Design and properties of intermediate-sized narrow band-gap conjugated molecules relevant to solution-processed organic solar cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 15, 2014, Pages 5697-5708

  Liu, Xiaofeng ^a   Sun, Yanming ^a   Hsu, Ben B Y ^a   Lorbach, Andreas ^a,c   Qi, Li ^a   Heeger, Alan J ^a   Bazan, Guillermo C ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; DESIGN FOR TESTABILITY; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY GAP; FIELD EFFECT TRANSISTORS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR STRUCTURE; OPTOELECTRONIC DEVICES; ORGANIC POLYMERS; SOLAR CELLS; STRUCTURAL OPTIMIZATION;

BULK HETEROJUNCTION ORGANIC SOLAR CELLS; ELECTROCHEMICAL FEATURES; ELECTRON-ACCEPTING MOIETIES; GROUND-STATE STRUCTURES; HIGH POWER CONVERSION; MOLECULAR ORGANIZATION; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS;

MOLECULES;

EID: 84899030205     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja413144u     Document Type: Article

References (100)

1. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923
2. Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47
3. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
4. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541
5. Lo, S.-C.; Burn, P. L. Chem. Rev. 2007, 107, 1097-1116
6. Allard, S.; Forster, M.; Souharce, B.; Thiem, H.; Scherf, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4070-4098
7. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
8. Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718
9. Moulé, A. J.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028-3036
10. Peet, J.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1700-1708
11. Zakhidov, A. A.; Lee, J.-K.; DeFranco, J. A.; Fong, H. H.; Taylor, P. G.; Chatzichristidi, M.; Ober, C. K.; Malliaras, G. G. Chem. Sci. 2011, 2, 1178-1182
12. O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2011, 23, 566-584
13. Dang, M. T.; Hirsch, L.; Wantz, G.; Wuest, J. D. Chem. Rev. 2013, 113, 3734-3765
14. Jo, S. B.; Lee, W. H.; Qiu, L.; Cho, K. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4244-4260
15. Wen, Y.; Liu, Y.; Guo, Y.; Yu, G.; Hu, W. Chem. Rev. 2011, 111, 3358-3406
16. Chen, J.-T.; Hsu, C.-S. Polym. Chem. 2011, 2, 2707-2722
17. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607-632
18. Son, H. J.; Carsten, B.; Jung, I. H.; Yu, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8158-8170
19. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733
20. Henson, Z. B.; Müllen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699-704
21. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009-20029
22. Peumans, P.; Uchida, S.; Forrest, S. R. Nature 2003, 425, 158-162
23. Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Hoekerd, K. T.; Schoo, H. F. M.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Yang, X.; Loos, J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 083504
24. Cates, N. C.; Gysel, R.; Beiley, Z.; Miller, C. E.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Nano Lett. 2009, 9, 4153-4157
25. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730
26. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
27. Bilby, D.; Kim, B. G.; Kim, J. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 127-139
28. O'Boyle, N. M.; Campbell, C. M.; Hutchison, G. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16200-16210
29. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416-10434
30. Kirkpatrick, J.; Nielsen, C. B.; Zhang, W.; Bronstein, H.; Ashraf, R. S.; Heeney, M.; McCulloch, I. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 260-265
31. Zhang, L.; Pei, K.; Zhao, H.; Wu, S.; Wang, Y.; Gao, J. Chem. Phys. Lett. 2012, 543, 199-204
32. Walker, B.; Liu, J.; Kim, C.; Welch, G. C.; Park, J. K.; Lin, J.; Zalar, P.; Proctor, C. M.; Seo, J. H.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 952-962
33. Chang, Y.-T.; Hsu, S.-L.; Chen, G.-Y.; Su, M.-H.; Singh, T. A.; Diau, E. W.-G.; Wei, K.-H. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2356-2365
34. Öktem, G.; Balan, A.; Baran, D.; Toppare, L. Chem. Commun. 2011, 47, 3933-3935
35. Wang, M.; Hu, X.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641
36. Biniek, L.; Schroeder, B. C.; Nielsen, C. B.; McCulloch, I. J. Mater. Chem. 2012, 22, 14803-14813
37. Pron, A.; Gawrys, P.; Zagorska, M.; Djurado, D.; Demadrille, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2577-2632
38. Risko, C.; McGehee, M. D.; Brédas, J.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1200-1218
39. Mercier, L. G.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1597-1605
40. Carsten, B.; He, F.; Son, H. J.; Xu, T.; Yu, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1493-1528
41. Bannock, J. H.; Krishnadasan, S. H.; Nightingale, A. M.; Yau, C. P.; Khaw, K.; Burkitt, D.; Halls, J. J. M.; Heeney, M.; de Mello, J. C. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2123-2129
42. Zhang, X.; Tian, H.; Liu, Q.; Wang, L.; Geng, Y.; Wang, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4332-4335
43. Yokoyama, A.; Suzuki, H.; Kubota, Y.; Ohuchi, K.; Higashimura, H.; Yokozawa, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7236-7237
44. Brabec, C. J.; Gowrisanker, S.; Halls, J. J. M.; Laird, D.; Jia, S.; Williams, S. P. Adv. Mater. 2010, 22, 3839-3856
45. Li, J.; Grimsdale, A. C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2399-2410
46. Po, R.; Maggini, M.; Camaioni, N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 695-706
47. Subramaniyan, S.; Kim, F. S.; Ren, G.; Li, H.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2012, 45, 9029-9037
48. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
49. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617-1622
50. Cho, S.; Seo, J. H.; Park, S. H.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2010, 22, 1253-1257
51. Ong, K.-H.; Lim, S.-L.; Tan, H.-S.; Wong, H.-K.; Li, J.; Ma, Z.; Moh, L. C. H.; Lim, S.-H.; de Mello, J. C.; Chen, Z.-K. Adv. Mater. 2011, 23, 1409-1413
52. Velusamy, M.; Huang, J.-H.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Ho, K.-C.; Wu, P.-L.; Chang, W.-H.; Lin, J. T.; Chu, C.-W. Org. Lett. 2009, 11, 4898-4901
53. Li, Y.; Guo, Q.; Li, Z.; Pei, J.; Tian, W. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1427-1436
54. Mikroyannidis, J. A.; Sharma, S. S.; Vijay, Y. K.; Sharma, G. D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 270-278
55. Sharma, G. D.; Suresh, P.; Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 561-567
56. Steinberger, S.; Mishra, A.; Reinold, E.; Levichkov, J.; Uhrich, C.; Pfeiffer, M.; Bäuerle, P. Chem. Commun. 2011, 47, 1982-1984
57. Lin, Y.; Ma, L.; Li, Y.; Liu, Y.; Zhu, D.; Zhan, X. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 1166-1170
58. Ye, D.; Li, X.; Yan, L.; Zhang, W.; Hu, Z.; Liang, Y.; Fang, J.; Wong, W.-Y.; Wang, X. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7622-7629
59. Huang, J.; Zhan, C.; Zhang, X.; Zhao, Y.; Lu, Z.; Jia, H.; Jiang, B.; Ye, J.; Zhang, S.; Tang, A.; Liu, Y.; Pei, Q.; Yao, J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2033-2039
60. Li, Z.; He, G.; Wan, X.; Liu, Y.; Zhou, J.; Long, G.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Chen, Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74-77
61. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470-482
62. Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X.-D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700-12709
63. van der Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646-3649
64. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359-5363
65. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142-8145
66. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 23, 1554-1557
67. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44-48
68. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020-2067
69. Liu, X.; Sun, Y.; Perez, L. A.; Wen, W.; Toney, M. F.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20609-20612
70. Henson, Z. B.; Welch, G. C.; van der Poll, T.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766-3779
71. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345-16351
72. Kyaw, A. K. K.; Wang, D. H.; Wynands, D.; Zhang, J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2013, 13, 3796-3801
73. Sharif, M.; Zeeshan, M.; Reimann, S.; Villinger, A.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2810-2812
74. Mazzio, K. A.; Yuan, M.; Okamoto, K.; Luscombe, C. K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 271-278
75. Ying, L.; Hsu, B. B. Y.; Zhan, H.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J.; Wong, W.-Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538-18541
76. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742
77. Kim, J. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2031-2044
78. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
79. Cardona, C. M.; Li, W.; Kaifer, A. E.; Stockdale, D.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367-2371
80. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995-2998
81. Price, S. C.; Stuart, A. C.; Yang, L.; Zhou, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625-4631
82. Zhang, Y.; Zou, J.; Cheuh, C.-C.; Yip, H.-L.; Jen, A. K.-Y. Macromolecules 2012, 45, 5427-5435
83. Bronstein, H.; Frost, J. M.; Hadipour, A.; Kim, Y.; Nielsen, C. B.; Ashraf, R. S.; Rand, B. P.; Watkins, S.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2013, 25, 277-285
84. Stuart, A. C.; Tumbleston, J. R.; Zhou, H.; Li, W.; Liu, S.; Ade, H.; You, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806-1815
85. Sakamoto, Y.; Komatsu, S.; Suzuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643-4644
86. Osuna, R. M.; Ortiz, R. P.; Ruiz Delgado, M. C.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Hernández, V.; López Navarrete, J. T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20737-20745
87. Raya, A.; Mora, M. A. Polymer 2004, 45, 6391-6397
88. Takacs, C. J.; Sun, Y.; Welch, G. C.; Perez, L. A.; Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597-16606
89. Welch, G. C; Bakus, R. C., II; Teat, S. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2298-2305
90. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833
91. Carsten, B.; Szarko, J. M.; Son, H. J.; Wang, W.; Lu, L.; He, F.; Rolczynski, B. S.; Lou, S. J.; Chen, L. X.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20468-20475
92. Zhong, H.; Li, Z.; Deledalle, F.; Fregoso, E. C.; Shahid, M.; Fei, Z.; Nielsen, C. B.; Yaacobi-Gross, N.; Rossbauer, S.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; Heeney, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2040-2043
93. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupré, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297-303
94. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657-661
95. Bronstein, H.; Chen, Z.; Ashraf, R. S.; Zhang, W.; Du, J.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272-3275
96. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
97. Li, W.; Roelofs, W. S. C.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787-13795
98. Dou, L.; Chen, C.-C.; Yoshimura, K.; Ohya, K.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Liu, Y.; Richard, E.; Yang, Y. Macromolecules 2013, 46, 3384-3390
99. Tumbleston, J. R.; Stuart, A. C.; Gann, E.; You, W.; Ade, H. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3463-3470
100. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Lévêque, P.; Heiser, T.; Retailleau, P.; Rihn, S.; Mirloup, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404-17407