A highly planar fluorinated benzothiadiazole-based conjugated polymer for high-performance organic thin-film transistors

Advanced Materials

Volumn 27, Issue 19, 2015, Pages 3045-3052

  Nketia Yawson, Benjamin ^a   Lee, Hyo Sang ^b,c   Seo, Dongkyun ^d   Yoon, Youngwoon ^b   Park, Won Tae ^a   Kwak, Kyungwon ^d   Son, Hae Jung ^b,c   Kim, Bongsoo ^e   Noh, Yong Young ^a  

^a Dongguk University   (South Korea)

^b Korea Institute of Science and Technology   (South Korea)

^c Korea University   (South Korea)

^d Chung Ang University   (South Korea)

^e Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

benzothiadiazole; carrier mobility; charge transport; conjugated polymers; organic field effect transistors; planar backbone

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CARRIER TRANSPORT; CHARGE TRANSFER; CONJUGATED POLYMERS; HOLE MOBILITY; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; ORGANIC POLYMERS; SEMICONDUCTING POLYMERS; THIN FILM TRANSISTORS;

BASED CONJUGATED POLYMERS; BENZOTHIADIAZOLES; HIGH MOBILITY; LOW VOLTAGES; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; PLANAR BACKBONE; PLANARITY; POLYMER DIELECTRICS;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 85027918991     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201500233     Document Type: Article

References (60)

1. Organic Electronics: Materials Manufacturing, and Applications (Ed:, H. Klauk,), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2006.
2. D. Cao, Q. Liu, W. Zeng, S. Han, J. Peng, S. Liu, Macromolecules 2006, 39, 8347.
3. A Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733.
4. A Facchetti, Mater. Today 2013, 16, 123.
5. S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
6. H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2014, 26, 1319.
7. B. Sun, W. Hong, Z. Yan, H. Aziz, Y. Li, Adv. Mater. 2014, 26, 2636.
8. D. Natali, M. Caironi, Adv. Mater. 2012, 24, 1357.
9. L. Bürgi, T. J. Richards, R. H. Friend, H. Sirringhaus, J. Appl. Phys. 2003, 94, 6129.
10. G. Kim, S.-J. Kang, G. K. Dutta, Y.-K. Han, T. J. Shin, Y.-Y. Noh, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9477.
11. H.-J. Yun, S.-J. Kang, Y. Xu, S. O. Kim, Y.-H. Kim, Y.-Y. Noh, S.-K. Kwon, Adv. Mater. 2014, 26, 7300.
12. H. N. Tsao, D. M. Cho, I. Park, M. R. Hansen, A. Mavrinskiy, D. Y. Yoon, R. Graf, W. Pisula, H. W. Spiess, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605.
13. M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, C. Yang, A. K. Mishra, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472.
14. H. N. Tsao, D. Cho, J. W. Andreasen, A. Rouhanipour, D. W. Breiby, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 209.
15. Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M. Morana, D. Mühlbacher, M. Scharber, C. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981.
16. P. M. Beaujuge, W. Pisula, H. N. Tsao, S. Ellinger, K. Müllen, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514.
17. M. Horie, J. Kettle, C.-Y. Yu, L. A. Majewski, S.-W. Chang, J. Kirkpatrick, S. M. Tuladhar, J. Nelson, B. R. Saunders, M. L. Turner, J. Mater. Chem. 2012, 22, 381.
18. H. Bronstein, D. S. Leem, R. Hamilton, P. Woebkenberg, S. King, W. Zhang, R. S. Ashraf, M. Heeney, T. D. Anthopoulos, J. de Mello, I. McCulloch, Macromolecules 2011, 44, 6649.
19. J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.
20. R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2009, 1, 657.
21. S. H. Park, A. Roy, S. Beaupré, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297.
22. X. Zhang, H. Bronstein, A. J. Kronemeijer, J. Smith, Y. Kim, R. J. Kline, L. J. Richter, T. D. Anthopoulos, H. Sirringhaus, K. Song, M. Heeney, W. Zhang, I. McCulloch, D. M. DeLongchamp, Nat. Commun. 2013, 4, 2238.
23. B. Fu, J. Baltazar, Z. Hu, A.-T. Chien, S. Kumar, C. L. Henderson, D. M. Collard, E. Reichmanis, Chem. Mater. 2012, 24, 4123.
24. H. Zhou, L. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2995.
25. Y. Wang, S. R. Parkin, J. Gierschner, M. D. Watson, Org. Lett. 2008, 10, 3307.
26. X. Liu, Y. Sun, B. B. Y. Hsu, A. Lorbach, L. Qi, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5697.
27. T. Okamoto, K. Nakahara, A. Saeki, S. Seki, J. H. Oh, H. B. Akkerman, Z. Bao, Y. Matsuo, Chem. Mater. 2011, 23, 1646.
28. S. Yum, T. K. An, X. Wang, W. Lee, M. A. Uddin, Y. J. Kim, T. L. Nguyen, S. Xu, S. Hwang, C. E. Park, H. Y. Woo, Chem. Mater. 2014, 26, 2147.
29. M.-C. Chen, Y.-J. Chiang, C. Kim, Y.-J. Guo, S.-Y. Chen, Y.-J. Liang, Y.-W. Huang, T.-S. Hu, G.-H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Commun. 2009, 14, 1846.
30. J. Youn, P.-Y. Huang, Y.-W. Huang, M.-C. Chen, Y.-J. Lin, H. Huang, R. P. Ortiz, C. Stern, M.-C. Chung, C.-Y. Feng, L.-H. Chen, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 48.
31. C. Kim, M.-C. Chen, Y.-J. Chiang, Y.-J. Guo, J. Youn, H. Huang, Y.-J. Liang, Y.-J. Lin, Y.-W. Huang, T.-S. Hu, G.-H. Lee, A. Facchetti, T. J. Marks, Org. Electron. 2010, 11, 801.
32. K. Reichenbacher, H. I. Süss, J. Hulliger, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22.
33. S. Wong, H. Ma, A. K. Y. Jen, R. Barto, C. W. Frank, Macromolecules 2003, 36, 8001.
34. J. L. Bredas, A. J. Heeger, Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 507.
35. H.-R. Tseng, H. Phan, C. Luo, M. Wang, L. A. Perez, S. N. Patel, L. Ying, E. J. Kramer, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2014, 26, 2993.
36. H.-Y. Chen, J. Hou, A. E. Hayden, H. Yang, K. N. Houk, Y. Yang, Adv. Mater. 2010, 22, 371.
37. G. Lu, H. Usta, C. Risko, L. Wang, A. Facchetti, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670.
38. E. Wang, L. Wang, L. Lan, C. Luo, W. Zhuang, J. Peng, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307.
39. R. Kim, P. S. K. Amegadze, L. Kang, H.-J. Yun, Y.-Y. Noh, S.-K. Kwon, Y.-H. Kim, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5719.
40. P. M. Beaujuge, H. N. Tsao, M. R. Hansen, C. M. Amb, C. Risko, J Subbiah, K. R. Choudhury, A. Mavrinskiy, W. Pisula, J.-L. Brédas, F. So, K. Müllen, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944.
41. J. Min, Z.-G. Zhang, S. Zhang, Y. Li, Chem. Mater. 2012, 24, 3247.
42. R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2009, 1, 657.
43. Y. Wu, Z. Li, W. Ma, Y. Huang, L. Huo, X. Guo, M. Zhang, H. Ade, J. Hou, Adv. Mater. 2013, 25, 3449.
44. H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Liang, Y. Wu, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885.
45. W. Zhang, J. Smith, S. E. Watkins, R. Gysel, M. D. McGehee, A. Salleo, J. Kirkpatrick, S. Ashraf, T. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437.
46. D. M. de Leeuw, M. M. J. Simenon, A. R. Brown, R. E. F. Einerhand, Synth. Met. 1997, 87, 53.
47. R. D. McCulloug, Adv. Mater. 1998, 10, 93.
48. J. H. Park, E. H. Jung, J. W. Jung, W. H. Jo, Adv. Mater. 2013, 18, 2583.
49. J. Rivnay, S. C. B. Mannsfeld, C. E. Miller, A. Salleo, M. F. Toney, Chem. Rev. 2012, 112, 5488.
50. M. S. Chen, O. P. Lee, J. R. Niskala, A. T. Yiu, C. J. Tassone, K. Schmidt, P. M. Beaujuge, S. S. Onishi, M. F. Toney, A. Zettl, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19229.
51. J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130.
52. M. S. Chen, J. R. Niskala, D. A. Unruh, C. K. Chu, O. P. Lee, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2013, 25, 4088.
53. T. Lei, J.-H. Dou, J. Pei, Adv. Mater. 2012, 24, 6457.
54. R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 222.
55. R. J. Kline, D. M. DeLongchamp, D. A. Fischer, E. K. Lin, L. J. Richter, M. L. Chabinyc, M. F. Toney, M. Heeney, I. McCulloch, Macromolecules 2007, 40, 7960.
56. J. S. Lee, S. K. Son, S. Song, H. Kim, D. R. Lee, K. Kim, M. J. Ko, D. H. Choi, B. Kim, J. H. Cho, Chem. Mater. 2012, 24, 1316.
57. B. Lim, K.-J. Baeg, H.-G. Jeong, J. Jo, H. Kim, J.-W. Park, Y.-Y. Noh, D. Vak, J.-H. Park, J.-W. Park, D.-Y. Kim, Adv. Mater. 2009, 21, 2808.
58. G. S. Buckley, C. M. Roland, R. Casalini, A. Petchsuk, T. C. Chung, Chem. Mater. 2002, 14, 2590.
59. D. Yoo, B. Nketia-Yawson, S.-J. Kang, H. Ahn, T. J. Shin, Y.-Y. Noh, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 586.
60. Y. Xu, T. Minari, K. Tsukagoshi, J. A. Chroboczek, G. Ghibaudo, J. Appl. Phys. 2010, 107, 114507.