Versatile oxidative approach to carbazoles and related compounds using MoCl5

Organic Letters

Volumn 16, Issue 2, 2014, Pages 402-405

  Trosien, Simon ^a   Böttger, Philipp ^a   Waldvogel, Siegfried R ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84896793727     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol403304t     Document Type: Article

References (108)

1. For reviews, see: (a) Knolker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4428
2. Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knolker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193-3328
3. Bauer, I.; Knolker, H.-J. Top. Curr. Chem. 2012, 309, 203-253.
4. (a) Huang, H.; Feng, X.; Xiao, Z.; Liu, L.; Li, H.; Ma, L.; Lu, Y.; Ju, J.; She, Z.; Lin, Y. J. Nat. Prod. 2011, 74, 997-1002
5. Kaneko, A.; Tsukada, M.; Fukai, M.; Suzuki, T.; Nishio, K.; Miki, K.; Kinoshita, K.; Takahashi, K.; Koyama, K. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1002-1004.
6. (c) Lin, C.-H.; Chang, H.-S.; Liao, C.-H.; Ou, T.-H.; Chen, I.-S.; Tsai, I.-L. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1628-1631
7. Qu, J.; Xie, C.; Guo, H.; Yu, W.; Lou, H. Phytochemistry 2007, 68, 1767-1774
8. Shiu, W. K. P.; Gibbons, S. Phytochemistry 2009, 70, 403-406
9. Feng, Y.; Carroll, A. R.; Addepalli, R.; Fechner, G. A.; Avery, V. M.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1790-1792
10. Manniche, S.; Sprogøe, K.; Dalsgaard, P. W.; Christophersen, C.; Larsen, T. O. J. Nat. Prod. 2004, 67, 2111-2112
11. Carney, J. R.; Krenisky, J. M.; Williamson, R. T.; Luo, J. J. Nat. Prod. 2002, 65, 203-205.
12. (a) Queiroz, M.-J. R. P.; Abreu, A. S.; Solange, M.; Carvalho, D.; Ferreira, P. M. T.; Nazareth, N.; Nascimento, M. S.-J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5584-5589
13. Xu, Y.; Qian, X.; Yao, W.; Mao, P.; Cui, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5427-5433
14. Patrick, D. A.; Hall, J. E.; Bender, B. C.; McCurdy, D. R.; Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Saha, S.; Tidwell, R. R. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 575-583.
15. (d) Wrobel, J.; Sredy, J.; Moxham, C.; Dietrich, A.; Li, Z.; Sawicki, D. R.; Seestaller, L.; Wu, L.; Katz, A.; Sullivan, D.; Tio, C.; Zhang, Z.-Y. J. Med. Chem. 1999, 42, 3199-3202.
16. Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1110-1119.
17. Carbazoles: (a) Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297-1353.
18. (b) Boudreault, P.-L. T.; Blouin, N.; Leclerc, M. Adv. Polym. Sci. 2008, 212, 99-124.
19. Dibenzothiophenes: (c) Dias, F.; Bourdakos, K. N.; Jankus, V.; Moss, K. C.; Kamtekar, K. T.; Bhalla, V.; Santos, J.; Bryce, M. R.; Monkman, A. P. Adv. Mater. 2013, 25, 3707-3714.
20. (d) Waghray, D.; Dehaen, W. Org. Lett. 2013, 15, 2910-2913
21. Du, C.; Ye, S.; Chen, J.; Guo, Y.; Liu, Y.; Lu, K.; Liu, Y.; Qi, T.; Gao, X.; Shuai, Z.; Yu, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8275-8282.
22. Carbazoles: (a) Lia, J.; Grimsdale, A. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399-2410.
23. Dibenzothiophenes: (b) Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Pisula, W.; Mullen, K. Chem. Commun. 2008, 1548-1550
24. Gao, P.; Feng, X.; Yang, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Mullen, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9207-9213
25. Iwasaki, T.; Kohinata, Y.; Nishide, H. Org. Lett. 2005, 7, 755-758.
26. Carbazoles: (a) Johnson, K. R. D.; Hayes, P. G. Organometallics 2009, 28, 6352-6361.
27. Dibenzothiophenes: (b) Chantson, J. T.; Lotz, S.; Ichharam, V. New J. Chem. 2003, 27, 1735-1740
28. Hirotsu, M.; Santo, K.; Hashimoto, H.; Kinoshita, I. Organometallics 2012, 31, 7548-7557
29. Oster, S. S.; Grochowski, M. R.; Lachicotte, R. J.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2010, 29, 4923-4931
30. Shibue, M.; Hirotsu, M.; Nishioka, T.; Kinoshita, I. Organometallics 2008, 27, 4475-4483.
31. (a) Grelman, K. A.; Sherman, G. M.; Linschitz, H. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1881-1882
32. Parker, C. A.; Barnes, W. J. Analyst 1957, 82, 606-618
33. Bowen, E. J.; Eland, J. H. D. Proc. Chem. Soc. 1963, 202
34. Bhattacharyya, P.; Jash, S. S.; Dey, A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1668-1669
35. Hernandez-Perez, A. C.; Collins, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1-6.
36. Islam, A.; Bhattacharyya, P.; Chakraborty, D. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 537-539.
37. Åkermark, B.; Eberson, L.; Jonsson, E.; Pettersson, E. J. Org. Chem. 1975, 40, 1365-1367.
38. (a) Knolker, H.-J.; Frohner, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 173-176
39. Knolker, H.-J.; Reddy, K. R.; Wagner, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8267-8270
40. Krahl, M. P.; Jager, A.; Krause, T.; Knolker, H.-J. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3215-3219.
41. (d) Forke, R.; Krahl, M. P.; Krause, T.; Schlechtingen, G.; Knolker, H.-J. Synlett 2007, 268-272
42. Forke, R.; Jager, A.; Knolker, H. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2481-2583
43. Forke, R.; Krahl, M. P.; Dabritz, F.; Jager, A.; Knolker, H. J. Synlett 2008, 1870-1876.
44. Knolker, H. J.; O'Sullivan, N. Tetrahedron 1994, 50, 10893-10908.
45. Knolker, H. J.; Reddy, K. R. Heterocycles 2003, 60, 1049-1052.
46. Knolker, H. J. Chem. Lett. 2009, 38, 8-13.
47. Bittner, S.; Krief, P.; Massil, T. Synthesis 1991, 215-216.
48. Åkermark, B.; Oslob, J. D.; Heuschert, U. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1325-1326.
49. (a) Hagelin, H.; Oslob, J. D.; Åkermark, B. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2413-2416
50. Liegault, B.; Lee, D.; Huestis, M. P.; Stuart, D. R.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5022-5028
51. Watanabe, T.; Ueda, S.; Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Chem. Commun. 2007, 4516-4518
52. Watanabe, T.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 4720-4726
53. Kumar, V. P.; Gruner, K. K.; Kataeva, O.; Knolker, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11073-11077.
54. Zeller, K.-P.; Petersen, H. Synthesis 1975, 532-533.
55. (a) Sanz, R.; Fernandez, Y.; Castroviejo, M. P.; Perez, A.; Fananas, F. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6291-6294
56. Wesch, T.; Berthelot-Brehier, A.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Lett. 2013, 15, 2490-2493.
57. (a) Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095-2101
58. Umemoto, T.; Ishihara, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156-2164
59. Shang, X.; Chen, W.; Yao, Y. Synlett 2013, 24, 851-854.
60. (a) Liebeskind, L. S.; Wang, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3550-3556
61. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6576-6580
62. Toguem, S.-M. T.; Malik, I.; Hussain, M.; Iqbal, J.; Villinger, A.; Langer, P. Tetrahedron 2013, 69, 160-173.
63. (d) Toguem, S.-M. T.; Knepper, I.; Ehlers, P.; Dang, T. T.; Patonay, T.; Langer, P. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1819-1826
64. Jackson, P. M.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 681-687.
65. (a) Biland-Thommen, A. S.; Raju, G. S.; Blagg, J.; White, A. J. P.; Barrett, A. G. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3181-3184
66. Radner, F.; Eberson, L. J. Chem. Res., Miniprint 1996, 8, 2016-2350.
67. Oliveira, A. M. A. G.; Raposo, M. M. M.; Oliveira-Campos, A. M. F.; Griffiths, J.; Machadoc, A. E. H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2900-2907.
68. Carvalho, C. F.; Sargent, M. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 7, 1613-1620.
69. (a) Ames, D. E.; Opalko, A. Synthesis 1983, 234-235.
70. (b) Parisien, M.; Valette, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 7578-7584
71. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581-590.
72. (a) Wang, J.; Ferguson, D. M.; Kalyani, D. Tetrahedron 2013, 69, 5780-5790
73. Nervig, C. S.; Waller, P. J.; Kalyani, D. Org. Lett. 2012, 14, 4838-4841.
74. Gajera, J. M.; Gopalan, B.; Yadav, P. S.; Patil, S. D.; Gharat, L. A. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 797-801.
75. (a) Huang, Q.; Fazio, A.; Dai, G.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7460-7461
76. Zhao, J.; Yue, D.; Campo, M. A.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5288-5295.
77. (c) Huang, Q.; Campo, M. A.; Yao, T.; Tian, Q.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 8251-8257
78. Zhao, J.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 5340-5348.
79. (a) Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250-9253
80. Zhao, J.; Zhang, Q.; Liu, L.; He, Y.; Li, J.; Li, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 5362-5365.
81. (a) Rempala, P.; Kroulik, J.; King, B. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 5067-5081
82. King, B. T.; Kroulik, J.; Robertson, C. R.; Rempala, P.; Hilton, C. L.; Korinek, J. D.; Gortari, L. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2279-2288
83. Danz, M.; Tonner, R.; Hilt, G. Chem. Commun. 2012, 48, 377-379
84. Spurg, A.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13313-13317
85. Kramer, B.; Bergander, K.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2003, 1, 91-96
86. Mirk, D.; Waldvogel, S. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7911-7914
87. Waldvogel, S. R. Synlett 2002, 4, 622-624.
88. (a) For review, see: Waldvogel, S. R.; Trosien, S. Chem. Commun. 2012, 48, 9109-9119
89. Waldvogel, S. R.; Frohlich, R.; Schalley, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2472-2475.
90. (c) Waldvogel, S. R.; Wartini, A. R.; Rasmussen, P. H.; Rebek, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3515-3517
91. Waldvogel, S. R.; Aits, E.; Holst, C.; Frohlich, R. Chem. Commun. 2002, 1278-1279
92. Trosien, S.; Schollmeyer, D.; Waldvogel, S. R. Synthesis 2013, 45, 1160-1164.
93. Trosien, S.; Waldvogel, S. R. Org. Lett. 2012, 14, 2976-2979.
94. (a) Kramer, B.; Frohlich, R.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3549-3554
95. Kramer, B.; Waldvogel, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2446-2449.
96. (a) Hackeloer, K.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Org. Lett. 2011, 13, 916-919
97. Hackeloer, K.; Waldvogel, S. R. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1579-1581.
98. (a) Boshta, N.; Bomkamp, M.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3459-3466
99. Boshta, N.; Bomkamp, M.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1985-1992.
100. (a) Rempala, P.; Kroulik, J.; King, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15002-15003
101. Hackeloer, K.; Waldvogel, S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6314-6319
102. Mirk, D.; Willner, A.; Frohlich, R.; Waldvogel, S. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 675-681.
103. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413-2416.
104. Harris, M. C.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5327-5333.
105. Bouchard, J.; Belletete, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromolecules 2003, 36, 4624-4630.
106. Haddach, A. A.; Kelleman, A.; Deaton-Rewolinski, M. V. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 399-402.
107. Sharma, R. B.; Verma, R. S.; Kapil, R. S. Experientia 1980, 36, 815.
108. For a review, see: Santelli-Rouvier, C.; Santelli, M. Synthesis 1983, 429-442.