zhang, X.-M.; Yang, L.-M.; Zhou, J.; Chen, J.-J.; Zheng, Y.-T. J. Ethnopharmacology 2008, 117, 249
14. Wasa, S.-I.; Hitomi, T.; Tanaka, R. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1610
15. Wada, S.; Hitomi, T.; Tokuda, H.; Tanaka, R. Chem. Biodiversity. 2010, 7, 2303
16. Harrowven, D. C.; Lucas, M. C.; Howes, P. D. Tetrahedron 2001, 57, 791
17. Srikrishna, A.; Lakshmi, B. V. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7029
18. Venkateswarlu, S.; Panchagnula, G. K.; Guraiah, M. B.; Subbaraju, G. V. Tetrahedron 2005, 61, 3013
19. Morrison, B. J.; Musgrave, O. C. Tetrahedron 2002, 58, 4255
20. Sharifi, A.; Abaee, M. S.; Mirzaei, M. Heterocycl. Commun. 2009, 15, 319
21. Pertino, M. W.; Theoduloz, C.; Rodríguez, J. A.; Yáñez, T.; Lazo, V.; Schmeda-Hirschmann, G. J. Nat. Prod. 2010, 73, 639
22. Chen, L.; Zhou, F.; Shi, T.-D.; Zhou, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 4354
23. D'Souza, D. M.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 153
24. Kiel, D. M. A.; Herten, D. P.; Rominger, F.; Müller, T. J. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 529
25. Matsuda, T.; Shigeno, M.; Murakami, M. Org. Lett. 2008, 10, 5219
26. Sue, D.; Kawabata, T.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Tsubaki, K. Org. Lett. 2010, 12, 256
27. G, Y.; Xue, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 192
28. Bouffard, J.; Itami, K. Top. Curr. Chem. 2010, 292, 231
29. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
30. Bras, L. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
31. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
32. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
33. Yu, D.-G.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Tetrahedron 2012, 68, 5130
34. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
35. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
36. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048
37. Inamoto, K.; Saito, T.; Katsuno, M.; Sakamoto, T.; Hiroya, K. Org. Lett. 2007, 9, 2931
38. Tan, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676
39. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656
40. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285
41. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
42. Sun, C.-L.; Liu, J.; Wang, Y.; Zhou, X.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Synlett 2011, 7, 883
43. Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J.-Q. Science 2010, 327, 315
44. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
45. Fraunhoffer, K. J.; Prabagaran, N.; Sirois, L. E.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032
46. Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879
47. Ueura, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2007, 9, 1407
48. Xiao, B.; Gong, T.- J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
49. Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2011, 13, 5504
50. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
51. Novák, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236
52. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
53. Deprez, N. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11234
54. For a recent review of Pd(IV) chemistry, see: Muñiz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9412
55. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 108, 35
56. Giri, R.; Maugel, N.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
57. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
58. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
59. Mo, F.; Trzepkowski, L. J.; Dong, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13075
60. Shan, G.; Yang, X.; Ma, L.; Rao, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13030