The ligand influence in stereoselective carbene transfer reactions promoted by chiral metal porphyrin catalysts

Dalton Transactions

Volumn 45, Issue 40, 2016, Pages 15746-15761

  Intrieri, Daniela ^a   Carminati, Daniela Maria ^a   Gallo, Emma ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C (PROGRAMMING LANGUAGE); CATALYSTS; ORGANIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; STEREOSELECTIVITY; SUBSTRATES;

CARBENE TRANSFER; CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC PERFORMANCE; LIGAND INFLUENCE; ORGANIC SUBSTRATE; STEREO-SELECTIVE; STRUCTURAL FEATURE; THREE-DIMENSIONAL STRUCTURE;

LIGANDS;

EID: 84991363459     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6dt02094a     Document Type: Article

References (83)

1. G. Maas Chem. Soc. Rev. 2004 33 183 190
2. G. Bartoli G. Bencivenni R. Dalpozzo Synthesis 2014 979 1029
3. H. Lebel J.-F. Marcoux C. Molinaro A. B. Charette Chem. Rev. 2003 103 977 1050
4. M. M. K. Boysen, in Carbohydrates-Tools for Stereoselective Synthesis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2013, pp. 313-318
5. A. Caballero A. Prieto M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1137 1144
6. M. P. Doyle R. Duffy M. Ratnikov L. Zhou Chem. Rev. 2010 110 704 724
7. M. M. Díaz-Requejo P. J. Pérez Chem. Rev. 2008 108 3379 3394
8. H. M. L. Davies R. E. J. Beckwith Chem. Rev. 2003 103 2861 2904
9. A. Ford H. Miel A. Ring C. N. Slattery A. R. Maguire M. A. McKervey Chem. Rev. 2015 115 9981 10080
10. N. R. Candeias R. Paterna P. M. P. Gois Chem. Rev. 2016 116 2937 2981
11. N. M. Roda D. N. Tran C. Battilocchio R. Labes R. J. Ingham J. M. Hawkins S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 2015 13 2550 2554
12. S. T. R. Müller T. Wirth ChemSusChem 2015 8 245 250
13. B. J. Deadman S. G. Collins A. R. Maguire Chem.-Eur. J. 2015 21 2298 2308
14. B. Castano E. Gallo D. J. Cole-Hamilton V. Dal Santo R. Psaro A. Caselli Green Chem. 2014 16 3202 3209
15. C.-M. Che V. K.-Y. Lo C.-Y. Zhou J.-S. Huang Chem. Soc. Rev. 2011 40 1950 1975
16. D. Intrieri A. Caselli E. Gallo Eur. J. Inorg. Chem. 2011 5071 5081
17. C.-Y. Zhou, V. K.-Y. Lo and C.-M. Che, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, R. Guilard, and, K. Smith, World Scientific Publishing Company, Hackensack, NJ, 2012, vol. 21, pp. 321-376
18. B. J. Anding and L. K. Woo, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, R. Guilard, and, K. Smith, World Scientific Publishing Company, Hackensack, NJ, 2012, vol. 21, pp. 145-319
19. H. Lu X. P. Zhang Chem. Soc. Rev. 2011 40 1899 1909
20. C.-Y. Zhou J.-S. Huang C.-M. Che Synlett 2010 2681 2700
21. J. V. Ruppel, K. B. Fields, N. L. Snyder and X. P. Zhang, in Handbook of Porphyrin Science, ed., K. M. Kadish, R. Guilard, and, K. Smith, World Scientific Publishing Company, Hackensack, NJ, 2010, vol. 10, pp. 1-84
22. C.-Y. Zhou J.-S. Huang C.-M. Che Synlett 2010 2681 2700
23. G. Simonneaux P. Le Maux Coord. Chem. Rev. 2002 228 43 60
24. M. Frauenkron A. Berkessel Tetrahedron Lett. 1997 38 7175 7176
25. W.-C. Lo C.-M. Che K.-F. Cheng T. C. W. Mak Chem. Commun. 1997 1205 1206
26. R. L. Halterman S. T. Jan J. Org. Chem. 1991 56 5253 5254
27. C.-M. Che J.-S. Huang F.-W. Lee Y. Li T.-S. Lai H.-L. Kwong P.-F. Teng W.-S. Lee W.-C. Lo S.-M. Peng Z.-Y. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4119 4129
28. P. Le Maux T. Roisnel I. Nicolas G. Simonneaux Organometallics 2008 27 3037 3042
29. A. Berkessel P. Kaiser J. Lex Chem.-Eur. J. 2003 9 4746 4756
30. K.-H. Chan X. Guan V. K.-Y. Lo C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2982 2987
31. I. Nicolas P. L. Maux G. Simonneaux Tetrahedron Lett. 2008 49 2111 2113
32. Y. Ferrand P. Le Maux G. Simonneaux Org. Lett. 2004 6 3211 3214
33. P. Le Maux S. Juillard G. Simonneaux Synthesis 2006 1701 1704
34. P. Le Maux I. Nicolas S. Chevance G. Simonneaux Tetrahedron 2010 66 4462 4468
35. I. Nicolas P. L. Maux G. Simonneaux Tetrahedron Lett. 2008 49 5793 5795
36. J.-L. Zhang Y.-L. Liu C.-M. Che Chem. Commun. 2002 2906 2907
37. Y. Ferrand C. Poriel P. Le Maux J. Rault-Berthelot G. Simonneaux Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1463 1472
38. Y. Ferrand P. Le Maux G. Simonneaux Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 3829 3836
39. I. Bauer H.-J. Knolker Chem. Rev. 2015 115 3170 3387
40. T.-S. Lai F.-Y. Chan P.-K. So D.-L. Ma K.-Y. Wong C.-M. Che Dalton Trans. 2006 4845 4851
41. J. R. Wolf C. G. Hamaker J.-P. Djukic T. Kodadek L. K. Woo J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9194 9199
42. R. G. Salomon J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3300 3310
43. I. Nicolas T. Roisnel P. L. Maux G. Simonneaux Tetrahedron Lett. 2009 50 5149 5151
44. P.-F. Teng T.-S. Lai H.-L. Kwong C.-M. Che Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 837 844
45. H.-Y. Thu G. S.-M. Tong J.-S. Huang S. L.-F. Chan Q.-H. Deng C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 9747 9751
46. J.-C. Wang Z.-J. Xu Z. Guo Q.-H. Deng C.-Y. Zhou X.-L. Wan C.-M. Che Chem. Commun. 2012 48 4299 4301
47. J.-C. Wang Y. Zhang Z.-J. Xu V. K.-Y. Lo C.-M. Che ACS Catal. 2013 3 1144 1148
48. L. Huang Y. Chen G.-Y. Gao X. P. Zhang J. Org. Chem. 2003 68 8179 8184
49. A. Caselli E. Gallo F. Ragaini F. Ricatto G. Abbiati S. Cenini Inorg. Chim. Acta 2006 359 2924 2932
50. J. L. Maxwell S. O'Malley K. C. Brown T. Kodadek Organometallics 1992 11 645 652
51. S. O'Malley T. Kodadek Organometallics 1992 11 2299 2302
52. E. Galardon S. Roué P. Le Maux G. Simonneaux Tetrahedron Lett. 1998 39 2333 2334
53. Z. Gross N. Galili L. Simkhovich Tetrahedron Lett. 1999 40 1571 1574
54. C. Paul-Roth F. De Montigny G. Rethoré G. Simonneaux M. Gulea S. Masson J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 201 79 91
55. E. Galardon P. Le Maux G. Simonneaux Chem. Commun. 1997 927 928
56. Y. Chen K. B. Fields X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14718 14719
57. S. Zhu J. V. Ruppel H. Lu L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5042 5043
58. S. Zhu X. Cui X. P. Zhang Eur. J. Inorg. Chem. 2012 2012 430 434
59. X. Cui X. Xu L.-M. Jin L. Wojtas X. P. Zhang Chem. Sci. 2015 6 1219 1224
60. X. Xu H. Lu J. V. Ruppel X. Cui S. Lopez de Mesa L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15292 15295
61. Y. Chen X. P. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 5931 5934
62. S. Zhu J. A. Perman X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8460 8463
63. S. Zhu X. Xu J. A. Perman X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12796 12799
64. J. V. Ruppel T. J. Gauthier N. L. Snyder J. A. Perman X. P. Zhang Org. Lett. 2009 11 2273 2276
65. X. Xu S. Zhu X. Cui L. Wojtas X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11857 11861
66. Y. Chen J. V. Ruppel X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12074 12075
67. Y. Chen X. P. Zhang Synthesis 2006 1697 1700
68. A. W. Johnson D. Ward P. Batten A. L. Hamilton G. Shelton C. M. Elson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 2076 2085
69. H. J. Callot E. Schaeffer J. Organomet. Chem. 1978 145 91 99
70. H. J. Callot E. Schaeffer Nouv. J. Chim. 1980 4 307 309
71. P. Chattopadhyay T. Matsuo T. Tsuji J. Ohbayashi T. Hayashi Organometallics 2011 30 1869 1873
72. I. Iwakura H. Tanaka T. Ikeno T. Yamada Chem. Lett. 2004 33 140 141
73. A. Penoni R. Wanke S. Tollari E. Gallo D. Musella F. Ragaini F. Demartin S. Cenini Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1452 1460
74. W. I. Dzik X. Xu X. P. Zhang J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10891 10902
75. W. I. Dzik X. P. Zhang B. de Bruin Inorg. Chem. 2011 50 9896 9903
76. H. Lu W. I. Dzik X. Xu L. Wojtas B. de Bruin X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8518 8521
77. J. L. Belof C. R. Cioce X. Xu X. P. Zhang B. Space H. L. Woodcock Organometallics 2011 30 2739 2746
78. X. Cui X. Xu H. Lu S. Zhu L. Wojtas X. P. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3304 3307
79. S. Fantauzzi E. Gallo E. Rose N. Raoul A. Caselli S. Issa F. Ragaini S. Cenini Organometallics 2008 27 6143 6151
80. E. Gallo E. Rose B. Boitrel L. Legnani L. Toma Organometallics 2014 33 6081 6088
81. A. Didier L. Michaudet D. Ricard V. Baveux-Chambenoît P. Richard B. Boitrel Eur. J. Org. Chem. 2001 1927 1926
82. D. Intrieri S. Le Gac A. Caselli E. Rose B. Boitrel E. Gallo Chem. Commun. 2014 50 1811 1813
83. D. M. Carminati, D. Intrieri, A. Caselli, S. Le Gac, B. Boitrel, L. Toma, L. Legnani and E. Gallo, submitted