PhI(OAc)2-mediated intramolecular oxidative aryl-aldehyde C sp 2-C sp 2 bond formation: Metal-free synthesis of acridone derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 16, 2014, Pages 7451-7458

  Zheng, Zisheng ^a   Dian, Longyang ^a   Yuan, Yucheng ^a   Zhang Negrerie, Daisy ^a   Du, Yunfei ^a,b   Zhao, Kang ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ACRIDONE DERIVATIVES; BOND FORMATION; FUNCTIONALIZED SUBSTRATES; METAL-FREE SYNTHESIS; NOVEL METHODOLOGY;

ALDEHYDES;

ACRIDONE DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; CYCLIZATION; DEHYDRATION; DEHYDROGENATION; OXIDATIVE COUPLING; REACTION OPTIMIZATION; SYNTHESIS;

EID: 84906096382     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5011697     Document Type: Article

References (89)

1. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
2. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
3. Sun, C.-L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
4. Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381
5. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
6. Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
7. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
8. Mousseau, J. J.; Charette, A. B. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 412
9. Lin, B.; Dixneuf, P. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 5744
10. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
11. Ashenhurst, J. A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 540
12. Yoo, W. J.; Li, C.-J. Top. Cur. Chem. 2010, 292, 281
13. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
14. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
15. Bugaut, X.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7479
16. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3140
17. Shi, Z.; Glorius, F. Chem. Sci. 2013, 4, 829
18. Wertz, S.; Leifert, D.; Studer, A. Org. Lett. 2013, 15, 928
19. Jia, X.; Zhang, S.; Wang, W.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120
20. Baslé, O.; Bidange, J.; Shuai, Q.; Li, C.-J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1145
21. Chan, C.-W.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 3926
22. Li, C.; Wang, L.; Li, P.; Zhou, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10208
23. Wu, Y.; Li, B.; Mao, F.; Li, X.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 3258
24. Zhang, N.; Yu, Q.; Chen, R.; Huang, J.; Xia, Y.; Zhao, K. Chem. Commun. 2013, 49, 9464
25. Matcha, K.; Antonchick, A. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2082
26. Tang, B.-X.; Song, R.-J.; Wu, C.-Y.; Liu, Y.; Zhou, M.-B.; Wei, W.-T.; Deng, G.-B.; Yin, D.-L.; Li, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8900
27. Wang, P.; Rao, H.; Hua, R.; Li, C.-J. Org. Lett. 2012, 14, 902
28. Li, X.-A.; Wang, H.-L.; Yang, S.-D. Org. Lett. 2013, 15, 1794
29. Smee, D. F.; Bailey, K. W.; Sidwell, R. W. Antiviral Res. 2002, 54, 113
30. Itoigawa, M.; Ito, C.; Wu, T.-S.; Enjo, F.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H. Cancer Lett. 2003, 193, 133
31. Michel, S.; Gaslonde, T.; Tillequin, F. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 649
32. Harrison, R. J.; Reszka, A. P.; Haider, S. M.; Romagnoli, B.; Morrell, J.; Read, M. A.; Gowan, S. M.; Incles, C. M.; Kellandc, L. R.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5845
33. Tabarrini, O.; Manfroni, G.; Fravolini, A.; Cecchetti, V.; Sabatini, S.; Clercq, E. D.; Rozenski, J.; Canard, B.; Dutartre, H.; Paeshuyse, J.; Neyts, J. J. Med. Chem. 2006, 49, 2621
34. Kelly, J. X.; Smilkstein, M. J.; Brun, R.; Wittlin, S.; Cooper, R. A.; Lane, K. D.; Janowsky, A.; Johnson, R. A.; Dodean, R. A.; Winter, R.; Hinrichs, D. J.; Riscoe, M. K. Nature 2009, 459, 270
35. Allen, C. F. H.; Mckee, G. H. W. Org. Synth. 1943, 2, 15
36. Hayashi, S.; Ishikawa, N. Chem. Lett. 1972, 99
37. Iwao, M.; Reed, J. N.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5531
38. Loughhead, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 2245
39. Olah, G. A.; Mathew, T.; Farnia, M.; Prakash, G. K. S. Synlett 1999, 1067
40. Rudas, M.; Nyerges, M.; Töke, L.; Pete, B.; Groundwater, P. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7003
41. Goodell, J. R.; Madhok, A. A.; Hiasa, H.; Ferguson, D. M. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5467
42. Nishio, R.; Wessely, S.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. J. Comb. Chem. 2006, 8, 459
43. MacNeil, S. L.; Wilson, B. J.; Snieckus, V. Org. Lett. 2006, 8, 1133
44. MacNeil, S. L.; Gray, M.; Gusev, D. G.; Briggs, L. E.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2008, 73, 9710
45. Pal, C.; Kundu, M. K.; Bandyopadhyay, U.; Adhikari, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3563
46. Zhou, W.; Yang, Y.; Liu, Y.; Deng, G.-J. Green Chem. 2013, 15, 76
47. Yu, J.; Yang, H.; Jiang, Y.; Fu, H. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4271
48. Bowen, I. H.; Gupta, P.; Khan, M. S.; Lewis, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1972, 2524
49. Adams, J. H.; Gupta, P.; Khan, M. S.; Lewis, J. R.; Watt, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1976, 2089
50. Gorvin, J. H.; Whalley, D. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1979, 1364
51. Horne, S.; Rodrigo, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1046
52. Buttero, P. D.; Gironda, R.; Moret, M.; Papagni, A.; Parravicini, M.; Rizzato, S.; Miozzo, L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2265
53. Woydziak, Z. R.; Fu, L.; Peterson, B. R. J. Org. Chem. 2012, 77, 473
54. Zhou, W.; Liu, Y.; Yang, Y.; Deng, G.-J. Chem. Commun. 2012, 48, 10678
55. Huang, J.; Wan, C.; Xu, M.-F.; Zhu, Q. Eur. J. Org. Chem. 2013, 1876
56. Watanabe, M.; Kurosaki, A.; Rurukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1264
57. Yoon, K.; Ha, S. M.; Kim, K. J. Org. Chem. 2005, 70, 5741
58. Zhao, J.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 583
59. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2010, 12, 168
60. Dubrovskiy, A. V.; Larock, R. C. Org. Lett. 2011, 13, 4136
61. Fang, Y.; Rogness, D. C.; Larock, R. C.; Shi, F. J. Org. Chem. 2012, 77, 6262
62. Samanta, R.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Antonchick, A. P. Org. Lett. 2012, 14, 5518
63. Kim, H. J.; Kim, J.; Cho, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16382
64. Verma, V.; Singh, K.; Kumar, A.; Kumar, D. J. Therm. Anal. Calorim. 2013, 114, 339
65. Liu, L.; Lu, H.; Wang, H.; Yang, C.; Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2013, 15, 2906
66. Varma, R. S.; Kumar, D. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1533
67. Stang, P. J.; Williamson, B. L.; Zhdankin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5871
68. Prakash, O.; Batra, H.; Kaur, H.; Sharma, P. K.; Sharma, V.; Singh, S. P.; Moriarty, R. M. Synthesis 2001, 4, 541
69. Ueno, M.; Nabana, T.; Togo, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 6424
70. Dauban, P.; Dodd, R. H. Synlett 2003, 11, 1571
71. Fan, R.; Wang, L.; Ye, Y.; Zhang, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3857
72. Chudasama, V.; Fitzmaurice, R. J.; Caddick, S. Nat. Chem. 2010, 2, 592
73. Kita, Y.; Egi, M.; Okajima, A.; Ohtsubo, M.; Takada, T.; Tohma, H. Chem. Commun. 1996, 1491
74. Kita, Y.; Egi, M.; Takada, T.; Tohma, H. Synthesis 1999, 885
75. Banks, J. T.; García, H.; Miranda, M. A.; Pérez-Prieto, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5049
76. Boldron, C.; Aromi, G.; Challa, G.; Gamez, P.; Reedijk, J. Chem. Commun. 2005, 5808
77. Du, Y.; Liu, R.; Linn, G.; Zhao, K. Org. Lett. 2006, 8, 5919
78. For a review on chemistry of acyl radicals, see: Chatgilialoglu, C.; Crich, D.; Komatsu, M.; Ryu, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1991
79. Jia, Y.-X.; Kündig, P. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1636
80. Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958
81. Kirste, A.; Elsler, B.; Schnakenburg, G.; Waldvogel, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3571
82. For examples describing the utilization of PIDA as a single-electron oxidant under heating conditions, see: Kantak, A. A.; Potavathri, S.; Barham, R. A.; Romano, K. M.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960 and ref 13 cited therein
83. Chalmers, D. K.; Scholz, G. H.; Topliss, D. J.; Kolliniatis, E.; Munro, S. L. A.; Craik, D. J.; Iskander, M. N.; Stockigt, J. R. J. Med. Chem. 1993, 36, 1272
84. Peeck, L. H.; Savka, R. D.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12845
85. Calestiani, G.; Leardini, R.; McNab, H.; Nanni, D.; Zanardi, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1813
86. Lin, W.; Sapountzis, I.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4258
87. Wray, B. C.; Stambuli, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 4576
88. Murarka, S.; Zhang, C.; Konieczynska, M. D.; Seidel, D. Org. Lett. 2009, 11, 129
89. Belaud-Rotureau, M.; Le, T. T.; Phan, T. H. T.; Nguyen, T. H.; Aissaoui, R.; Gohier, F.; Derdour, A.; Nourry, A.; Castanet, A.-S.; Nguyen, K. P. P.; Mortier, J. Org. Lett. 2010, 12, 2406