Nature-Inspired Multifunctional Ligands: Focusing on Amyloid-Based Molecular Mechanisms of Alzheimer's Disease

ChemMedChem

Volumn , Issue , 2016, Pages 1309-1317

  Simoni, Elena ^a   Serafini, Melania M ^b   Bartolini, Manuela ^a   Caporaso, Roberta ^a   Pinto, Antonella ^b   Necchi, Daniela ^b   Fiori, Jessica ^a   Andrisano, Vincenza ^a   Minarini, Anna ^a   Lanni, Cristina ^b   Rosini, Michela ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PAVIA   (Italy)

Author keywords

Alzheimer's disease; amyloid beta peptide; antioxidants; multifunctional ligands; p53

Indexed keywords

ALLYL 3 (3 HYDROXYPHENYL)PROP 2 ENETHIOATE; ALLYL 3 (3,4 DIHYDROXYPHENYL) PROP 2 ENETHIOLATE; ALLYL 3 (4 HYDROXYPHENYL)PROP 2 ENETHIOATE; AMYLOID BETA PROTEIN; CATECHOL DERIVATIVE; CINNAMIC ACID; CURCUMIN; LIGAND; PROTEIN P53; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; THIOESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; HUMAN; HUMAN CELL; NEUROBLASTOMA; OXIDATIVE STRESS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FUNCTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84976469955     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201500422     Document Type: Article

References (65)

1. D. J. Selkoe, Behav. Brain Res. 2008, 192, 106–113;
2. J. Laurén, D. A. Gimbel, H. B. Nygaard, J. W. Gilbert, S. M. Strittmatter, Nature 2009, 457, 1128–1132.
3. E. Karran, M. Mercken, B. De Strooper, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 698–712;
4. K. Herrup, Nat. Neurosci. 2015, 18, 794–799.
5. E. Mura, F. Pistoia, M. Sara, S. Sacco, A. Carolei, S. Govoni, Curr. Pharm. Des. 2014, 20, 4121–4139;
6. L. M. Ittner, J. Götz, Nat. Rev. Neurosci. 2011, 12, 65–72;
7. Z. Esposito, L. Belli, S. Toniolo, G. Sancesario, C. Bianconi, A. Martorana, CNS Neurosci. Ther. 2013, 19, 549–555.
8. E. Viayna, I. Sola, M. Bartolini, A. De Simone, C. Tapia-Rojas, F. G. Serrano, R. Sabaté, J. Juárez-Jiménez, B. Pérez, F. J. Luque, V. Andrisano, M. V. Clos, N. C. Inestrosa, D. Muñoz-Torrero, J. Med. Chem. 2014, 57, 2549–2567;
9. E. Nepovimova, E. Uliassi, J. Korabecny, L. E. Peña-Altamira, S. Samez, A. Pesaresi, G. E. Garcia, M. Bartolini, V. Andrisano, C. Bergamini, R. Fato, D. Lamba, M. Roberti, K. Kuca, B. Monti, M. L. Bolognesi, J. Med. Chem. 2014, 57, 8576–8589;
10. M. Rosini, E. Simoni, M. Bartolini, E. Soriano, J. Marco-Contelles, V. Andrisano, B. Monti, M. Windisch, B. Hutter-Paier, D. W. McClymont, I. R. Mellor, M. L. Bolognesi, ChemMedChem 2013, 8, 1276–1281;
11. M. Rosini, V. Andrisano, M. Bartolini, M. L. Bolognesi, P. Hrelia, A. Minarini, A. Tarozzi, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2005, 48, 360–363;
12. M. Rosini, E. Simoni, M. Bartolini, A. Cavalli, L. Ceccarini, N. Pascu, D. W. McClymont, A. Tarozzi, M. L. Bolognesi, A. Minarini, V. Tumiatti, V. Andrisano, I. R. Mellor, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2008, 51, 4381–4384.
13. A. Cavalli, M. L. Bolognesi, A. Minarini, M. Rosini, V. Tumiatti, M. Recanatini, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2008, 51, 347–372;
14. M. Rosini, Future Med. Chem. 2014, 6, 485–487;
15. A. Anighoro, J. Bajorath, G. Rastelli, J. Med. Chem. 2014, 57, 7874–7887.
16. M. Rosini, E. Simoni, A. Milelli, A. Minarini, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2014, 57, 2821–2831.
17. M. Coma, F. X. Guix, G. Ill-Raga, I. Uribesalgo, F. Alameda, M. A. Valverde, F. J. Muñoz, Neurobiol. Aging 2008, 29, 969–980.
18. A. M. Swomley, S. Förster, J. T. Keeney, J. Triplett, Z. Zhang, R. Sultana, D. A. Butterfield, Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2014, 1842, 1248–1257.
19. S. Salvioli, M. Capri, L. Bucci, C. Lanni, M. Racchi, D. Uberti, M. Memo, D. Mari, S. Govoni, C. Franceschi, Cancer Immunol. Immunother. 2009, 58, 1909–1917;
20. W. Chatoo, M. Abdouh, G. Bernier, Antioxid. Redox Signaling 2011, 15, 1729–1737;
21. A. Salminen, K. Kaarniranta, Cell. Signalling 2011, 23, 747–752.
22. D. Uberti, C. Lanni, T. Carsana, S. Francisconi, C. Missale, M. Racchi, S. Govoni, M. Memo, Neurobiol. Aging 2006, 27, 1193–1201;
23. C. Lanni, M. Racchi, G. Mazzini, A. Ranzenigo, R. Polotti, E. Sinforiani, L. Olivari, M. Barcikowska, M. Styczynska, J. Kuznicki, A. Szybinska, S. Govoni, M. Memo, D. Uberti, Mol. Psychiatry 2008, 13, 641–647;
24. X. Zhou, J. Jia, Neurosci. Lett. 2010, 468, 320–325.
25. D. Uberti, T. Carsana, E. Bernardi, L. Rodella, P. Grigolato, C. Lanni, M. Racchi, S. Govoni, M. Memo, J. Cell Sci. 2002, 115, 3131–3138;
26. Y. Yang, D. S. Geldmacher, K. Herrup, J. Neurosci. 2001, 21, 2661–2668.
27. P. Hainaut, J. Milner, Cancer Res. 1993, 53, 4469–4473.
28. C. Lanni, M. Racchi, M. Memo, S. Govoni, D. Uberti, Free Radical Biol. Med. 2012, 52, 1727–1733.
29. C. Lanni, L. Nardinocchi, R. Puca, S. Stanga, D. Uberti, M. Memo, S. Govoni, G. D'Orazi, M. Racchi, PLoS One 2010, 5, e10171;
30. C. Lanni, D. Necchi, A. Pinto, E. Buoso, L. Buizza, M. Memo, D. Uberti, S. Govoni, M. Racchi, J. Neurochem. 2013, 125, 790–799;
31. E. Mura, S. Zappettini, S. Preda, F. Biundo, C. Lanni, M. Grilli, A. Cavallero, G. Olivero, A. Salamone, S. Govoni, M. Marchi, PLoS One 2012, 7, e29661.
32. J. Crone, C. Glas, K. Schultheiss, J. Moehlenbrink, E. Krieghoff-Henning, T. G. Hofmann, Cancer Res. 2011, 71, 2350–2359.
33. S. Rizzo, H. Waldmann, Chem. Rev. 2014, 114, 4621–4639.
34. C. B. Pocernich, M. L. Lange, R. Sultana, D. A. Butterfield, Curr. Alzheimer Res. 2011, 8, 452–469;
35. M. Stefani, S. Rigacci, Int. J. Mol. Sci. 2013, 14, 12411–12457.
36. S. Kim, H. G. Lee, S. A. Park, J. K. Kundu, Y. S. Keum, Y. N. Cha, H. K. Na, Y. J. Surh, PLoS One 2014, 9, e85984.
37. G. Gerenu, K. Liu, J. E. Chojnacki, J. M. Saathoff, P. Martinez-Martin, G. Perry, X. Zhu, H. G. Lee, S. Zhang, ACS Chem. Neurosci. 2015, 6, 1393–1399;
38. E. Simoni, C. Bergamini, R. Fato, A. Tarozzi, S. Bains, R. Motterlini, A. Cavalli, M. L. Bolognesi, A. Minarini, P. Hrelia, G. Lenaz, M. Rosini, C. Melchiorre, J. Med. Chem. 2010, 53, 7264–7268.
39. M. Groenning, L. Olsen, M. van de Weert, J. M. Flink, S. Frokjaer, F. S. Jørgensen, J. Struct. Biol. 2007, 158, 358–369;
40. H. Naiki, K. Higuchi, M. Hosokawa, T. Takeda, Anal. Biochem. 1989, 177, 244–249.
41. A. Minarini, A. Milelli, V. Tumiatti, M. Rosini, E. Simoni, M. L. Bolognesi, V. Andrisano, M. Bartolini, E. Motori, C. Angeloni, S. Hrelia, Neuropharmacology 2012, 62, 997–1003.
42. A. F. McKoy, J. Chen, T. Schupbach, M. H. Hecht, J. Biol. Chem. 2012, 287, 38992–39000.
43. M. Bartolini, M. Naldi, J. Fiori, F. Valle, F. Biscarini, D. V. Nicolau, V. Andrisano, Anal. Biochem. 2011, 414, 215–225.
44. J. Fiori, M. Naldi, M. Bartolini, V. Andrisano, Electrophoresis 2012, 33, 3380–3386.
45. C. G. Glabe, R. Kayed, Neurology 2006, 66, S74–78;
46. M. P. Lambert, A. K. Barlow, B. A. Chromy, C. Edwards, R. Freed, M. Liosatos, T. E. Morgan, I. Rozovsky, B. Trommer, K. L. Viola, P. Wals, C. Zhang, C. E. Finch, G. A. Krafft, W. L. Klein, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 6448–6453;
47. D. M. Walsh, I. Klyubin, J. V. Fadeeva, W. K. Cullen, R. Anwyl, M. S. Wolfe, M. J. Rowan, D. J. Selkoe, Nature 2002, 416, 535–539.
48. S. C. Forester, J. D. Lambert, Mol. Nutr. Food Res. 2011, 55, 844–854.
49. L. Hou, I. Kang, R. E. Marchant, M. G. Zagorski, J. Biol. Chem. 2002, 277, 40173–40176.
50. S. Sabella, M. Quaglia, C. Lanni, M. Racchi, S. Govoni, G. Caccialanza, A. Calligaro, V. Bellotti, E. De Lorenzi, Electrophoresis 2004, 25, 3186–3194.
51. L. R. Borza, Rev. Med.-Chir. Soc. Med. Nat. Iasi 2014, 118, 19–27.
52. L. Buizza, C. Prandelli, S. A. Bonini, A. Delbarba, G. Cenini, C. Lanni, E. Buoso, M. Racchi, S. Govoni, M. Memo, D. Uberti, Cell Death Dis. 2013, 4, e484;
53. L. Buizza, G. Cenini, C. Lanni, G. Ferrari-Toninelli, C. Prandelli, S. Govoni, E. Buoso, M. Racchi, M. Barcikowska, M. Styczynska, A. Szybinska, D. A. Butterfield, M. Memo, D. Uberti, PLoS One 2012, 7, e29789;
54. G. Cenini, G. Maccarinelli, C. Lanni, S. A. Bonini, G. Ferrari-Toninelli, S. Govoni, M. Racchi, D. A. Butterfield, M. Memo, D. Uberti, Amino Acids 2010, 39, 271–283.
55. D. G. Smith, R. Cappai, K. J. Barnham, Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768, 1976–1990.
56. H. Levine III, Anal. Biochem. 2004, 335, 81–90.
57. C. Méplan, M. J. Richard, P. Hainaut, Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 25–33.
58. K. Hayakawa, M. Hasegawa, M. Kawashima, Y. Nakamura, M. Matsuura, H. Toda, N. Mitsuhashi, H. Niibe, Oncol. Rep. 2000, 7, 267–270;
59. E. Lorenzo, C. Ruiz-Ruiz, A. J. Quesada, G. Hernández, A. Rodríguez, A. López-Rivas, J. M. Redondo, J Biol. Chem. 2002, 277, 10883–10892;
60. S. Wang, E. A. Konorev, S. Kotamraju, J. Joseph, S. Kalivendi, B. Kalyanaraman, J. Biol. Chem. 2004, 279, 25535–25543.
61. C. N. Xia, H. B. Li, F. Liu, W. X. Hu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 6553–6557.
62. M. Bartolini, C. Bertucci, M. L. Bolognesi, A. Cavalli, C. Melchiorre, V. Andrisano, ChemBioChem 2007, 8, 2152–2161.
63. H. Levine III, Protein Sci. 1993, 2, 404–410.
64. D. Uberti, G. Cenini, L. Olivari, G. Ferrari-Toninelli, E. Porrello, C. Cecchi, A. Pensalfini, A. Pensafini, G. Liguri, S. Govoni, M. Racchi, M. Maurizio, J. Neurochem. 2007, 103, 322–333.
65. C. Lanni, M. Mazzucchelli, E. Porrello, S. Govoni, M. Racchi, Eur. J. Biochem. 2004, 271, 3068–3075.