Alkyne hydroacylation: Switching regioselectivity by tandem ruthenium catalysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 9, 2015, Pages 3157-3160

  Chen, Qing An ^a   Cruz, Faben A ^a   Dong, Vy M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; KETONES; REGIOSELECTIVITY;

ALLYLIC STRAIN; HYDROACYLATION; INTERNAL ALKYNES; MECHANISTIC STUDIES; RU CATALYSIS; RUTHENIUM CATALYSIS; UNSATURATED KETONES;

HYDROCARBONS;

ALDEHYDE; ALKYNE; KETONE DERIVATIVE; METHYL GROUP; RUTHENIUM; BENZALDEHYDE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE;

ACYLATION; ALLYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONTROLLED STUDY; CROSS COUPLING REACTION; HYDROACYLATION; ISOMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ACYLATION; ALKYNES; BENZALDEHYDES; CATALYSIS; RUTHENIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84924666900     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja512015w     Document Type: Article

References (77)

1. Fogg, D. E.; dos Santos, E. N. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365
2. Chapman, C. J.; Frost, C. G. Synthesis 2007, 1
3. Shindoh, N.; Takemoto, Y.; Takasu, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12168
4. Ho, T.-L. Tandem Organic Reactions; Wiley: New York, 1992.
5. Denmark, S. E.; Thorarensen, A. Chem. Rev. 1996, 96, 137
6. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
7. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A. Chem. Rev. 2009, 109, 3817
8. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
9. Zbieg, J. R.; Yamaguchi, E.; McInturff, E. L.; Krische, M. J. Science 2012, 336, 324
10. Geary, L. M.; Glasspoole, B. W.; Kim, M. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3796
11. Park, B. Y.; Montgomery, T. P.; Garza, V. J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16320
12. Gunanathan, C.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Science 2007, 317, 790
13. Gunanathan, C.; Milstein, D. Chem. Rev. 2014, 114, 12024
14. Murphy, S. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5553
15. Oldenhuis, N. J.; Dong, V. M.; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12548
16. Dornan, P. K.; Kou, K. G. M.; Houk, K. N.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 291
17. Bosnich, B. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 667
18. Fu, G. C. In Modern Rhodium-Catalyzed Reactions; Evan, P. A., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2005; pp 79-91.
19. Jun, C. H.; Jo, E. A.; Park, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1869
20. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
21. Leung, J. C.; Krische, M. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2202
22. Tsuda, T.; Kiyoi, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2554
23. Yang, F.; Jin, T.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2012, 68, 5223
24. Kokubo, K.; Matsumasa, K.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4564
25. Jun, C. H.; Lee, H.; Hong, J. B.; Kwon, B. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2146
26. Willis, M. C.; Randell-Sly, H. E.; Woodward, R. L.; McNally, S. J.; Currie, G. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 5291
27. González-Rodríguez, C.; Parsons, S. R.; Thompson, A. L.; Willis, M. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10950
28. González-Rodríguez, C.; Pawley, R. J.; Chaplin, A. B.; Thompson, A. L.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5134
29. Lenden, P.; Entwistle, D. A.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10657
30. Poingdestre, S.-J.; Goodacre, J. D.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Chem. Commun. 2012, 48, 6354
31. Chaplin, A. B.; Hooper, J. F.; Weller, A. S.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4885
32. Pawley, R. J.; Huertos, M. A.; Lloyd-Jones, G. C.; Weller, A. S.; Willis, M. C. Organometallics 2012, 31, 5650
33. Castaing, M.; Wason, S. L.; Estepa, B.; Hooper, J. F.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13280
34. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11492
35. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10296
36. Tanaka, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8078
37. Takeishi, K.; Sugishima, K.; Sasaki, K.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5681
38. Chung, L. W.; Wiest, O.; Wu, Y.-D. J. Org. Chem. 2008, 73, 2649
39. Williams, V. M.; Leung, J. C.; Patman, R. L.; Krische, M. J. Tetrahedron 2009, 65, 5024
40. Miura, H.; Wada, K.; Hosokawa, S.; Inoue, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 861
41. Hatanaka, S.; Obora, Y.; Ishii, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1883
42. Shi, S.; Wang, T.; Weingand, V.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1148
43. Chen, S.; Li, X.; Zhao, H.; Li, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 4137
44. Biju, A. T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5970
45. Wang, Z.; Yu, Z.; Wang, Y.; Shi, D. Synthesis 2012, 44, 1559
46. Kadota, I.; Shibuya, A.; Gyoung, Y. S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10262
47. Kadota, I.; Shibuya, A.; Lutete, L. M.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 4570
48. Lutete, L. M.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622
49. Obora, Y.; Hatanaka, S.; Ishii, Y. Org. Lett. 2009, 11, 3510
50. Lumbroso, A.; Koschker, P.; Vautravers, N. R.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2386
51. Lumbroso, A.; Abermil, N.; Breit, B. Chem. Sci. 2012, 3, 789
52. Xu, K.; Khakyzadeh, V.; Bury, T.; Breit, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16124
53. Park, B. Y.; Nguyen, K. D.; Chaulagain, M. R.; Komanduri, V.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11902
54. Kokubo, K.; Matsumasa, K.; Nishinaka, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 303
55. Osborne, J. D.; Randell-Sly, H. E.; Currie, G. S.; Cowley, A. R.; Willis, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17232
56. Randell-Sly, H. E.; Osborne, J. D.; Woodward, R. L.; Currie, G. S.; Willis, M. C. Tetrahedron 2009, 65, 5110
57. Bower, J. F.; Skucas, E.; Patman, R. L.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15134
58. Skucas, E.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12678
59. Ngai, M. Y.; Rucas, E.; Krische, M. J. Org. Lett. 2008, 10, 2705
60. Han, S. B.; Kim, I. S.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6916
61. Skucas, E.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5054
62. Zbieg, J. R.; McInturff, E. L.; Krische, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 2514
63. Moran, J.; Preetz, A.; Mesch, R. A.; Krische, M. J. Nat. Chem. 2011, 3, 287
64. Zbieg, J. R.; McInturff, E. L.; Leung, J. C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1141
65. Sam, B.; Montgomery, T. P.; Krische, M. J. Org. Lett. 2013, 15, 3790
66. Booth, H.; Everett, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 255
67. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-VCH: New York, 1994.
68. Omura, S.; Fukuyama, T.; Horiguchi, J.; Murakami, Y.; Ryu, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14094
69. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120
70. Chen, Q.-A.; Kim, D. K.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3772
71. Shen, Q. L.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371
72. Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10028
73. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586
74. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841
75. Hill, A. F.; Ho, C. T.; Wilton-Ely, J. D. Chem. Commun. 1997, 2207
76. Takahashi, M.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8597
77. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R., Jr. J. Org. Chem. 2007, 72, 5668