Molecular materials for organic photovoltaics: Small is beautiful

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 23, 2014, Pages 3821-3838

  Roncali, Jean ^a   Leriche, Philippe ^a   Blanchard, Philippe ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

donor acceptor; organic solar cells; small molecules

Indexed keywords

COST EFFECTIVENESS; HETEROJUNCTIONS; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; MOLECULES; SOLAR CELLS;

DONOR-ACCEPTORS; ECONOMIC ADVANTAGES; LOW MOLECULAR WEIGHT; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; ORGANIC SOLAR CELL; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SILICON TECHNOLOGIES; SMALL MOLECULES;

MATERIALS;

EID: 84902340105     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201305999     Document Type: Review

References (137)

1. A. K. Gosh, D. L. Morel, T. Feng, R. F. Shaw, C. A. Rowe Jr, J. Appl. Phys. 1974, 45, 230.
2. R. O. Loutfy, E. R. Menzel, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4967.
3. V. Y. Merritt, H. J. Hovel, Appl. Phys. Lett. 1976, 29, 414.
4. D. L. Morel, A. K. Gosh, T. Feng, E. L. Stgryn, P. E. Purwin, R. F. Shaw, C. Fishman, Appl. Phys. Lett. 1978, 22, 495.
5. G. A. Chamberlain, P. J. Cooney, S. Dennison, Nature 1981, 289, 5793.
6. G. A. Chamberlain, J. Appl. Phys. 1982, 53, 6262.
7. G. A. Chamberlain, Solar Cells 1983, 8, 47-83.
8. C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
9. D. Wöhrle, D. Meissner, Adv. Mater. 1991, 3, 129.
10. P. Peumans, A. Yakimov, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2003, 93, 3693.
11. st Edition, Ed:, T. Skotheim, Marcel Dekker, 1986
12. nd Edition, Ed., J. Reynolds, T. Skotheim, R. Elsenbaumer, Marcel Dekker, 1997
13. rd Edition, Ed, T. Skotheim, J. Reynolds, CRC Press 2007.
14. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539.
15. S. Glenis, G. Horowitz, G. Tourillon, F. Garnier, Thin Solid Films 1984, 111, 93.
16. N. S. Sariciftici, L. Smilowitz, A. J. Heeger, Science 1992, 258, 1474.
17. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
18. J. J. M. Halls, C. A. Walsh, N. C. Greenham, E. A. Marseglia, R. H. Friend, S. C. Moratti, A. B. Holmes, Nature 1995, 376, 498.
19. S. Shaheen, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, F. Padinger, T. Fromherz, J. C. Hummelen, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 841.
20. P. Schilinsky, C. Waldauf, C. J. Brabec, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3885.
21. a) M. Reyes-Reyes, K. Kim, D. L. Carroll, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 083506
22. b) G. Li, V. Schrotriya, J. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 864
23. c) W. Ma, C. Yang, X. Gong, K. Lee, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
24. T. D. Minh, L. Hirsh, G. Wantz, Adv. Mater. 2011, 23, 3597.
25. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
26. a) A. Dhanabalan, J. K. J. van Duren, P. A. Van Hal, J. L. J. van Dongen, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 255
27. b) M. Svensson, F. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inganäs, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2003, 15, 988
28. c) C. Winder, N. S. Sariciftci, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
29. Y-J. Cheng, S. H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
30. a) E. Wang, L. Wang, L. Lan, C. Luo, W. Zhuang, J. Peng, Y. Cao, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307
31. b) Y. Liang, L. Yu, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1227.
32. Z. He, C. Zhong, S. Su, M. Xu, H. Wu, Y. Cao, Nature Photonics 2012, 6, 591.
33. C. Cabanetos, A. El Labban, J. A. Barteld, J. D. Douglas, W. M. Mateker, J. M. J. Fréchet, M. D. McGhee, P. M. Beaujuge, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656.
34. J. Roncali, P. Frère, P. Blanchard, R. de Bettignies, M. Turbiez, S. Roquet, P. Leriche, Y. Nicolas, Thin Solid Films 2006, 511, 567.
35. Reviews: a), M. T. Lloyd, J. M. Anthony, G. C. Malliaras, Materials Today 2007, 10, 34
36. b) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2009. 42, 1719
37. c) Y. Li, Q. Guo, Z. Li, J. Pei, W. Tian, Energy & Environmental Science 2010, 3, 1427
38. d) B. Walker, C. Kim, T.-Q. Nguyen, Chem. Mater. 2011, 23, 470
39. e) A. Mishra, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020
40. f) Y. Lin, Y. Li, X. Zhan, Chem. Soc Rev. 2012, 41, 4245.
41. a) S. Roquet, R. Bettignies, P. Leriche, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3040
42. b) X. Sun, Y. Zhou, W. Wu, Y. Liu, W. Tian, G. Yu, W. Qiu, S. Chen, D. Zhu, J. Phys. Chem. B. 2006, 110, 7702
43. c) S. Karpe, A. Cravino, P. Frère, M. Allain, G. Mabon, J. Roncali, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1163.
44. a) S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, A. Alévêque, P. Frère, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459
45. b) H. Shang, H. Fan, Y. Liu, W. Hu, Y. Li, X. Zhan, Adv. Mater. 2011, 23, 1554.
46. A. B. Tamayo, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 11545
47. b) B. Walker, A. B. Tamayo, X.-D. Dang, P. Zalar, J. H. Seo, A. Garcia, M. Tantiwiwat, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063.
48. T. Rousseau, A. Cravino, T. Bura, G. Ulrich, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2009, 1673
49. b) T. Rousseau, A. Cravino, E. Ripaud, P. Leriche, S. Rihn, A. De Nicola, R. Ziessel, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 5082.
50. J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, J. R. Reynolds, Org. Lett. 2010, 12, 660.
51. L. L. Xue, J. T. He, X. Gu, Z. F. Yang, B. Xu, W. J. Tian, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 12911.
52. a) Y. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2011, 11, 44
53. b) J. E. Coughlin, Z. B. Henson, G. C. Welch, G. Bazan, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 257.
54. a) J. Zhou, Y. Zuo, X. Wan, G. Long, Q. Zhang, W. Ni, Y. Liu, Z. Li, G. He, C. Li, B. Kan, M. Li, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484
55. b) Y. Chen, X. Wan, G. Long, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645.
56. S. Shen, P. Jiang, C. He, J. Zhang, P. Shen, Y. Zhang, Y. Yi, Z. Zhang, Z. Li, Y. Li, Chem. Mater. 2013, 25, 2274.
57. Y.-H. Chen, L.-Y. Lin, C.-W. Lu, F. Lin, Z.-Y. Huang, H.-W. Lin, P.-H. Wang, Y.-H. Liu, K.-T. Wong, J. Wen, D. J. Miller, S. B. Darling, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616.
58. R. Fitzner, E. Mena-Osteritz, A. Mishra, G. Schulz, E. Reinold, M. Weil, C. Körner, H. Ziehlke, C. Elschner, K. Leo, M. Riede, M. Pfeiffer, C. Ulrich, P. Bäuerle, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064.
59. J. You, C.-C Chen, Z. Hong, K. Yoshimura, K. Ohya, R. Xu, S. Ye, J. Gao, G. Li, Y. Yang, Adv. Mater. 2013, 25, 3973.
60. D. J. Burke, D. J. Lipomi, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2053.
61. T. P. Osedach, T. L. Andrew, V. Bulovic, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 711.
62. U. Schoeler, K. H. Tews, H. Kuhn, J. Chem. Phys. 1974, 61, 5009.
63. N. Noma, T. Tsuzuki, Y. Shirota, Adv. Mater. 1995, 7, 647.
64. C. Videlot, A. El Kassmi, D. Fichou, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2000, 63, 69.
65. J. Sakai, T. Taima, K. Saito, Organic Electronics 2008, 9, 582.
66. G. Barbarella, O. Pudova, C. Arbizzani, M. Mastragostino, A. Bongini, J. Org. Chem. 1998, 63, 1742.
67. N. Camaioini, G. Ridolfi, V. Fattori, L. Favaretto, G. Barbarella, Appl. Phys. Lett 2004, 84, 1901.
68. a) P. Liu, Q. Li, M. Huang, W. Pan, Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213501
69. b) L. Guan, J. Wang, J. Huang, C. Jiang, M. La, P. Liu, W. Deng, Synthetic Communications 2011, 41, 3662.
70. A. Yassar, C. Videlot, A. Jaafari, Solar Energy Materials & Solar cells 2006, 90, 916.
71. K. Schulze, C. Uhrich, R. Schüppel, K. Leo, M. Pfeiffer, E. Brier, E. Reinold, P. Bäuerle, Adv. Mater. 2006, 18, 2872.
72. K. Schulze, M. Riede, E. Brier, E. Reinold, P. Bäuerle, K. Leo, J. Appl. Phys. 2008, 104, 074511.
73. R. Fitzner, C. Elshner, M. Weil, C. Ulrich, C. Körner, M. Riede, K. Leo, M. Pfeiffer, E. Reinold, E. Mena-Osteritz, P. Bäuerle, Adv. Mater. 2012, 24, 675.
74. D. Wynands, B. Männing, M. Riede, K. Leo, E. Brier, E. Reinold, P. Bäuerle, J. Appl. Phys. 2009, 106, 054509.
75. D. Wynands, M. Levichkova, M. Riede, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, R. Rentenberger, P. Denner, K. Leo, J. Appl. Phys. 2010, 107, 014517.
76. D. Wynands, M. Levichkova, K. Leo, C. Uhrich, G. Schwartz, D. Hildebrandt, M. Pfeiffer, M. Riede, Appl. Phys. Lett. 2010, 97, 073503.
77. R. Fitzner, E. Reinold, A. Mishra, E. Mena-Osteritz, H. Ziehlke, C. Körner, K. Leo, M. Riede, M. Weil, O. Tsaryova, A. Weiss, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 897.
78. S. Steinberger, A. Mishra, E. Reinold, C. M. Müller, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Org. Lett. 2011, 13, 90.
79. S. Steinberger, A. Mishra, E. Reinold, J. Levichkov, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Chem. Commun 2011, 47, 1982.
80. J. Roncali, P. Blanchard, P. Frère, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1589.
81. A. Cravino, S. Roquet, O. Alévêque, P. Frère, P. Leriche, J. Roncali, Chem. Mater. 2006, 18, 2584.
82. D. Demeter, T. Rousseau, J. Roncali, RSC Advances 2013, 3, 704.
83. E. Ripaud, T. Rousseau, P. Leriche, J. Roncali, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 540.
84. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141.
85. a) H. Kallman, M. Pope, J. Chem. Phys. 1959, 30, 585
86. b) W. Moore, M. Silver, J. Chem. Phys. 1960, 33, 1671.
87. a) N. Geacintov, M. Pope, H. Kallman, J. Chem. Phys. 1966, 45, 2639
88. b) A. K. Gosh, T. Teng, J. Appl. Phys. 1973, 44, 2781.
89. R. Signerski, G. Jarosz, J. Godlewski, Synth. Met. 1998, 94, 135.
90. S. Yoo, B. Domercq, B. Kippelen, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5427.
91. L. C. Palilis, P. A. Lane, G. P. Kushto, B. Purushomatan, J. E. Anthony, Z. H. Kafafi, Organic Electronics 2008, 9, 747.
92. C. W. Chu, Y. Chao, V. Shrotriya, Y. Yang, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 243506.
93. A. K. Pandey, K. N.N Unni, J.-M. Nunzi, Thin Solid Films. 2006, 511, 529.
94. A. K. Pandey, J. M. Nunzi, Adv. Mater. 2007, 19, 3613.
95. A. A. Gorodedetsky, M. Cox, N. J. Tremblay, I. Kymissis, C. Nuckolls, Chem. Mater. 2009, 21, 4090.
96. M. T. Lloyd, A. C. Mayer, A. S. Tayi, A. M. Bowen, T. G. Kasqen, D. J. Herman, D. A. Mourey, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, Organic Electronics 2006, 7, 243.
97. M. T. Lloyd, A. C. Mayer, S. Subramanain, D. A. Mourey, D. J. Herman, A. V. Bapat, J. E. Anthony, G. G. Malliaras, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9144.
98. K. N. Winzenberg, P. Kemppinen, G. Fanchini, M. Brow, G. E. Collis, C. M. Forsyth, K. Hegedus, Th. B. Singh, S. E. Watkins, Chem. Mater. 2009, 21, 5701.
99. a) K.-Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449
100. b) S. Sreejith, P. Carol, P. Chithra, A. J. Ajayaghosh, J. Mater. Chem. 2008, 18, 264.
101. V. Y. Merritt, H. J. Hovel, Appl. Phys. Lett. 1976, 29, 414.
102. M. Iwamoto, S. I. Shidoh, Jpn. J. Appl. Phys. 1990, 29, 2031.
103. E. E. Havinga, W. ten Hoeve, H. Wynberg, Synth. Met. 1993, 55-57, 299.
104. S. Wang, E. I. Mayo, M. D. Perez, L. Griffe, G. Wie, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 233304.
105. G. Wei, S. Wang, K. Renshaw, M. E. Thompson, S. R. Forrest, ACS Nano 2010, 4, 1927.
106. G. Wei, S. Wang, K. Sun, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184.
107. G. Chen, H. Sasabe, Z. Wang, X. Wang, Z. Hong, J. Kido, Y. Yang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14661.
108. B. Fan, Y. Maniglio, M. Simeunovic, S. Kuster, T. Geiger, R. Nany, F. Nüesh, Int. J. Photoenergy 2009, 581068.
109. U. Mayerhöffer, K. Deing, K. Gruss, H. Branschweig, K. Meerholz, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8776.
110. D. Yang, Q. Yang, L. Yang, Q. Luo, Y. Huang, Z. Lu, S. Zhao, Chem. Commun. 2013, 49, 10465.
111. A. Cravino, P. Leriche, O. Alévêque, S. Roquet, J. Roncali, Adv. Mater. 2006, 18, 3033.
112. G. Wei, X. Xiao, J. D. Zimmerman, K. Sun, V. V. Diev, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nano Lett. 2011, 11, 4261.
113. a) D. Bagnis, L. Beverina, H. Huang, F. Silvestri, Y. Yao, H. Yan, G. A. Pagani, T. J. Marks, A. Facchetti, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074
114. b) L. Beverina, M. Dress, A. Fachetti, M. Salamone, R. Ruffo, G. A. Pagani, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5555.
115. W.-I. Jeong, J. Lee, S.-Y. Park, J.-W. Kang, J.-J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 343.
116. A. K. Ghosh, T. Feng, J. Appl. Phys. 1978, 49, 5982.
117. M. M. Kronenberg, M. Deppish, F. Würthner, H. W. A. Ledemann, K. Deing, K. Meerholz, Chem. Commun. 2008, 6489.
118. V. Steinman, N. M. Kronenberg, M. R. Lenze, S. M. Graf, D. Hertel, H. Bürckstümmer, F. Würthner, K. Meerholz, Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 193306.
119. H. Bürckstümmer, N. M. Kronenberg, M. Gsänger, M. Stolte, K. Meerholz, F. Würthner, J. Mater. Chem. 2010, 20, 240.
120. V. Steinmann, N. M. Kronenberg, M. R. Lenze, S. M. Graf, D. Hertel, K. Meerholz, H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova, F. Würthner, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888.
121. H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova, M. Deppish, M. R. Lenze, N. M. Kronenberg, M. Gsänger, M. Stolte, K. Meerholz, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11628.
122. H.-W. Lin, L.-Y. Lin, Y.-H. Chen, C.-W. Chen, Y.-T. Lin, S.-W. Chiu, K.-T. Wong, Chem. Commun. 2011, 47, 7872.
123. L.-Y. Lin, Y.-H. Chen, Z.-Y. Huang, H.-W. Lin, S.-H. Chou, F. Lin, C.-W. Chen, Y-H. Liu, K-T. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15822.
124. S-W. Chui, L-Y. Lin, H-W. Lin, Y-H. Chen, Z-Y Hunag, Y-T. Lin, F. Lin, Y-H. Liu, K-T. Wong, Chem. Commun. 2012, 48, 1857.
125. Y.-H. Chen, L.-Y. Lin, C.-W. Lu, F. Lin, Z.-Y. Huang, H.-W. Lin, P.-H. Wang, Y.-H. Liu, K.-T. Wong, J. Wen, D. J. Miller, S. B. Darling, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616.
126. M. J. Cho, J. Seo, H. S. Oh, H. Jee, W. J. Kim, K. H. Kim, M. H. Hoang, D. H. Choi, P. N. Prasad, Solar Energy Materials & Solar Cells 2012, 98, 71.
127. J. C. Bernède, L. Cattin, M. Makha, P. Leriche, J. Roncali, V. Froger, M. Morsli, M. Addou, Solar Energy Mater. 2013, 110, 107.
128. A. Leliège, C.-H. Le Régent, M. Allain, P. Blanchard, J. Roncali, Chem Commun. 2012, 48, 8907.
129. A. Leliège, D. Demeter, V. Jeux, T. Rousseau, P. Leriche, P. Blanchard, J. Roncali, Chem Eur. J. 2013, 19, 9948.
130. D. Demeter, V. Jeux, P. Leriche, P. Blanchard, Y. Olivier, J. Cornil, R. Po, J. Roncali, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4854.
131. a) H. Brisset, P. Blanchard, B. Illien, A. Riou, J. Roncali, Chem. Commun. 1997, 569
132. b) J. M. Raimundo, P. Blanchard, N. Gallego-Planas, N. Mercier, I. Ledoux-Rak, R. Hierle, J. Roncali, J. Org. Chem. 2002, 67, 205.
133. J. W Choi, C. H. Kim, J. Pison, A. Oyedele, H. Derbal-Habak, D. Tondelier, A. Leliège, E. Kirchner, P. Blanchard, J. Roncali, B. Geffroy, RSC Advances 2014, 4, 5236.
134. V. Jeux, D. Demeter, P. Leriche, J. Roncali, RSC Advances 2013, 3, 5811.
135. R. de Bettignies, Y. Nicolas, P. Blanchard, E. Levillain, J. M. Nunzi, J. Roncali, Adv. Mater. 2003, 15, 1939.
136. M. Jørgensen, J. E. Carlé, R. R. Søndergaard, M. Lauritzen, N. A. Dagnae-Hansen, S. L. Byskov, T. R. Andersen, T. T. Larsen-Olsen, A. P. L. Böttiger, B. Andreasen, L. Fu, L. Zhuo, Y. Liu, E. Bundgaard, X. Zhan, H. Chen, F. Krebs, Solar Energy Mater.& Solar Cells 2013, 119, 84.
137. F. Krebs, M. Jørgensen, Solar Energy Mater.& Solar Cells 2013, 119, 73.