Ring-fusion as a perylenediimide dimer design concept for high-performance non-fullerene organic photovoltaic acceptors

Chemical Science

Volumn 7, Issue 6, 2016, Pages 3543-3555

  Hartnett, Patrick E ^a   Ramakrishna Matte, H S S ^a,b   Eastham, Nicholas D ^a   Jackson, Nicholas E ^a   Wu, Yilei ^a   Chen, Lin X ^a   Ratner, Mark A ^a   Chang, Robert P H ^b   Hersam, Mark C ^a,b   Wasielewski, Michael R ^a   Marks, Tobin J ^a,b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BENZENE; CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; EFFICIENCY; HETEROJUNCTIONS; THIOPHENE;

CHARGE CARRIER GENERATION; COMPUTATIONAL TECHNIQUE; EFFECTIVE APPROACHES; GEMINATE RECOMBINATION; ORGANIC PHOTOVOLTAIC (OPV); ORGANIC PHOTOVOLTAICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SPACE-CHARGE LIMITED;

DIMERS;

EID: 84971439475     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc04956c     Document Type: Article

References (85)

1. S. Berny N. Blouin A. Distler H. J. Egelhaaf M. Krompiec A. Lohr O. R. Lozman G. E. Morse L. Nanson A. Pron Adv. Sci. 2015 10.1002/advs.201500342
2. C. J. Brabec Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2004 83 273 292
3. N. Espinosa M. Hösel M. Jørgensen F. C. Krebs Energy Environ. Sci. 2014 7 855 866
4. B. Kippelen J.-L. Brédas Energy Environ. Sci. 2009 2 251 261
5. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
6. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723 733
7. J. Roncali P. Leriche P. Blanchard Adv. Mater. 2014 26 3821 3838
8. S. E. Shaheen D. S. Ginley G. E. Jabbour MRS Bull. 2005 30 10 19
9. L. Ye S. Zhang L. Huo M. Zhang J. Hou Acc. Chem. Res. 2014 47 1595 1603
10. Q. Zhang B. Kan F. Liu G. Long X. Wan X. Chen Y. Zuo W. Ni H. Zhang M. Li Nat. Photonics 2014 9 35 41
11. S. Günes H. Neugebauer N. S. Sariciftci Chem. Rev. 2007 107 1324 1338
12. X. Guo N. Zhou S. J. Lou J. Smith D. B. Tice J. W. Hennek R. P. Ortiz J. T. L. Navarrete S. Li J. Strzalka Nat. Photonics 2013 7 825 833
13. Y. Liang Z. Xu J. Xia S. T. Tsai Y. Wu G. Li C. Ray L. Yu Adv. Mater. 2010 22 E135 E138
14. Y. Liu J. Zhao Z. Li C. Mu W. Ma H. Hu K. Jiang H. Lin H. Ade H. Yan Nat. Commun. 2014 5 5293
15. W. Ni M. Li F. Liu X. Wan H. Feng B. Kan Q. Zhang H. Zhang Y. Chen Chem. Mater. 2015 27 6077 6084
16. C. W. Tang Appl. Phys. Lett. 1986 48 183 185
17. S. H. Park A. Roy S. Beaupre S. Cho N. Coates J. S. Moon D. Moses M. Leclerc K. Lee A. J. Heeger Nat. Photonics 2009 3 297 302
18. B. M. Savoie A. Rao A. A. Bakulin S. Gelinas B. Movaghar R. H. Friend T. J. Marks M. A. Ratner J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2876 2884
19. A. Anctil C. W. Babbitt R. P. Raffaelle B. J. Landi Environ. Sci. Technol. 2011 45 2353 2359
20. L. T. Scott Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4994 5007
21. L. Ye K. Sun W. Jiang S. Zhang W. Zhao H. Yao Z. Wang J. Hou ACS Appl. Mater. Interfaces 2015 7 9274 9280
22. K. Cnops B. P. Rand D. Cheyns B. Verreet M. A. Empl P. Heremans Nat. Commun. 2014 5 3406
23. W. Jiang L. Ye X. Li C. Xiao F. Tan W. Zhao J. Hou Z. Wang Chem. Commun. 2014 50 1024 1026
24. J. Lee R. Singh D. H. Sin H. G. Kim K. C. Song K. Cho Adv. Mater. 2016 28 69 76
25. H. Li T. Earmme G. Ren A. Saeki S. Yoshikawa N. M. Murari S. Subramaniyan M. J. Crane S. Seki S. A. Jenekhe J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14589 14597
26. Y. Lin P. Cheng Y. Li X. Zhan Chem. Commun. 2012 48 4773 4775
27. S. Rajaram R. Shivanna S. K. Kandappa K. S. Narayan J. Phys. Chem. Lett. 2012 3 2405 2408
28. P. Sonar J. P. F. Lim K. L. Chan Energy Environ. Sci. 2011 4 1558 1574
29. J. Yi Y. Wang Q. Luo Y. Lin H. Tan H. Wang C.-Q. Ma Chem. Commun. 2016 52 1649 1652
30. X. Zhang Z. Lu L. Ye C. Zhan J. Hou S. Zhang B. Jiang Y. Zhao J. Huang S. Zhang Adv. Mater. 2013 25 5791 5797
31. H. Zhong C. H. Wu C. Z. Li J. Carpenter C. C. Chueh J. Y. Chen H. Ade A. K. Y. Jen Adv. Mater. 2016 28 951 958
32. J. M. Giaimo A. V. Gusev M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8530 8531
33. T. E. Kaiser H. Wang V. Stepanenko F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5541 5544
34. S.-G. Liu G. Sui R. A. Cormier R. M. Leblanc B. A. Gregg J. Phys. Chem. B 2002 106 1307 1315
35. R. Schmidt M. M. Ling J. H. Oh M. Winkler M. Könemann Z. Bao F. Würthner Adv. Mater. 2007 19 3692 3695
36. F. Würthner M. Stolte Chem. Commun. 2011 47 5109 5115
37. X. Zhan A. Facchetti S. Barlow T. J. Marks M. A. Ratner M. R. Wasielewski S. R. Marder Adv. Mater. 2011 23 268 284
38. S. Rajaram P. B. Armstrong B. J. Kim J. M. J. Fréchet Chem. Mater. 2009 21 1775 1777
39. A. Schubert V. Settels W. Liu F. Würthner C. Meier R. F. Fink S. Schindlbeck S. Lochbrunner B. Engels V. Engel J. Phys. Chem. Lett. 2013 4 792 796
40. P. E. Hartnett A. Timalsina H. S. S. R. Matte N. Zhou X. Guo W. Zhao A. Facchetti R. P. H. Chang M. C. Hersam M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16345 16356
41. K. Balakrishnan A. Datar T. Naddo J. Huang R. Oitker M. Yen J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7390 7398
42. Y. Liu J. Y. L. Lai S. Chen Y. Li K. Jiang J. Zhao Z. Li H. Hu T. Ma H. Lin J. Liu J. Zhang F. Huang D. Yu H. Yan J. Mater. Chem. A 2015 3 13632 13636
43. Y. Liu C. Mu K. Jiang J. Zhao Y. Li L. Zhang Z. Li J. Y. L. Lai H. Hu T. Ma Adv. Mater. 2015 27 1015 1020
44. A. Sharenko C. M. Proctor T. S. van der Poll Z. B. Henson T. Q. Nguyen G. C. Bazan Adv. Mater. 2013 25 4403 4406
45. D. Sun D. Meng Y. Cai B. Fan Y. Li W. Jiang L. Huo Y. Sun Z. Wang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 11156 11162
46. Y. Zang C. Z. Li C. C. Chueh S. T. Williams W. Jiang Z. H. Wang J. S. Yu A. K. Y. Jen Adv. Mater. 2014 26 5708 5714
47. J. Zhao Y. Li H. Lin Y. Liu K. Jiang C. Mu T. Ma J. Y. Lin Lai H. Hu D. Yu H. Yan Energy Environ. Sci. 2015 8 520 525
48. Y. Zhong M. T. Trinh R. Chen G. E. Purdum P. P. Khlyabich M. Sezen S. Oh H. Zhu B. Fowler B. Zhang Nat. Commun. 2015 6 8242
49. Y. Zhong M. T. Trinh R. Chen W. Wang P. P. Khlyabich B. Kumar Q. Xu C.-Y. Nam M. Y. Sfeir C. Black M. L. Steigerwald Y.-L. Loo S. Xiao F. Ng X. Y. Zhu C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15215 15221
50. Y. Zhong B. Kumar S. Oh M. T. Trinh Y. Wu K. Elbert P. Li X. Zhu S. Xiao F. Ng M. L. Steigerwald C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2014 136 8122 8130
51. R. Shivanna S. Shoaee S. Dimitrov S. K. Kandappa S. Rajaram J. R. Durrant K. S. Narayan Energy Environ. Sci. 2014 7 435 441
52. A. A. Bakulin A. Rao V. G. Pavelyev P. H. M. van Loosdrecht M. S. Pshenichnikov D. Niedzialek J. Cornil D. Beljonne R. H. Friend Science 2012 335 1340 1344
53. H. Bässler A. Köhler Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 28451 28462
54. R. D. Pensack J. B. Asbury J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15986 15987
55. T. Hahn J. Geiger X. Blase I. Duchemin D. Niedzialek S. Tscheuschner D. Beljonne H. Bässler A. Köhler Adv. Funct. Mater. 2015 25 1287 1295
56. R. D. Pensack C. Guo K. Vakhshouri E. D. Gomez J. B. Asbury J. Phys. Chem. C 2012 116 4824 4831
57. S. W. Robey G. J. Dutton Phys. Chem. Chem. Phys. 2015 17 15953 15962
58. N. E. Jackson B. M. Savoie L. X. Chen M. A. Ratner J. Phys. Chem. Lett. 2015 6 1018 1021
59. A. Babel S. A. Jenekhe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13656 13657
60. K. M. Kadish P. J. Sintic T. Khoury L. J. Govenlock Z. Ou J. Shao K. Ohkubo J. R. Reimers S. Fukuzumi M. J. Crossley J. Phys. Chem. A 2008 112 556 570
61. Z. Yuan Y. Xiao Y. Yang T. Xiong Macromolecules 2011 44 1788 1791
62. J. Jacob S. Sax T. Piok E. J. W. List A. C. Grimsdale K. Müllen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6987 6995
63. H. Qian F. Negri C. Wang Z. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17970 17976
64. H. Qian Z. Wang W. Yue D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10664 10665
65. U. Scherf J. Mater. Chem. 1999 9 1853 1864
66. Z. Yuan Y. Xiao X. Qian Chem. Commun. 2010 46 2772 2774
67. M. R. Wasielewski, Presented in part at the Swiss Chemical Lecturship, May, 2015
68. P. N. Murgatroyd J. Phys. D: Appl. Phys. 1970 3 151
69. B. M. Savoie N. E. Jackson L. X. Chen T. J. Marks M. A. Ratner Acc. Chem. Res. 2014 47 3385 3394
70. M. J. Tauber R. F. Kelley J. M. Giaimo B. Rybtchinski M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1782 1783
71. D. M. Smilgies J. Appl. Crystallogr. 2009 42 1030 1034
72. S. W. Eaton S. A. Miller E. A. Margulies L. E. Shoer R. D. Schaller M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. A 2015 119 4151 4161
73. D. Gosztola M. P. Niemczyk W. Svec A. S. Lukas M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. A 2000 104 6545 6551
74. T. van der Boom R. T. Hayes Y. Zhao P. J. Bushard E. A. Weiss M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9582 9590
75. G. Ren E. Ahmed S. A. Jenekhe Adv. Energy Mater. 2011 1 946 953
76. A. Sharenko D. Gehrig F. Laquai T.-Q. Nguyen Chem. Mater. 2014 26 4109 4118
77. J. M. Szarko J. Guo Y. Liang B. Lee B. S. Rolczynski J. Strzalka T. Xu S. Loser T. J. Marks L. Yu Adv. Mater. 2010 22 5468 5472
78. N. Zhou H. Lin S. J. Lou X. Yu P. Guo E. F. Manley S. Loser P. Hartnett H. Huang M. R. Wasielewski Adv. Energy Mater. 2014 4 1300785 1300793
79. H. Li T. Earmme S. Subramaniyan S. A. Jenekhe Adv. Energy Mater. 2015 5 1402041 1402050
80. J. J. Dittmer E. A. Marseglia R. H. Friend Adv. Mater. 2000 12 1270 1274
81. C. Li H. Wonneberger Adv. Mater. 2012 24 613 636
82. I. P. Murray S. J. Lou L. J. Cote S. Loser C. J. Kadleck T. Xu J. M. Szarko B. S. Rolczynski J. E. Johns J. Huang J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 3006 3012
83. E. A. Margulies L. E. Shoer S. W. Eaton M. R. Wasielewski Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 23735 23742
84. J. M. Hodgkiss A. R. Campbell R. A. Marsh A. Rao S. Albert-Seifried R. H. Friend Phys. Rev. Lett. 2010 104 177701
85. T. W. Holcombe J. E. Norton J. Rivnay C. H. Woo L. Goris C. Piliego G. Griffini A. Sellinger J.-L. Brédas A. Salleo J. M. J. Fréchet J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12106 12114