Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to alkynes

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 34, 2016, Pages 5840-5843

  Li, Changkun ^a   Grugel, Christian P ^a   Breit, Bernhard ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; BETA KETOACID; ELECTROPHILE; KETONE; OXOACID; RHODIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; ISOMERIZATION; SOLUBILITY; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; KETO ACIDS; KETONES; RHODIUM;

EID: 84966389282     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c6cc02272c     Document Type: Article

References (70)

1. B. M. Trost D. L. Van Vranken Chem. Rev. 1996 96 395
2. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
3. Z. Lu S. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258
4. Transition Metal Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution In Organic Synthesis, ed., U. Kazmaier, Springer-Verlag, Berlin, 2012
5. S. Das S. Chandrasekhar J. S. Yadav R. Grée Chem. Rev. 2007 107 3286
6. A. E. Wright J. C. Botelho E. Guzmán D. Harmody P. Linley P. J. McCarthy T. P. Pitts S. A. Pomponi J. K. Reed J. Nat. Prod. 2007 70 412
7. A. M. M. Castro Chem. Rev. 2004 104 2939
8. M. Chen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2015 137 13972
9. A. Das D. Wang M.-C. Belhomme K. J. Szabó Org. Lett. 2015 17 4754
10. M.-H. Yang D. L. Orsi R. A. Altman Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2361
11. S.-J. Chen G.-P. Lu C. Cai Chem. Commun. 2015 51 11512
12. X. Liang K. Wei Y.-R. Yang Chem. Commun. 2015 51 17471
13. M. Chen J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 12172
14. M. Chen J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 8691
15. J. Y. Hamilton D. Sarlah E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3006
16. J.-P. Chen Q. Peng B.-L. Lei X.-L. Hou Y.-D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14180
17. S. Constant S. Tortoioli J. Müller J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2082
18. D. J. Weix J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7720
19. H. He X.-J. Zheng Y. Li L.-X. Dai S.-L. You Org. Lett. 2007 9 4339
20. T. Graening J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17192
21. E. C. Burger J. A. Tunge Org. Lett. 2004 6 2603
22. P. A. Evans D. K. Leahy J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8974
23. B. M. Trost Science 1991 254 1471
24. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 259
25. P. Koschker A. Lumbroso B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20746
26. M. L. Cooke K. Xu B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10876
27. K. Xu N. Thieme B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2162
28. K. Xu N. Thieme B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7268
29. C. Li M. Kähny B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13780
30. A. B. Pritzius B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3121
31. A. M. Haydl K. Xu B. Breit Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7149
32. K. Xu W. Raimondi T. Bury B. Breit Chem. Commun. 2015 51 10861
33. K. Xu T. Gilles B. Breit Nat. Commun. 2015 6 7616
34. J. Staunton K. J. Weissman Nat. Prod. Rep. 2001 18 380
35. J. Beld D. J. Lee M. D. Burkart Mol. BioSyst. 2015 11 38
36. C. Li B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2014 136 862
37. J. D. Weaver A. Recio, III A. J. Grenning J. A. Tunge Chem. Rev. 2011 111 1846
38. C. M. Reeves C. Eidamshaus J. Kim B. M. Stoltz Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6718
39. D. C. Behenna Y. Liu T. Yurino J. Kim D. E. White S. C. Virgil B. M. Stoltz Nat. Chem. 2012 4 130
40. B. M. Trost R. Koller B. Schäffner Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8290
41. B. M. Trost J. Xu T. Schmidt J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18343
42. E. C. Burger J. A. Tunge Org. Lett. 2004 6 4113
43. I. Shimizu T. Yamada J. Tsuji Tetrahedron Lett. 1980 21 3199
44. T. Tsuda Y. Chujo S. Nishi K. Tawara T. Saegusa J. Am. Chem. Soc. 1980 102 6381
45. E. C. Burger J. A. Tunge Chem. Commun. 2005 2835
46. G. Consiglio M. Scalone F. Rama J. Mol. Catal. 1989 50 L11
47. J. Saadi H. Wenneemers Nat. Chem. 2016 8 276 280
48. B.-N. Lai J.-F. Qiu H.-X. Zhang J. Nie J.-A. Ma Org. Lett. 2016 18 520
49. F.-L. Zhu Y.-H. Wang D.-Y. Zhang X.-H. Hu S. Chen C.-J. Hou J. Xu X.-P. Hu Adv. Synth. Catal. 2014 356 3231
50. H.-N. Yuan S. Wang J. Nie W. Meng Q. Yao J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3869
51. F. Zhong W. Yao X. Dou Y. Lu Org. Lett. 2012 14 4018
52. C.-F. Yang J.-Y. Wang S.-K. Tian Chem. Commun. 2011 47 8343
53. D. A. Evans S. Mito D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11583
54. G. Lalic A. D. Aloise M. D. Shair J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2852
55. A. Lumbroso P. Koschker N. R. Vautravers B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2386
56. A. Lumbroso N. Abermil B. Breit Chem. Sci. 2012 3 789
57. P. Koschker M. Kähny B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3131
58. K. Xu V. Khakyzadeh T. Bury B. Breit J. Am. Chem. Soc. 2014 136 16124
59. T. M. Beck B. Breit Org. Lett. 2016 18 124
60. I. Kodota A. Shibuya Y. S. Gyoung Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10262
61. I. Kadota A. Shibuya L. M. Lutete Y. Yamamoto J. Org. Chem. 1999 64 4570
62. L. M. Letute I. Kadota Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1622
63. N. T. Patil Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2004 69 6478
64. N. T. Patil H. Wu I. Kadota Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2004 69 8745
65. Y. Obora S. Hatanaka Y. Ishii Org. Lett. 2009 11 3510
66. B. Y. Park K. D. Nguyen M. R. Chaulagain V. Komanduri M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2014 136 11902
67. T. Liang K. D. Nguyen W. Zhang M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3161
68. Q.-A. Chen F. A. Cruz V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3157
69. Q.-A. Chen Z. Chen V. M. Dong J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8392
70. M. Sugiura R. Kinoshita M. Nakajima Org. Lett. 2014 16 5172