Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Allylboronic Acids with α-Diazoketones

Organic Letters

Volumn 17, Issue 19, 2015, Pages 4754-4757

  Das, Arindam ^a   Wang, Dong ^a   Belhomme, Marie Charlotte ^a   Szabó, Kálmán J ^a  

^a STOCKHOLM UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84942930762     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02285     Document Type: Article

References (68)

1. Hall, D. G. Boronic Acids; Wiley: Weinheim, 2011.
2. Hall, D. G.; Lachance, H. Allylboration of Carbonyl Compounds; Wiley: Hoboken, NJ, 2012.
3. Selander, N.; Kipke, A.; Sebelius, S.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13723 10.1021/ja074917a
4. Raducan, M.; Alam, R.; Szabó, K. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 13050 10.1002/anie.201207951
5. Alam, R.; Raducan, M.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2013, 15, 2546 10.1021/ol401055m
6. Zhao, T. S. N.; Zhao, J.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2015, 17, 2290 10.1021/acs.orglett.5b01048
7. Ding, J. Y.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8069 10.1002/anie.201303931
8. Carosi, L.; Hall, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5913 10.1002/anie.200700975
9. Hesse, M.; Essafi, S.; Watson, C.; Harvey, J.; Hirst, D.; Willis, C.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6145 10.1002/anie.201402995
10. Chen, J. L. Y.; Scott, H. K.; Hesse, M. J.; Willis, C. L.; Aggarwal, V. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5316 10.1021/ja401564z
11. Ito, H.; Okura, T.; Matsuura, K.; Sawamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 560 10.1002/anie.200905993
12. Böse, D.; Niesobski, P.; Lübcke, M.; Pietruszka, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 4699 10.1021/jo5004168
13. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626 10.1021/cr100204f
14. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Ogawa, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1023 10.1002/adsc.200404101
15. Friestad, G. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3157 10.1002/ejoc.200500232
16. Wada, R.; Shibuguchi, T.; Makino, S.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7687 10.1021/ja061510h
17. Lou, S.; Moquist, P. N.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398 10.1021/ja075204v
18. Silverio, D. L.; Torker, S.; Pilyugina, T.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Haeffner, F.; Hoveyda, A. H. Nature 2013, 494, 216 10.1038/nature11844
19. Kliman, L. T.; Mlynarski, S. N.; Ferris, G. E.; Morken, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 521 10.1002/anie.201105716
20. Chen, M.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 2013, 78, 3 10.1021/jo3008226
21. Nowrouzi, F.; Batey, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 892 10.1002/anie.201207978
22. Dhudshia, B.; Tiburcio, J.; Thadani, A. N. Chem. Commun. 2005, 5551 10.1039/b511411j
23. Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2006, 35, 704 10.1246/cl.2006.704
24. Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N. Chem. Lett. 2006, 35, 1368 10.1246/cl.2006.1368
25. Sebelius, S.; Olsson, V. J.; Wallner, O. A.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8150 10.1021/ja062585o
26. Tsuji, J. Palladium Reagents and Catalysts. New Perspectives for the 21st Century; Wiley: Chichester, U.K., 2004.
27. Szabó, K. J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 136 10.1039/a908934i
28. Yang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10642 10.1021/ja405950c
29. Farmer, J. L.; Hunter, H. N.; Organ, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17470 10.1021/ja308613b
30. Glasspoole, B. W.; Ghozati, K.; Moir, J. W.; Crudden, C. M. Chem. Commun. 2012, 48, 1230 10.1039/C2CC16076E
31. Chausset-Boissarie, L.; Ghozati, K.; LaBine, E.; Chen, J. L. Y.; Aggarwal, V. K.; Crudden, C. M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 17698 10.1002/chem.201303683
32. Brozek, L. A.; Ardolino, M. J.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16778 10.1021/ja2075967
33. Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4978 10.1021/ja710922h
34. Sieber, J. D.; Liu, S.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2214 10.1021/ja067878w
35. Dutheuil, G.; Selander, N.; Szabó, K. J.; Aggarwal, V. K. Synthesis 2008, 2008, 2293 10.1055/s-2008-1067144
36. Selander, N.; Paasch, J. R.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 409 10.1021/ja1096732
37. Larsson, J. M.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 443 10.1021/ja309860h
38. Alam, R.; Das, A.; Huang, G.; Eriksson, L.; Himo, F.; Szabó, K. J. Chem. Sci. 2014, 5, 2732 10.1039/c4sc00415a
39. Das, A.; Alam, R.; Eriksson, L.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2014, 16, 3808 10.1021/ol501699x
40. Zhao, T. S. N.; Yang, Y.; Lessing, T.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7563 10.1021/ja502792s
41. Barluenga, J.; Valdés, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7486 10.1002/anie.201007961
42. Barluenga, J.; Tomás-Gamasa, M.; Aznar, F.; Valdés, C. Nat. Chem. 2009, 1, 494 10.1038/nchem.328
43. Xiao, Q.; Zhang, Y.; Wang, J. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 236 10.1021/ar300101k
44. Peng, C.; Wang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1566 10.1021/ja0782293
45. Zhao, X.; Jing, J.; Lu, K.; Zhang, Y.; Wang, J. Chem. Commun. 2010, 46, 1724 10.1039/b925590g
46. Xia, Y.; Xia, Y.; Liu, Z.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 7711 10.1021/jo5012703
47. Zhang, P.; Roundtree, I. A.; Morken, J. P. Org. Lett. 2012, 14, 1416 10.1021/ol3001552
48. Kennedy, J. W.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11586 10.1021/ja027453j
49. Lachance, H.; Lu, X.; Gravel, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10160 10.1021/ja036807j
50. Elford, T. G.; Arimura, Y.; Yu, S. H.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 1276 10.1021/jo062151b
51. Ketcham, J. M.; Biannic, B.; Aponick, A. Chem. Commun. 2013, 49, 4157 10.1039/C2CC37166A
52. Sharma, A.; Besnard, C.; Guenee, L.; Lacour, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 966 10.1039/C1OB06751F
53. Kirmse, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1088 10.1002/anie.200390290
54. Straub, B. F.; Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1288 10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1288::AID-ANIE1288>3.0.CO;2-6
55. Hofmann, P.; Shishkov, I. V.; Rominger, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 11755 10.1021/ic801443y
56. Dai, X.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085 10.1021/ja047935q
57. Fraile, J. M.; García, J. I.; Martínez-Merino, V.; Mayoral, J. A.; Salvatella, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616 10.1021/ja003695c
58. Wada, R.; Oisaki, K.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8910 10.1021/ja047200l
59. Lipshutz, B. H.; Ellsworth, E. L.; Dimock, S. H.; Smith, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4404 10.1021/ja00167a043
60. Russo, V.; Herron, J. R.; Ball, Z. T. Org. Lett. 2010, 12, 220 10.1021/ol902458v
61. Leonori, D.; Aggarwal, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1082 10.1002/anie.201407701
62. Lu, Z.; Wilsily, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8154 10.1021/ja203560q
63. Lu, Z.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6676 10.1002/anie.201003272
64. Xu, H.; Zhao, C.; Qian, Q.; Deng, W.; Gong, H. Chem. Sci. 2013, 4, 4022 10.1039/c3sc51098k
65. Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liu, Y.-C.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3904 10.1002/anie.201008007
66. Ding, J.; Rybak, T.; Hall, D. G. Nat. Commun. 2014, 5, 5474 10.1038/ncomms6474
67. Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065 10.1126/science.1237068
68. Evans, P. A.; Leahy, D. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8974 10.1021/ja035983p