DFT conformational studies of chiral bis-binaphthyl porphyrins and their metal complexes employed as cyclopropanation catalysts

Organometallics

Volumn 33, Issue 21, 2014, Pages 6081-6088

  Gallo, Emma ^a   Rose, Eric ^b   Boitrel, Bernard ^c   Legnani, Laura ^d   Toma, Lucio ^d  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^b Université Pierre et Marie Curie   (France)

^c INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^d UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINAPHTHYL; CONFORMATIONAL STUDY; CYCLOPROPANATION;

EID: 84909619583     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500746q     Document Type: Article

References (44)

1. Huang, L.; Chen, Y.; Gao, G. Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8179-8184
2. Penoni, A.; Wanke, R.; Tollari, S.; Gallo, E.; Musella, D.; Ragaini, F.; Demartin, F.; Cenini, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1452-1460
3. Lai, T. S.; Chan, F. Y.; So, P. K.; Wong, K. Y.; Che, C. M. Dalton Trans. 2006, 4845-4851
4. Morandi, B.; Carreira, E. M. Science 2012, 335, 1471-1474
5. Kaschel, J.; Schneider, T. F.; Werz, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7085-7086
6. Anding, B. J.; Ellern, A.; Woo, L. K. Organometallics 2012, 31, 3628-3635
7. Intrieri, D.; Caselli, A.; Gallo, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5071-5081 and references therein
8. Zhou, C.-Y.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Synlett 2010, 2681-2700 and references therein
9. Caballero, A.; Prieto, A.; Diaz-Requejo, M. M.; Perez, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1137-1144 and references therein
10. Otte, M.; Kuijpers, P. F.; Troeppner, O.; Ivanović-Burmazović, I.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4880-4884
11. Xu, X.; Zhu, S.; Cui, X.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 52, 11857-11861
12. Zhu, S.; Cui, X.; Zhang, X. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 430-434 and references therein
13. Xu, X.; Lu, H.; Ruppel, J. V.; Cui, X.; Lopez de Mesa, S.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15292-15295
14. Zhu, S.; Xu, X.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12796-12799
15. Nicolas, I.; Roisnel, T.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5149-5151
16. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 5931-5934
17. Ruppel, J. V.; Gauthier, T. J.; Snyder, N. L.; Perman, J. A.; Zhang, P. Org. Lett. 2009, 11, 2273-2276
18. Zhu, S.; Ruppel, J. V.; Lu, H.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5042-5043
19. Chan, K.-H.; Guan, X.; Lo, V. K.-Y.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2982-2987
20. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791-5796
21. Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Brauman, J. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1647-1649
22. Groves, J. T.; Crowley, S. J.; Shalyaev, K. V. Chirality 1998, 10, 106-119
23. Rose, E.; Quelquejeu, M.; Pandian, R. P.; Lecas-Nawrocka, A.; Vilar, A.; Ricart, G.; Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A. Polyhedron 2000, 19, 581-586
24. Rose, E.; Ren, Q.-Z.; Andrioletti, B. Chem. Eur. J. 2004, 10, 224-230
25. Rose, E.; Gallo, E.; Raoul, N.; Bouché, L.; Pille, A.; Caselli, A.; Lequin, O. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 646-659
26. Rose, E.; Raoul, N.; Ethève-Quelquejeu, M.; Gallo, E.; Boitrel, B.; Pécaut, J.; Dubois, L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 324-330
27. Collman, J. P.; Wang, Z.; Straumanis, A.; Quelquejeu, M.; Rose, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 460-461
28. Fantauzzi, S.; Gallo, E.; Rose, E.; Raoul, N.; Caselli, A.; Issa, S.; Ragaini, F.; Cenini, S. Organometallics 2008, 27, 6143-6151
29. Intrieri, D.; Le Gac, S.; Caselli, A.; Rose, E.; Boitrel, B.; Gallo, E. Chem. Commun. 2014, 50, 1811-1813
30. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
31. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
33. Cancés, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3042
34. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335
35. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417
36. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Tooke, D. M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Asian. J. 2007, 2, 889-903
37. Devillers, C. H.; Milet, A.; Moutet, J.-C.; Pecaut, J.; Royal, G.; Saint-Aman, E.; Bucher, C. Dalton Trans. 2013, 42, 1196-1209
38. Rose, E.; Etheve-Quelquejeu, M.; Andrioletti, B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 375-381
39. Barkigia, K. M.; Battioni, P.; Riou, V.; Mansuy, D.; Fajer, J. Chem. Commun. 2002, 956-957
40. Belof, J. L.; Cioce, C. R.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Space, B.; Woodcock, H. L. Organometallics 2011, 30, 2739-2746
41. Dzik, W. I.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Inorg. Chem. 2011, 50, 9896-9903
42. Lu, H.; Dzik, W.; Xu, X.; Zhu, S.; Wojtas, L.; de Bruin, B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8518-8521
43. Dzik, W.; Xu, X.; Zhu, S.; Zhang, X. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891-10902
44. Paul, N. D.; Chirila, A.; Lu, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Chem. Eur. J. 2013, 19, 12953-12958