Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Enol Silanes from Vinylogous Esters and Amides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 43, 2015, Pages 13972-13979

  Chen, Ming ^a   Hartwig, John F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITIVES; ALLYLATION; AMIDES; CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; ESTERS; IRIDIUM; NUCLEOPHILES; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALLYLIC CARBONATES; CARBONATE ANION; DIELS-ALDER REACTION; ENANTIOSELECTIVE ALLYLIC SUBSTITUTION; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; MECHANISTIC STUDIES; OXIDATIVE ADDITIONS; SYNTHETIC UTILITY;

SILANES;

AMIDE; CARBONIC ACID; ELECTROPHILE; ESTER DERIVATIVE; FESOTERODINE; IRIDIUM; SILANE DERIVATIVE; ALLYL COMPOUND; BENZHYDRYL DERIVATIVE; ESTER; MUSCARINIC RECEPTOR BLOCKING AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; ENANTIOSELECTIVITY; ISOMERIZATION; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALLYL COMPOUNDS; AMIDES; BENZHYDRYL COMPOUNDS; CATALYSIS; ESTERS; IRIDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; MUSCARINIC ANTAGONISTS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SILANES; STEREOISOMERISM;

EID: 84953372721     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b09980     Document Type: Article

References (120)

1. Danishefsky, S. J.; Kitahara, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807 10.1021/ja00832a031
2. Kozmin, S. A.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1997, 62, 5252 10.1021/jo970438q
3. Kozmin, S. A.; Green, M. T.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 8045 10.1021/jo990923g
4. Huang, Y.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9662 10.1021/ja0267627
5. Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003, 424, 146 10.1038/424146a
6. Unni, A. K.; Takenaka, N.; Yamamoto, H.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1336 10.1021/ja044076x
7. Panarese, J. D.; Waters, S. P. Org. Lett. 2009, 11, 5086 10.1021/ol902154p
8. Zhang, Y.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9567 10.1021/ja1035495
9. Acocella, M. R.; De Rosa, M.; Massa, A.; Palombi, L.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron 2005, 61, 4091 10.1016/j.tet.2005.02.020
10. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Giorgi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Spinelli, D. Org. Lett. 2008, 10, 1983 10.1021/ol800557h
11. De Rosa, M.; Soriente, A. Tetrahedron 2011, 67, 5949 10.1016/j.tet.2011.06.035
12. Liu, Y.; Bakshi, K.; Zavalij, P.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2010, 12, 4304 10.1021/ol101744h
13. Ohtani, T.; Tsukamoto, S.; Kanda, H.; Misawa, K.; Urakawa, Y.; Fujimaki, T.; Imoto, M.; Takahashi, Y.; Takahashi, D.; Toshima, K. Org. Lett. 2010, 12, 5068 10.1021/ol102400c
14. Guéret, S. M.; Furkert, D. P.; Brimble, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 5226 10.1021/ol102525w
15. Hiraoka, S.; Harada, S.; Nishida, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 3871 10.1021/jo1003746
16. Fujiwara, K.; Tanaka, K.; Katagiri, Y.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4543 10.1016/j.tetlet.2010.06.103
17. Liu, Y.; Doyle, M. P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 6388 10.1039/c2ob25776a
18. Kondratov, I. S.; Dolovanyuk, V. G.; Tolmachova, N. A.; Gerus, I. I.; Bergander, K.; Fröhlich, R.; Haufe, G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8778 10.1039/c2ob26176f
19. Li, B.; Widlicka, D.; Boucher, S.; Hayward, C.; Lucas, J.; Murray, J. C.; O'Neil, B. T.; Pfisterer, D.; Samp, L.; VanAlsten, J.; Xiang, Y. Q.; Young, J. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 2031 10.1021/op300209p
20. Edwankar, R. V.; Edwankar, C. R.; Namjoshi, O. A.; Deschamps, J. R.; Cook, J. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 181 10.1021/np200759h
21. Arnold, D. M.; LaPorte, M. G.; Anderson, S. M.; Wipf, P. Tetrahedron 2013, 69, 7719 10.1016/j.tet.2013.04.127
22. Desrosiers, J.-N.; Kelly, C. B.; Fandrick, D. R.; Nummy, L.; Campbell, S. J.; Wei, X.; Sarvestani, M.; Lee, H.; Sienkiewicz, A.; Sanyal, S.; Zeng, X.; Grinberg, N.; Ma, S.; Song, J. J.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2014, 16, 1724 10.1021/ol500402e
23. Wu, B.; He, S.; Wu, X.-d.; Pan, Y.-j. Planta Med. 2006, 72, 1334 10.1055/s-2006-947256
24. Huang, P.; Zhang, R.; Liang, Y.; Dong, D. Org. Lett. 2012, 14, 5196 10.1021/ol302314c
25. Bezenšek, J.; Prek, B.; Grošelj, U.; Kasunič, M.; Svete, J.; Stanovnik, B. Tetrahedron 2012, 68, 4719 10.1016/j.tet.2012.04.013
26. Mizoguchi, H.; Oikawa, H.; Oguri, H. Nat. Chem. 2014, 6, 57 10.1038/nchem.1798
27. Alper, P.; Azimioara, M.; Cow, C.; Mutnick, D.; Nikulin, V.; Michellys, P.-Y.; Wang, Z.; Reding, E.; Paliotti, M.; Li, J.; Bao, D.; Zoll, J.; Kim, Y.; Zimmerman, M.; Groessel, T.; Tuntland, T.; Joseph, S. B.; McNamara, P.; Seidel, H. M.; Epple, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2383 10.1016/j.bmcl.2014.03.023
28. Helmchen, G.; Dahnz, A.; Dubon, P.; Schelwies, M.; Weihofen, R. Chem. Commun. 2007, 675 10.1039/B614169B
29. Helmchen, G. In Iridium Complexes in Organic Synthesis; Oro, L. A.; Claver, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009; p 211.
30. Hartwig, J. F.; Stanley, L. M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1461 10.1021/ar100047x
31. Hartwig, J. F.; Pouy, M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 169 10.1007/978-3-642-15334-1-7
32. Liu, W.-B.; Xia, J.-B.; You, S.-L. Top. Organomet. Chem. 2011, 38, 155 10.1007/3418-2011-10
33. Tosatti, P.; Nelson, A.; Marsden, S. P. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3147 10.1039/c2ob07086c
34. For a review of the use of phosphoramidite ligands in asymmetric catalysis, see: Teichert, J. F.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486 10.1002/anie.200904948
35. Takeuchi, R.; Kashio, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 263 10.1002/anie.199702631
36. Janssen, J. P.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8025 10.1016/S0040-4039(97)10220-9
37. Ohmura, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15164 10.1021/ja028614m
38. Kiener, C. A.; Shu, C.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14272 10.1021/ja038319h
39. Madrahimov, S. T.; Markovic, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7228 10.1021/ja902609g
40. Madrahimov, S. T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8136 10.1021/ja212217j
41. Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Krautwald, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20276 10.1021/ja310386m
42. Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 994 10.1021/ja311422z
43. Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7532 10.1002/anie.201302731
44. Krautwald, S.; Sarlah, D.; Schafroth, M. A.; Carreira, E. M. Science 2013, 340, 1065 10.1126/science.1237068
45. Hamilton, J. Y.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3006 10.1021/ja412962w
46. Krautwald, S.; Schafroth, M. A.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3020 10.1021/ja5003247
47. Hamilton, J. Y.; Hauser, N.; Sarlah, D.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10759 10.1002/anie.201406077
48. Breitler, S.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 5296 10.1021/jacs.5b01951
49. For a recent application of Ir-catalyzed polyene cyclization in natural product synthesis, see: Deng, J.; Zhou, S.; Zhang, W.; Li, J.; Li, R.; Li, A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8185 10.1021/ja503972p
50. Chen, W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15249 10.1021/ja306850b
51. Chen, W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2068 10.1021/ja311363a
52. Chen, W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 377 10.1021/ja410650e
53. Chen, W.; Chen, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15825 10.1021/ja506500u
54. Chen, M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8691 10.1002/anie.201403844
55. Chen, M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12172 10.1002/anie.201406778
56. Kanayama, T.; Yoshida, K.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2054 10.1002/anie.200250654
57. Kanayama, T.; Yoshida, K.; Miyabe, H.; Kimachi, T.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6197 10.1021/jo034638f
58. Bartels, B.; Garcia-Yebra, C.; Helmchen, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 1097 10.1002/ejoc.200390162
59. Schelwies, M.; Dübon, P.; Helmchen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2466 10.1002/anie.200503945
60. Dahnz, A.; Helmchen, G. Synlett 2006, 0697 10.1055/s-2006-933121
61. Gnamm, C.; Förster, S.; Miller, N.; Brödner, K.; Helmchen, G. Synlett 2007, 2007, 0790 10.1055/s-2007-970754
62. Förster, S.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Synlett 2008, 2008, 2803 10.1055/s-0028-1083540
63. Dübon, P.; Schelwies, M.; Helmchen, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6722 10.1002/chem.200800495
64. Polet, D.; Alexakis, A.; Tissot-Croset, K.; Corminboeuf, C.; Ditrich, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3596 10.1002/chem.200501180
65. Polet, D.; Rathgeb, X.; Falciola, C. A.; Langlois, J.-B.; El Hajjaji, H. S.; Alexakis, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1205 10.1002/chem.200801879
66. Wu, Q.-F.; He, H.; Liu, W.-B.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11418 10.1021/ja105111n
67. Ye, K.-Y.; He, H.; Liu, W.-B.; Dai, L.-X.; Helmchen, G.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19006 10.1021/ja2092954
68. Wu, Q.-F.; Liu, W.-B.; Zhuo, C.-X.; Rong, Z.-Q.; Ye, K.-Y.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4455 10.1002/anie.201100206
69. Liu, W.-B.; Zheng, C.; Zhuo, C.-X.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4812 10.1021/ja210923k
70. Wu, Q.-F.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1680 10.1002/anie.201107677
71. Zhuo, C.-X.; Liu, W.-B.; Wu, Q.-F.; You, S.-L. Chem. Sci. 2012, 3, 205 10.1039/C1SC00517K
72. Zhuo, C.-X.; Wu, Q.-F.; Zhao, Q.; Xu, Q.-L.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8169 10.1021/ja403535a
73. Xu, Q.-L.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Chem. Sci. 2013, 4, 97 10.1039/C2SC21085A
74. Zhuo, C.-X.; Wu, Q.-F.; Zhao, Q.; Xu, Q.-L.; You, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8169 10.1021/ja403535a
75. Zhang, X.; Han, L.; You, S.-L. Chem. Sci. 2014, 5, 1059 10.1039/c3sc53019a
76. Yang, Z.-P.; Wu, Q.-F.; You, S.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6986 10.1002/anie.201404286
77. Liu, W.-B.; Reeves, C. M.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10626 10.1021/ja4052075
78. Liu, W.-B.; Reeves, C. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17298 10.1021/ja4097829
79. Graening, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17192 10.1021/ja0566275
80. Weix, D. J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7720 10.1021/ja071455s
81. He, H.; Zheng, X.-J.; Li, Y.; Dai, L.-X.; You, S.-L. Org. Lett. 2007, 9, 4339 10.1021/ol7019394
82. Hama, T.; Liu, X.; Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11176 10.1021/ja036792p
83. Liu, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5182 10.1021/ja031544e
84. Wu, L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15824 10.1021/ja053027x
85. Bartels, B.; Garcia-Yebra, C.; Rominger, F.; Helmchen, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2002, 2569 10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::AID-EJIC2569>3.0.CO;2-5
86. Shekhar, S.; Trantow, B.; Leitner, A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11770 10.1021/ja0644273
87. Eyton, W. B.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O.; Jackman, L. M.; Gottlieb, O. R.; Magalhaes, M. T. Proc. Chem. Soc. 1962, 301
88. Eyton, W. B.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O.; Gottlieb, O. R.; Taveira Magalhaes, M.; Jackman, L. M. Tetrahedron 1965, 21, 2683 10.1016/S0040-4020(01)93924-9
89. Eyton, W. B.; Ollis, W. D.; Fineberg, M.; Gottlieb, O. R.; Salignac de Souza Guimaraes, I.; Taveira Magalhaes, M. Tetrahedron 1965, 21, 2697 10.1016/S0040-4020(01)93925-0
90. Donnelly, B. J.; Donnelly, D. M. X.; O'Sullivan, A. M.; Prendergast, J. P. Tetrahedron 1969, 25, 4409 10.1016/S0040-4020(01)82981-1
91. Li, F.; Awale, S.; Tezuka, Y.; Esumi, H.; Kadota, S. J. Nat. Prod. 2010, 73, 623 10.1021/np900772m
92. Fu, H. Z.; Luo, Y. M.; Li, C. J.; Yang, J. Z.; Zhang, D. M. Org. Lett. 2010, 12, 656 10.1021/ol9024869
93. Shao, M.; Wang, Y.; Liu, Z.; Zhang, D. M.; Cao, H. H.; Jiang, R. W.; Fan, C. L.; Zhang, X. Q.; Chen, H. R.; Yao, X. S.; Ye, W. C. Org. Lett. 2010, 12, 5040 10.1021/ol102179u
94. Takahashi, M.; Suzuki, N.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2013, 78, 3250 10.1021/jo400147f
95. Lautens, M.; Rovis, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5246 10.1021/jo971115x
96. Andersson, P. G.; Schink, H. E.; Österlund, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 8067 10.1021/jo981259r
97. Botteghi, C.; Corrias, T.; Marchetti, M.; Paganelli, S.; Piccolo, O. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 379 10.1021/op020014k
98. Selenski, C.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9196 10.1021/jo048703c
99. Sörgel, S.; Tokunaga, N.; Sasaki, K.; Okamoto, K.; Hayashi, T. Org. Lett. 2008, 10, 589 10.1021/ol702879u
100. Blacker, A. J.; Brown, S.; Clique, B.; Gourlay, B.; Headley, C. E.; Ingham, S.; Ritson, D.; Screen, T.; Stirling, M. J.; Taylor, D.; Thompson, G. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1370 10.1021/op900112f
101. Roesner, S.; Casatejada, J. M.; Elford, T. G.; Sonawane, R. P.; Aggarwal, V. K. Org. Lett. 2011, 13, 5740 10.1021/ol202251p
102. Barancelli, D. A.; Salles, A. G., Jr. ; Taylor, J. G.; Correia, C. R. D. Org. Lett. 2012, 14, 6036 10.1021/ol302923f
103. Imao, D.; Glasspoole, B. W.; Laberge, V. S.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5024 10.1021/ja8094075
104. Shi, B.-F.; Zhang, Y.-H.; Lam, J. K.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 460 10.1021/ja909571z
105. Pathak, T. P.; Gligorich, K. M.; Welm, B. E.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7870 10.1021/ja103472a
106. Luan, Y.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19965 10.1021/ja309076g
107. Maity, P.; Shacklady-McAtee, D. M.; Yap, G. P. A.; Sirianni, E. R.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 280 10.1021/ja3089422
108. Cheng, X.-F.; Li, Y.; Su, Y.-M.; Yin, F.; Wang, J.-Y.; Sheng, J.; Vora, H. U.; Wang, X.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1236 10.1021/ja311259x
109. Harris, M. R.; Hanna, L. E.; Greene, M. A.; Moore, C. E.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3303 10.1021/ja311783k
110. Zhou, Q.; Srinivas, H. D.; Dasgupta, S.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3307 10.1021/ja312087x
111. Do, H.-Q.; Chandrashekar, E. R. R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16288 10.1021/ja408561b
112. Sun, C.; Potter, B.; Morken, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6534 10.1021/ja500029w
113. Takeda, Y.; Ikeda, Y.; Kuroda, A.; Tanaka, S.; Minakata, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8544 10.1021/ja5039616
114. Dirat, O.; Bibb, A. J.; Burns, C. M.; Checksfield, G. D.; Dillon, B. R.; Field, S. E.; Fussell, S. J.; Green, S. P.; Mason, C.; Mathew, J.; Mathew, S.; Moses, I. B.; Nikiforov, P. I.; Pettman, A. J.; Susanne, F. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1010 10.1021/op200107g
115. Desai, S. J.; Patel, K. M.; Shah, A. M.; Pada, R. S.; Makwana, H. M. PCT Int. Appl. WO 2011141932 A2, 2011.
116. Mantegazza, S.; Allegrini, P.; Attolino, E. Eur. Pat. Appl. EP 2316817 A1, 2011.
117. Lorente Bonde-Larsen, A.; Gallo Nieto, F. J.; Ferreiro Gil, J. J.; Martin Pascual, P. PCT Int. Appl. WO 2013113946 A2, 2013.
118. Piccolo, O.; Giannini, E.; Bigini, L.; Gianolli, E.; Vigo, D. PCT Int. Appl. WO 2014012832 A1, 2014.
119. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277 10.1021/ja00019a027
120. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849 10.1021/jo960057x