Enantioselective redox-neutral Rh-catalyzed coupling of terminal alkynes with carboxylic acids toward branched allylic esters

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 8, 2015, Pages 3131-3137

  Koschker, Philipp ^a   Kähny, Matthias ^a   Breit, Bernhard ^a  

^a UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROCARBONS; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ABSOLUTE CONFIGURATION; CATALYZED COUPLING; DFT CALCULATION; ENANTIOSELECTIVE; NATURALLY OCCURRING; RHODIUM CATALYSIS; STEREOCHEMICAL MODELS; THREE-STEP SYNTHESIS;

ENANTIOSELECTIVITY;

ALKYNE; ALLYL COMPOUND; CARBOXYLIC ACID; ESTER; GAMMA BUTYROLACTONE; RHODIUM;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; METHODOLOGY; SYNTHESIS;

EID: 84929207688     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b01131     Document Type: Article

References (73)

1. Stivala, C. E.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3774
2. Crimmins, M. T.; Jacobs, D. L. Org. Lett. 2009, 11, 2695
3. Shimizu, Y.; Shi, S.-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103
4. Schotes, C.; Ostrovskyi, D.; Senger, J.; Schmidtkunz, K.; Jung, M.; Breit, B. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2164
5. Lumbroso, A.; Cooke, M. L.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1890
6. Trost, B. M.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10320
7. Trost, B. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813
8. Trost, B. M.; Crawley, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921
9. Cannon, J. S.; Kirsch, S. F.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15185
10. Covell, D. J.; White, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6448
11. Gärtner, M.; Mader, S.; Seehafer, K.; Helmchen, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2072
12. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dübon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675
13. Ueno, S.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1928
14. Stanley, L. M.; Bai, C.; Ueda, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8918
15. Sharma, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17983
16. Evans, P. A.; Leahy, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7882
17. Evans, P. A.; Leahy, D. K.; Slieker, L. M. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3613
18. Malkov, A. V.; Bella, M.; Langer, V.; Kocovsky, P. Org. Lett. 2000, 2, 3047
19. Eames, J.; Watkinson, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3567
20. Andrus, M. B.; Zhou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8806
21. Geurts, K.; Fletcher, S. P.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15572
22. Onitsuka, K.; Okuda, H.; Sasai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1454
23. Kanbayashi, N.; Onitsuka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1206
24. Guzman-Martinez, A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10634
25. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
26. Trost, B. M.; Brieden, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1335
27. Lutete, L. M.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622
28. Xu, K.; Khakyzadeh, V.; Bury, T.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16124
29. Yamamoto, Y.; Al-Masum, M.; Asao, N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6019
30. Al-Masum, M.; Meguro, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6071
31. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067
32. Trost, B. M.; Jäkel, C.; Plietker, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4438
33. Wipf, P.; Pierce, J. G. Org. Lett. 2005, 7, 3537
34. Nishina, N.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3314
35. Widenhoefer, R. A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5382
36. Zeng, X.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Org. Lett. 2009, 11, 3166
37. Kawamoto, T.; Hirabayashi, S.; Guo, X.-X.; Nishimura, T.; Hayashi, T. Chem. Commun. 2009, 3528
38. Han, S. B.; Kim, I. S.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6916
39. Toups, K. L.; Widenhoefer, R. A. Chem. Commun. 2010, 46, 1712
40. Alcaide, B.; Almendros, P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2561
41. Moran, J.; Preetz, A.; Mesch, R. A.; Krische, M. J. Nat. Chem. 2011, 3, 287
42. Cooke, M. L.; Xu, K.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10876
43. Li, C.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 862
44. Xu, K.; Thieme, N.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2162
45. Xu, K.; Thieme, N.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7268
46. Li, C.; Kähny, M.; Breit, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13780
47. Al-Masum, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3809
48. Kim, I. S.; Krische, M. J. Org. Lett. 2008, 10, 513
49. Lumbroso, A.; Koschker, P.; Vautravers, N. R.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2386
50. Lumbroso, A.; Abermil, N.; Breit, B. Chem. Sci. 2012, 3, 789
51. Koschker, P.; Lumbroso, A.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20746
52. Yu, S.; Ma, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5384
53. Dang, T. P.; Kagan, H. B. Chem. Commun. 1971, 481
54. Kagan, H. B.; Dang, T. P. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6429
55. Dang, T. P.; Poulin, J.-C.; Kagan, H. B. J. Organomet. Chem. 1975, 91, 105
56. Hobbs, C. F.; Knowles, W. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 4422
57. Li, W.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2000, 65, 5871
58. Yan, Y.; RajanBabu, T. V. Org. Lett. 2000, 2, 4137
59. Guiu, E.; Caporali, M.; Muñoz, B.; Müller, C.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Claver, C.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2006, 25, 3102
60. Van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
61. Alali, F. W.; Liu, X.-X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504
62. Seitz, M.; Reiser, O. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 285
63. Murcia, M. C.; Navarro, C.; Moreno, A.; Csákÿ, A. G. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 15
64. Mao, B.; Geurts, K.; Fananás-Mastral, M.; van Zijl, A. W.; Fletcher, S. P.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 948
65. Gellrich, U.; Meißner, A.; Steffani, A.; Kähny, M.; Drexler, H.-J.; Heller, D.; Plattner, D. A.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1097
66. Knowles, W. S. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 106
67. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
68. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
69. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
70. Suzuki, Y.; Mori, W.; Ishizone, H.; Naito, K.; Honda, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4931
71. Benedetti, F.; Forzato, C.; Nitti, P.; Pitacco, G.; Valentin, E.; Vicario, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 505
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, rev. B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
73. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241