Highly enantioselective synthesis of cyclopropylphosphonates catalyzed by chiral ruthenium porphyrins

Organic Letters

Volumn 6, Issue 18, 2004, Pages 3211-3214

  Ferrand, Yann ^a   Le Maux, Paul ^a   Simonneaux, Gérard ^a  

^a UMR 6509 Organometalliques et Catalyse Chimie et Electrochimie Moleculaires   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE; STYRENE DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 4544317922     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048567y     Document Type: Article

References (24)

1. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1-67.
2. Erion, M. D.; Walsh, C. T. Biochemistry 1987, 26, 3417-3425.
3. Reid, J. R.; Marmor, R. S. J. Org. Chem. 1978, 43, 999-1001.
4. Dappen, M. S.; Pellicciari, R.; Natalini, B.; Monahan, J. B.; Chiorri, C.; Cordi, A. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 161-168.
5. Hanessian, S.; Cantin, L. D.; Roy, S.; Andreotti, D.; Gomtsyan, A. Tetrahedron Lett. 1997. 38, 1103-1106.
6. Hah, J. H.; Gil, J. M.; Oh, D. Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8235-8238.
7. Duquenne, C.; Goumain, S.; Jubault, P.; Feasson, C.; Quirion, J. C. Org. Lett. 2000, 2, 453-455.
8. Lewis, R. T.; Motherwell, W. B.; Shipman, M.; Slawin, A. M. Z.; Williams. D. J. Tetrahedron 1995, 51, 3289-3302.
9. Seyferth, D.; Marmor, R. S.; Hubert, P. J. Org. Chein. 1971, 36, 1379-1385.
10. Lewis, R. T.; Motherwell, W. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5033-5036.
11. Zaragoza, F. Tetrahedron 1997, 53, 3425-3439.
12. Davies, H. M. L.; Lee, G. H. Org. Lett. 2004, 6, 2117-2120.
13. Paul-Roth, C.; De Montigny, F.; Rethoré, G.; Simonneaux, G.; Gulea, M.; Masson, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 201, 79-91.
14. Halterman, R. L.; Jan, S. T. J. Org. Chem. 1991, 56, 5253-5254.
15. Halterman, R. L.; Mei, X. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6291-6294.
16. Halterman, R. L.; Jan, S. T.; Nimmons, H. L.; Standlee, D. J.; Khan, M. A. Tetrahedron 1997, 53, 11257-11276.
17. Berkessel, A.; Kaiser, P.; Lex, J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4746-4756.
18. Che, C. M.; Huang, J. S.; Lee, F. W.; Li, Y.; Lai, T. S.; Kwong, H. L.; Teng, P. F.; Lee, W. S.; Lo, W. C.; Peng, S. M.; Zhou, Z. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4119-4129.
19. Cheung, W. H.; Zheng, S. L.; Yu, W. Y.; Zhou, G. C.; Che, C. M. Org. Lett. 2003, 5, 2535-2538.
20. Galardon, E.; Roué, S.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2333-2334.
21. Lai, T. S.; Zhang, R.; Cheung, K. K.; Kwong, H. L.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1583-1584.
22. Poriel, C.; Ferrand, Y.; Le Maux, P.; Rault-Berthelot, J.; Simonneaux, G. Chem. Commun. 2003, 2308-2309.
23. Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, O. M.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245-7257.
24. Lindsey, J. S. The Porphyrin Handbook: Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 1, pp 46-118.