Polycarbazoles: 25 years of progress

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 26, Issue 10, 2005, Pages 761-778

  Morin, Jean François ^a   Leclere, Mario ^a   Adès, Dominique ^b   Siove, Alain ^b  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^b UNIVERSITÉ PARIS 13   (France)

Author keywords

Carbazoles; Conjugated polymers; Light emitting diodes (LED); Synthesis; Transistors

Indexed keywords

ABSORPTION; AROMATIC POLYMERS; INTELLIGENT MATERIALS; LIGHT EMITTING DIODES; ORGANIC SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSISTORS;

BAND GAPS; CARBAZOLES; ELECTROACTIVE MATERIALS; POLYMERIC STRUCTURES;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 20444451306     PISSN: 10221336     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200500096     Document Type: Review

References (165)

1. H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, C. K. Chiang, A. J. Heeger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 578.
2. M. A. Sato, S. Tanaka, K. Kaeriyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 873.
3. K. Y. Jen, G. G. Miller, R. L. Elsenbaumer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1346.
4. R. Sugimoto, S. Takeda, H. B. Gu, K. Yoshino, Chem. Express 1986, 1, 635.
5. S. Hotta, S. D. D. V. Rughooputh, A. J. Heeger, F. Wudl, Macromolecules 1987, 20, 212.
6. J. Roncali, R. Garreau, A. Yassar, P. Marque, F. Garnier, M. Lemaire, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6706.
7. M. Leclerc, F. M. Diaz, G. Wegner, Makromol. Chem. 1989, 190, 3105.
8. M. Rehahn, A. D. Schlüter, G. Wegner, W. J. Feast, Polymer 1989, 30, 1054.
9. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. MacKay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
10. M. Leclerc, K. Faïd, Adv. Mater. 1997, 9, 1087.
11. R. D. McCullough, Adv. Mater. 1998, 10, 93.
12. M. Leclerc, Adv. Mater. 1999, 11, 1491.
13. T. Watanabe, S. Murakami, K. Mori, Y. Kashiwaba, Macromolecules 1989, 22, 4231.
14. G. D'Aprano, M. Leclerc, G. Zotti, Macromolecules 1992, 25, 2145.
15. A. G. MacDiarmid, A. J. Epstein, Synth. Met. 1994, 65, 103.
16. M. Leclerc, J. Polym. Sci. Polym. Chem. 2001, 39, 2867.
17. Y. Yang, Q. Pei, A. J. Heeger, Synth. Met. 1996, 78, 263.
18. M. Ranger, D. Rondeau, M. Leclerc, Macromolecules 1997, 30, 7686.
19. D. Neher, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1366.
20. J. V. Grazulevicius, P. Strohriegl, J. Pielichowski, K. Pielichowski, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297.
21. J. H. Pearson, M. Stolka, in: Polymer Monographs, Vol. 6, M. B. Huglin Ed., Gordon and Breach, New York 1981.
22. M. Stolka in: Encyclopaedia of Polymer Science and Engineering, Vol. 11, Wiley, New York 1988.
23. H. Narmann, P. Strohriegl, in: Handbook of Polymer Synthesis, M. Dekker, New York 1992.
24. P. M. Borsenberger, D. Weiss, in: Organic Photoreceptors for Xerography, M. Dekker, New York 1998.
25. A. Desbene-Monvernay, P. C. Lacaze, J. E. Dubois, J. Electroanal. Chem. 1981, 129, 229.
26. G. Mengoli, M. M. Musiani, B. Schreck, S. Zeccin, J. Electroanal. Chem. 1988, 246, 73.
27. S. Cattarin, G. Mengoli, M. M. Musiani, B. Schreck, J. Electroanal. Chem. 1988, 246, 87.
28. P. Marrec, C. Dano, N. Gueguen-Simonet, J. Simonet, Synth. Met. 1997, 89, 171.
29. J. F. Ambrose, R. F. Nelson, J. Electrochem, Soc. Electrochem. Sci. 1967, 115, 11, 1159.
30. J. F. Ambrose, L. L. Carpenter, R. F. Nelson, J. Electrochem. Soc. Electrochem. Sci. Techn. 1975, 122, 7, 876.
31. S. H. Tucker, J. Chem. Soc. 1927, 1214.
32. P. Bersford, D. H. Iles, L. J. Kricka, A. Ledwith, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1974, 1, 276.
33. A. Siove, R. David, D. Adès, C. Roux, M. Leclere, J. Chim. Phys. 1995, 92, 787.
34. A. Siove, D. Adès, Polymer 2004, 45, 4045.
35. C. L. Gaupp, J. R. Reynolds, Macromolecules 2003, 36, 6305.
36. G. A. Sotzing, J. L. Reddinger, A. R. Katritzky, J. Soloducho, R. Musgrave, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 1997, 9, 1578.
37. S. T. Wellinghoff, Z. Deng, J. F. Reed, J. Racchini, Polym. Prepr. 1984, 25(2), 238.
38. S. A. Jenekhe, S. T. Wellinghoff, J. F. Reed, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984, 105, 175.
39. S. T. Wellinghoff, Z. Deng, J. F. Reed, S. A. Jenekhe, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 118, 403.
40. A. Siove, D. Adès, C. Chevrot, G. Froyer, Makromol. Chem. 1989, 190, 1361.
41. E. Ngbilo, D. Adès, C. Chevrot, A. Siove, Polym. Bull. 1990, 24, 17.
42. A. Siove, D. Adès, E. Ngbilo, C. Chevrot, Synth. Met. 1990, 38, 331.
43. G. Helary, C. Chevrot, G. Sauvet, A. Siove, Polym. Bull. 1991, 26, 131.
44. K. Faïd, D. Adès, C. Chevrot, A. Siove, Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1991, 47, 377.
45. A. Aboulkassim, K. Faïd, A. Siove, Makromol. Chem. 1993, 194, 29.
46. A. Siove, A. Aboulkassim, K. Faïd, D. Adès, Polym. Int. 1995, 37, 171.
47. U. Geissler, M. L. Hallensleben, A. Rienecker, N. Rohde, Polym. Adv. Technol. 1997, 8, 87.
48. A. Iraqi, I. Wataru, Synth. Met. 2001, 119, 159.
49. A. Iraqi, I. Wataru, J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. Ed. 2004, 42, 6041.
50. Z. B. Zhang, M. Fujiki, H.-Z. Tang, M. Motonaga, K. Torimistu, Macromolecules 2002, 35, 1988.
51. J. Ostrauskaite, P. Strohriegl, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1713.
52. A. Siove, D. Adès, Eur. Polym. J. 1992, 28, 12, 1583.
53. A. Siove, G. Bélorgey, Polym. Bull. 1993, 28, 12, 1583.
54. Y. Pelous, G. Froyer, D. Adès, C. Chevrot, A. Siove, Polymer, Polym. Commun. 1993, 31, 105.
55. K. Faïd, D. Adès, A. Siove, C. Chevrot, Synth. Met. 1994, 63, 89.
56. W. J. Feast, J. Tsibouklis, K. L. Pouwer, L. Groenendaal, E. W. Meijer, Polymer 1996, 37, 5017.
57. F. Garnier, G. Horowitz, X. Peng, D. Fichou, Adv. Mater. 1990, 2, 592.
58. B. Xu, D. Fichou, G. Horowitz, F. Gamier, Adv. Mater. 1991, 3, 150.
59. F. Garnier, Science 1994, 265, 1684.
60. O. Brihaye, C. Legrand, A. Chapoton, C. Chevrot, A. Siove, Synth. Met. 1993, 55, 5075.
61. O. Paliulis, J. Ostrauskaite, V. Gaidelis, V. Jankauskas, P. Strohriegl, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1706.
62. A. Suzuki, Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178.
63. C. Beginn, J.V. Grazulevicius, P. Strohriegl, J. Simmerer, D. Haarer, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 2353.
64. D. S. Chemla, J. Zyss, in Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, D. S. Chemla, J. Zyss, Eds., Academic Press, New York 1987.
65. "Nonlinear Optical Properties of Organic and Polymeric Materials", D. J. Willams Ed., ACS Symp. Ser. 1983, 233, Am. Chem. Soc., Washington, DC 1983.
66. K. Tamura, A. B. Padias, H. K. Hall, Jr., N. Peyghambarian, Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1803.
67. B. Kippelen, K. Tamura, N. Peyghambarian, A. B. Padias, H. K. Hall, Jr., Phys. Rev. B 1993, 48, 10710.
68. Z. Peng, Z. Bao, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6003.
69. C. Zhao, C. K. Park, P. N. Prasad, Y. Zhang, S. Ghosal, R. Burzynski, Chem. Mater. 1995, 7, 1237.
70. T. Wada, Y. D. Zang, Y. S. Choi, H. Sasabe, J. Phys. D: Appl. Phys. 1993, 26, 8221.
71. T. Wada, Y. D. Zang, M. Yakamodo, H. Sasabe, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 277, 85.
72. Y. D. Zang, L. Wang, T. Wada, H. Sasabe, Macromolecules 1996, 29, 1569.
73. Y. D. Zang, L. Wang, T. Wada, H. Sasabe, Macromol Chem. Phys. 1996, 197, 1877.
74. Y. D. Zang, T. Wada, H. Sasabe, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2298.
75. Y. D. Zang, L. Wang, T. Wada, H. Sasabe, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 667.
76. Y. D. Zang, T. Wada, H. Sasabe, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 2041.
77. C. H. Chen, J. Chi, C. W. Tang, Macromol. Symp. 1997, 725, 1.
78. A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
79. J. L. Segura, Acta Polym. 1998, 49, 319.
80. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Löglund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121.
81. D. Y. Kim, H. N. Cho, C. Y. Kim, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1089.
82. M. Schott, C. R. Séances Acad. Sci. Paris Ser. IV 2000, 1, 381.
83. D. B. Romero, M. Schaer, M. Leclerc, D. Adès, A. Siove, L. Zuppiroli, Synth. Met. 1996, 80, 271.
84. K. Limouni, C. Legrand, A. Chapoton, Synth. Met. 1998, 97, 151.
85. Y. Yang, Q. Pei, Appl. Phys. Lett. 1995, 70, 15, 1926.
86. J. K. Kim, S. I. Hong, H. N. Cho, D.Y. Kim, Polym. Bull. 1997, 38, 169.
87. H. K. Kim, M. K. Ryu, K. D. Kim, J. H. Lee, J. W. Park, S. W. Cho, Synth. Met. 1997, 91, 297.
88. S. H. Jin, Y. K. Sun, B. H. Sohn, W. Kim, Eur. Polym. J. 2000, 36, 957.
89. S. Y. Song, M. S. Jang, H. K. Shim, D. H. Hwang, T. Zyung, Macromolecules 1999, 52, 1482.
90. O. Stephan, J. C. Vial, Synth. Met. 1999, 106, 173.
91. S. W. Hwang, Y. Chen, Macromolecules 2001, 34, 2981.
92. E. Cloutey, C. Olivero, D. Adès, M. C. Castex, A. Siove, Polymer 2002, 43, 3489.
93. S. Grigalevicius, E. Lideikis, J. V. Grazulevicius, V. Gaidelis, J. Antulis, V. Jankauskas, F. Tran Van, C. Chevrot, Polymer 2002, 43, 5693.
94. C. W. Tang, S. A. Van Slyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
95. C. Hosokawa, H. Higashi, H. Nakamura, T. Kusumoto, Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 26, 3853.
96. Y. Z. Wu, X. Y. Zheng, W. Q. Zhu, R. G. Sun, X. Y. Jiang, Z. L. Zhang, S. H. Xu, Appl. Phys. Lett. 2003, 85, 5077.
97. H. Ogawa, H. Inada, Y. Shirota, Macromol. Symp. 1997, 125, 171.
98. Q. Zhang, Y. F. Hu, Y. X. Cheng, G. P. Su, D. G. Ma, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Synth. Met. 2003, 137, 1111.
99. J. P. Chen, H. Tanake, X. C. Li, T. Thoms, Y. Okamura, K. Ueno, Synth. Met. 2003, 132, 173.
100. D. B. Romero, F. Nüesch, T. Benazzi, D. Adès, A. Siove, L. Zuppiroli, Adv. Mater. 1998, 15, 1558.
101. W. S. Bacsa, M. Schaer, L. Zuppiroli, D. Adès, A. Siove, J. Appl. Phys. 1998, 10, 5733.
102. M. Carrard, S. Concalves-Conto, L. Si-Ahmed, D. Adès, A. Siove, Thin Solid Films 1999, 352, 189.
103. L. Zuppiroli, L. Si-Ahmed, K. Kamaras, F. Nüesch, M. N. Bussac, D. Adès, A. Siove, E. Moons, M. Grätzel, Eur. Phys. J. 1999, B11, 505.
104. A. Fischer, M. C. Castex, S. Chénais, D. Adès, A. Siove, C. Denis, P. Maisse, B. Geffroy, IEEE Trans. Quant. Electron. 2005, in press.
105. D. Adès, V. Boucard, E. Cloutet, A. Siove, C. Olivero, M. C. Castex, G. Pichler, J. Appl. Phys. 2000, 87, 7290.
106. T. Ahn, S. Y. Song, H. K. Shim, Macromolecules 2000, 33, 6764.
107. T. Wu, Y. Chen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3847.
108. V. Boucard, T. Benazzi, D. Adès, G. Sauvet, A. Siove, Polymer 1997, 38, 3097.
109. V. Boucard, D. Adès, A. Siove, D. Romero, M. Schaer, L. Zuppiroli, Macromolecules 1999, 32, 4729.
110. Y. Tabata, V. Boucard, D. Adès, A. Siove, T. Sone, Y. Mawatari, Macromolecules 2001, 34, 8101.
111. H. K. Kim, M. K. Ryu, K. D. Kim, S. M. Lee, S. W. Cho, J. W. Park, Macromolecules 1998, 31, 1114.
112. K. L. Paik, N. S. Beak, H. K. Kim, J.-H. Lee, Y. Lee, Macromolecules 2002, 35, 6782.
113. M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
114. S. Lamansky, P. E. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
115. D. F. O'Brien, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 442.
116. C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
117. M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
118. C. Adachi, R. C. Kwong, P. Djurovich, V. Adamovich, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
119. R. J. Holmes, S. R. Forres, Y. J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 15.
120. T. Watanabe, K. Nakamura, S. Kawami, Y. Fukuda, T. Tsuji, T. Wakimoto, S. Miyaguchi, M. Yahiro, M. J. Yang, T. Tsusui, Synth. Met. 2002, 35, 6782.
121. K. Brunner, A. V. Djiken, H. Börner, J. J. A. M. Bastiannsen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
122. I. Avilov, P. Marsal, J.-L. Brédas, D. Beljonne, Adv. Mater. 2004, 16, 1624.
123. M. Belletête, M. Bédard, M. Leclerc, M. Durocher, J. Mol. Struct. 2004, 679, 9.
124. M. Belletête, M. Bédard, J. Bouchard, M. Leclerc, M. Durocher, Can. J. Chem. 2004, 82, 1280.
125. J.-F. Brière, M. Côté, J. Phys. Chem. B, 2004, 108, 3123.
126. J. I. G. Cadogan, M. Cameron-Wood, R. K. Mackie, R. J. G. Searle, J. Chem. Soc. 1965, 4831.
127. J. I. G. Cadogan, M. J. Todd, J. Chem. Soc. 1969, 2808.
128. Y. Tsunashima, M. Kuroki, J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 315.
129. M. Kuroki, Y. Tsunashima, J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 709.
130. B. R. Hseih, M. H. Litt, Macromolecules 1985, 18, 1388.
131. J.-F. Morin, M. Leclerc, Macromolecules 2001, 34, 4680.
132. A. Iraqi, I. Wataru, Chem. Mater. 2004, 16, 442.
133. J.-F. Morin, S. Beaupré, M. Leclerc, I. Lévesque, M. D'Iorio, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 341.
134. N. Drolet, S. Wakim, unpublished results.
135. N. Drolet, S. Beaupré, J.-F. Morin, Y. Tao, M. Leclerc, J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2002, 4, S252.
136. E. J. W. List, R. Günter, P. Scandiucci de Freitas, U. Scherf, Adv. Mater. 2002, 14, 374.
137. U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477.
138. M. Rehahn, A. D. Schlüter, G. Wegner, W. J. Feast, Polymer 1989, 30, 1060.
139. A. D. Schlüter, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 1533.
140. G. Zotti, G. Schiavon, S. Zecchin, J.-F. Morin, M. Leclerc, Macromolecules 2002, 35, 2122.
141. F. Dierschke, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Synthesis 2003, 16, 2470.
142. T. Yamato, C. Hideshima, K. Suehiro, M. Tashiro, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1991, 56, 6248.
143. J.-F. Morin, M. Leclerc, Macromolecules 2002, 35, 8413.
144. J.-F. Morin, P.-L. Boudreault, M. Leclerc, Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1032.
145. J. Bouchard, M. Belletête, G. Durocher, M. Leclerc, Macromolecules 2003, 36, 4624.
146. S. Tirapattur, M. Belletête, N. Drolet, M. Leclerc, G. Durocher, Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 799.
147. T. Yamamoto, Z.-H. Zhou, T. Kanbara, M. Shimura, K. Kizu, T. Maruyama, Y. Nakamura, T. Fukuda, B.-L. Lee, N. Ooba, S. Tomaru, T. Kurihara, T. Kaino, K. Kubota, S. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389.
148. G. Barbarella, L. Favaretto, Adv. Mater. 1999, 11, 1375.
149. G. Barbarella, L. Favaretto, G. Sotgiu, M. Zambianchi, L. Antolini, O. Pudova, A. Bongini, J. Org. Chem. 1998, 63, 5497.
150. S. Beaupré, M. Leclerc, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 192.
151. J. M. Tour, "Molecular Electronics: Commercials Insights, Chemistry, Devices, Architecture and Programming",; World Scientific, River Edge, NJ 2003.
152. J. W. Cizsek, J. M. Tour, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2801
153. D. K. James, J. M. Tour, Chem. Mater. 2004, 16, 4423.
154. U. Scherf, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1853.
155. S. Patil, U. Scherf, Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 609.
156. F. Dierschke, A. C. Grimsdale, K. Müllen, Macromol. Rapid Commun. 2004, 205, 1147.
157. S. Wakim, J. Bouchard, M. Simard, N. Drolet, Y. Tao, M. Leclerc, Chem. Mater. 2004, 16, 4386.
158. S. Wakim, J. Bouchard, N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Org. Lett. 2004, 6, 3413.
159. J. Bouchard, S. Wakim, M. Leclerc, J. Org. Chem. 2004, 69, 5705.
160. Y.Wu, Y. Li, S. Gardner, B.S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614.
161. J.-F. Morin, N. Drolet, Y. Tao, M. Leclerc, Chem. Mater. 2004, 16, 4619.
162. S. Pfeiffer, H. H. Hörhold, Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1870.
163. F. C. Krebs, R. B. Nyberg, M. Jorgensen, Chem. Mater. 2004, 16, 1313.
164. M. Sonntag, P. Strohriegl, Chem. Mater. 2004, 16, 4736.
165. N. C. Greenham, S. C. Moratti, D. D. C. Bradley, R. H. Friend, A. B. Holmes, Nature 1993, 365, 628.