Slip-stacked perylenediimides as an alternative strategy for high efficiency nonfullerene acceptors in organic photovoltaics

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 46, 2014, Pages 16345-16356

  Hartnett, Patrick E ^a   Timalsina, Amod ^a   Matte, H S S Ramakrishna ^a,b   Zhou, Nanjia ^b   Guo, Xugang ^a   Zhao, Wei ^c   Facchetti, Antonio ^a,c   Chang, Robert P H ^b   Hersam, Mark C ^a,b   Wasielewski, Michael R ^a   Marks, Tobin J ^a,b  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c POLYERA CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; FULLERENES; HETEROJUNCTIONS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOVOLTAIC CELLS;

BULK-HETEROJUNCTION (BHJ); CHARGE SEPARATIONS; GEMINATE RECOMBINATION; ORGANIC PHOTOVOLTAIC CELL (OPVS); ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; THIN FILM MORPHOLOGY;

DIMERS;

FULLERENE DERIVATIVE; IMIDE; PERYLENE; POLYMER;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRICAL EQUIPMENT; ELECTRON; ENERGY; EXCITATION; MATERIALS; MOLECULE; PHOTOLUMINESCENCE; SHORT CIRCUIT CURRENT; SOLID STATE;

EID: 84912571571     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja508814z     Document Type: Article

References (76)

1. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
2. Service, R. F. Science 2011, 332, 293
3. Po, R.; Bernardi, A.; Calabrese, A.; Carbonera, C.; Corso, G.; Pellegrino, A. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 925
4. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
5. Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W.; Dunlop, E. D. Prog. Photovoltaics 2014, 22, 701
6. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
7. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J.; Wudl, F.; Heeger, A. Science 1995, 270, 1789
8. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924
9. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
10. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44
11. Savoie, B. M.; Rao, A.; Bakulin, A. A.; Gelinas, S.; Movaghar, B.; Friend, R. H.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2876
12. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474
13. Park, S. H.; Roy, A.; Beaupre, S.; Cho, S.; Coates, N.; Moon, J. S.; Moses, D.; Leclerc, M.; Lee, K.; Heeger, A. J. Nat. Photonics 2009, 3, 297
14. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Smith, J.; Tice, D. B.; Hennek, J. W.; Ortiz, R. P.; Navarrete, J. T. L.; Li, S.; Strzalka, J.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Nat. Photonics 2013, 7, 825
15. Anctil, A.; Babbitt, C. W.; Raffaelle, R. P.; Landi, B. J. Environ. Sci. Technol. 2011, 45, 2353
16. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564
17. Dittmer, J. J.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2000, 12, 1270
18. Li, C.; Wonneberger, H. Adv. Mater. 2012, 24, 613
19. Kozma, E.; Catellani, M. Dyes Pigm. 2013, 98, 160
20. Zhan, X.; Facchetti, A.; Barlow, S.; Marks, T. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2011, 23, 268
21. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
22. Anthony, J. E. Chem. Mater. 2010, 23, 583
23. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564
24. Rajaram, S.; Armstrong, P. B.; Kim, B. J.; Fréchet, J. M. J. Chem. Mater. 2009, 21, 1775
25. Markov, D. E.; Amsterdam, E.; Blom, P. W. M.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5266
26. Shaw, P. E.; Ruseckas, A.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2008, 20, 3516
27. Schubert, A.; Settels, V.; Liu, W.; Würthner, F.; Meier, C.; Fink, R. F.; Schindlbeck, S.; Lochbrunner, S.; Engels, B.; Engel, V. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 792
28. Rajaram, S.; Shivanna, R.; Kandappa, S. K.; Narayan, K. S. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 2405
29. Sharenko, A.; Proctor, C. M.; van der Poll, T. S.; Henson, Z. B.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2013, 25, 4403
30. Jiang, W.; Ye, L.; Li, X.; Xiao, C.; Tan, F.; Zhao, W.; Hou, J.; Wang, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 1024
31. Lu, Z.; Jiang, B.; Zhang, X.; Tang, A.; Chen, L.; Zhan, C.; Yao, J. Chem. Mater. 2014, 26, 2907
32. Zhang, X.; Lu, Z.; Ye, L.; Zhan, C.; Hou, J.; Zhang, S.; Jiang, B.; Zhao, Y.; Huang, J.; Zhang, S.; Liu, Y.; Shi, Q.; Liu, Y.; Yao, J. Adv. Mater. 2013, 25, 5791
33. Shivanna, R.; Shoaee, S.; Dimitrov, S.; Kandappa, S. K.; Rajaram, S.; Durrant, J. R.; Narayan, K. S. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 435
34. Zang, Y.; Li, C.-Z.; Chueh, C.-C.; Williams, S. T.; Jiang, W.; Wang, Z.-H.; Yu, J.-S.; Jen, A. K. Y. Adv. Mater. 2014, 26, 5708
35. Li, J.; Dierschke, F.; Wu, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 96
36. Hodgkiss, J. M.; Campbell, A. R.; Marsh, R. A.; Rao, A.; Albert-Seifried, S.; Friend, R. H. Phys. Rev. Lett. 2010, 104, 177701
37. McNeill, C. R.; Westenhoff, S.; Groves, C.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 19153
38. Gomez, R.; Veldman, D.; Blanco, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Janssen, R. A. Macromolecules 2007, 40, 2760
39. Huang, C.; Potscavage, W. J.; Tiwari, S. P.; Sutcu, S.; Barlow, S.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Polym. Chem. 2012, 3, 2996
40. Huang, J.; Wu, Y.; Fu, H.; Zhan, X.; Yao, J.; Barlow, S.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5039
41. Sommer, M.; Lindner, S. M.; Thelakkat, M. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1493
42. Sommer, M.; Lang, A. S.; Thelakkat, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7901
43. Marciniak, H.; Li, X.-Q.; Würthner, F.; Lochbrunner, S. J. Phys. Chem. A 2010, 115, 648
44. Margulies, E. A.; Shoer, L. E.; Eaton, S. W.; Wasielewski, M. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 23735
45. Eaton, S. W.; Shoer, L. E.; Karlen, S. D.; Dyar, S. M.; Margulies, E. A.; Veldkamp, B. S.; Ramanan, C.; Hartzler, D. A.; Savikhin, S.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14701
46. Nakazono, S.; Easwaramoorthi, S.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Org. Lett. 2009, 11, 5426
47. Nakazono, S.; Imazaki, Y.; Yoo, H.; Yang, J.; Sasamori, T.; Tokitoh, N.; Cédric, T.; Kageyama, H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7530
48. Klebe, G.; Graser, F.; Hädicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallogr., Sect. B 1989, 45, 69
49. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684
50. Lilliu, S.; Agostinelli, T.; Pires, E.; Hampton, M.; Nelson, J.; Macdonald, J. E. Macromolecules 2011, 44, 2725
51. Smilgies, D.-M. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 1030
52. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322
53. Kamm, V.; Battagliarin, G.; Howard, I. A.; Pisula, W.; Mavrinskiy, A.; Li, C.; Müllen, K.; Laquai, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 297
54. Zang, L.; Che, Y.; Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596
55. Settels, V.; Liu, W.; Pflaum, J.; Fink, R. F.; Engels, B. J. Comput. Chem. 2012, 33, 1544
56. Fink, R. F.; Seibt, J.; Engel, V.; Renz, M.; Kaupp, M.; Lochbrunner, S.; Zhao, H.-M.; Pfister, J.; Würthner, F.; Engels, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12858
57. Lou, S. J.; Szarko, J. M.; Xu, T.; Yu, L.; Marks, T. J.; Chen, L. X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20661
58. Sharenko, A.; Gehrig, D.; Laquai, F.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2014, 26, 4109-4118
59. Li, G.; Nitzan, A.; Ratner, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14270
60. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
61. Servaites, J. D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 4410
62. Mauer, R.; Howard, I. A.; Laquai, F. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3500
63. Vandewal, K.; Tvingstedt, K.; Gadisa, A.; Inganas, O.; Manca, J. V. Nat. Mater. 2009, 8, 904
64. Lin, Y.; Zhan, X. Mater. Horiz. 2014, 1, 470
65. Mihailetchi, V. D.; Xie, H. X.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699
66. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153
67. Sylvester-Hvid, K. O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2618
68. Szarko, J. M.; Guo, J.; Liang, Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, 5468
69. Facchetti, A. Mater. Today 2013, 16, 123
70. Bakulin, A. A.; Rao, A.; Pavelyev, V. G.; van Loosdrecht, P. H.; Pshenichnikov, M. S.; Niedzialek, D.; Cornil, J.; Beljonne, D.; Friend, R. H. Science 2012, 335, 1340
71. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497
72. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582
73. Gosztola, D.; Niemczyk, M. P.; Svec, W.; Lukas, A. S.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6545
74. Holcombe, T. W.; Norton, J. E.; Rivnay, J.; Woo, C. H.; Goris, L.; Piliego, C.; Griffini, G.; Sellinger, A.; Brédas, J.-L.; Salleo, A.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12106
75. Pensack, R. D.; Guo, C.; Vakhshouri, K.; Gomez, E. D.; Asbury, J. B. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 4824
76. Jailaubekov, A. E.; Willard, A. P.; Tritsch, J. R.; Chan, W.-L.; Sai, N.; Gearba, R.; Kaake, L. G.; Williams, K. J.; Leung, K.; Rossky, P. J.; Zhu, X. Y. Nat. Mater. 2013, 12, 66