Quantum-chemical modeling of free-radical polymerization

Macromolecular Theory and Simulations

Volumn 18, Issue 7-8, 2009, Pages 388-400

  Coote, Michelle L ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION;

AB INITIO; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; KINETIC MODELING; QUANTUM CHEMICAL MODELING; RADICAL POLYMERIZATION; RECENT PROGRESS;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 84962476730     PISSN: 10221344     EISSN: 15213919     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mats.200900050     Document Type: Review

References (133)

1. M. L. Coote, M. D. Zammit, T. P. Davis, Trends Polym. Sci. 1996, 4, 189;
2. A. M. van Herk, Macromol. Theory Simul. 2000, 9, 433;
3. S. Beuermann, M. Buback, Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 191;
4. C. Barner-Kowollik, M. Buback, M. Egorov, T. Fukuda, A. Goto, O. F. Olaj, G. T. Russell, P. Vana, B. Yamada, P. B. Zetterlund, Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 605.
5. J. P. A. Heuts, Sudarko, R. G. Gilbert, Macromol. Symp. 1996, 111, 147;
6. J. P. A. Heuts, R. G. Gilbert, I. A. Maxwell, Macromolecules 1997, 30, 726;
7. M. L. Coote, T. P. Davis, L. Radom, THEOCHEM 1999, 461-462, 91;
8. M. L. Coote, T. P. Davis, L. Radom, Macromolecules 1999, 32, 5270;
9. M. L. Coote, T. P. Davis, L. Radom, Macromolecules 1999, 32, 2935;
10. P. Cieplak, A. Kaim, J. Polym. Sci., A 2004, 42, 1557.
11. J. Purmova, K. F. D. Pauwels, W. van Zoelen, E. J. Vorenkamp, A. J. Schouten, M. L. Coote, Macromolecules 2005, 38, 6352;
12. K. Van Cauter, B. J. Van Den Bossche, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, Macromolecules 2007, 40, 1321;
13. J. Purmová, K. F. D. Pauwels, M. Agostini, M. Bruinsma, E. J. Vorenkamp, A. J. Schouten, M. L. Coote, Macromolecules 2008, 41, 5527.
14. G. Leroy, J.-P. Dewispelaere, H. Benkadour, C. Wilante, Macromol. Theory Simul. 1996, 5, 269;
15. J. P. A. Heuts, R. G. Gilbert, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18997;
16. D. M. Huang, M. J. Monteiro, R. G. Gilbert, Macromolecules 1998, 31, 5175;
17. J. S.-S. Toh, D. M. Huang, P. A. Lovell, R. G. Gilbert, Polymer 2001, 42, 1915;
18. J. Filley, J. T. Mc Kinnon, D. T. Wu, G. H. Ko, Macromolecules 2002, 35, 3731;
19. C.-G. Zhan, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10311;
20. S. C. Thickett, R. G. Gilbert, Polymer 2004, 45, 6993;
21. K. Van Cauter, K. Hemelsoet, V. Van Speybroeck, M. F. Reyniers, M. Waroquier, Int. J. Quantum Chem. 2004, 102, 454;
22. S. Salman, A. Z. Albayrak, D. Avci, V. Aviyente, J. Polym. Sci., A 2005, 43, 2574;
23. H. Günaydin, S. Salman, N. S. Tüzün, D. Avci, V. Aviyente, Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 176;
24. E. I. Izgorodina, M. L. Coote, Chem. Phys. 2006, 324, 96;
25. K. Van Cauter, V. Van Speybroeck, P. Vansteenkiste, M.-F. Reyniers, M. Waroquier, ChemPhysChem 2006, 7, 131;
26. I. Degirmenci, D. Avci, V. Aviyente, K. Van Cauter, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, Macromolecules 2007, 40, 9590;
27. I. Degirmenci, V. Aviyente, V. Van Speybroeck, M. Waroquier, Macromolecules 2009, 42, 3033.
28. M. B. Gillies, K. Matyjaszewski, P.-O. Norrby, T. Pintauer, R. Poli, P. Richard, Macromolecules 2003, 36, 8551;
29. D. A. Singleton, D. T. Nowlan, III, N. Jahed, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2003, 36, 8609;
30. K. Matyjaszewski, R. Poli, Macromolecules 2005, 38, 8093;
31. C. Y. Lin, M. L. Coote, A. Petit, P. Richard, R. Poli, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2007, 40, 5985;
32. W. Tang, Y. Kwak, W. Braunecker, N. V. Tsarevsky, M. L. Coote, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10702;
33. C. Y. Lin, M. L. Coote, A. Gennaro, K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12762.
34. P. Marsal, M. Roche, P. Tordo, P. de Sainte Claire, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2899;
35. D. Gigmes, A. Gaudel-Siri, S. R. A. Marque, D. Bertin, P. Tordo, P. Astolfi, L. Greci, C. Rizzoli, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2312;
36. A. Kaim, E. Megiel, J. Polym. Sci., A 2005, 44, 914;
37. A. Kaim, J. Polym. Sci., A 2006, 45, 232;
38. E. Megiel, A. Kaim, J. Polym. Sci., A 2008, 46, 1165.
39. S. C. Farmer, T. E. Patten, J. Polym. Sci., A Polym. Chem. 2002, A40, 555.
40. M. L. Coote, L. Radom, J.Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1490;
41. M. L. Coote, L. Radom, Macromolecules 2004, 37, 590;
42. M. L. Coote, Macromolecules 2004, 37, 5023;
43. A. Feldermann, M. L. Coote, M. H. Stenzel, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15915;
44. M. L. Coote, D. J. Henry, Macromolecules 2005, 38, 1415;
45. M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1230;
46. M. L. Coote, E. H. Krenske, E. I. Izgorodina, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 473;
47. E. I. Izgorodina, M. L. Coote, Macromol. Theory Simul. 2006, 15, 394;
48. M. L. Coote, E. I. Izgorodina, E. H. Krenske, M. Busch, C. Barner-Kowollik, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1015;
49. H. Chaffey-Millar, M. H. Stenzel, T. P. Davis, M. L. Coote, C. Barner-Kowollik, Macromolecules 2006, 39, 6406;
50. C. Y. Lin, M. L. Coote, Aust. J. Chem. 2009, in press (CH09269);
51. L. Nebhani, S. Sinnwell, C. Y. Lin, M. L. Coote, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, J. Polym. Sci., A Chem. 2009, in press (JPOL-A-09-0575).
52. A. Ah Toy, H. Chaffey-Millar, T. P. Davis, M. H. Stenzel, E. I. Izgorodina, M. L. Coote, C. Barner-Kowollik, Chem. Commun. 2006, 835;
53. H. Chaffey-Millar, E. I. Izgorodina, C. Barner-Kowollik, M. L. Coote, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1632.
54. A. Debuigne, Y. Champouret, R. Jerome, R. Poli, C. Detrembleur, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4046.
55. M. L. Coote, D. J. Henry, Macromolecules 2005, 38, 5774;
56. M. L. Coote, E. I. Izgorodina, G. E. Cavigliasso, M. Roth, M. Busch, C. Barner-Kowollik, Macromolecules 2006, 39, 4585.
57. A. Theis, M. H. Stenzel, T. P. Davis, M. L. Coote, C. Barner-Kowollik, Aust. J. Chem. 2005, 58, 437;
58. C. W. Barner-Kowollik, M. L. Coote, T. P. Davis, M. H. Stenzel, A. Theis, Polymerization agent. 2006 International Patent Number WO2006122344 A1.
59. P. Zetterlund, W. Busfield, I. Jenkins, Macromolecules 1999, 32, 8041.
60. M. L. Coote, T. P. Davis, Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 1217.
61. J. L. Hodgson, M. L. Coote, Macromolecules 2005, 38, 8902;
62. M. L. Coote, J. L. Hodgson, E. H. Krenske, M. Namazian, S. B. Wild, Aust. J. Chem. 2007, 60, 744.
63. For a review of the early work in this field see: H. Fischer, L. Radom, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1340.
64. M. L. Coote, G. P. F. Wood, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12124;
65. M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865;
66. R. Gómez-Balderas, M. L. Coote, D. J. Henry, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2874.
67. E. I. Izgorodina, C. Y. Lin, M. L. Coote, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2507.
68. C. C. Choi, M. Kertesz, A. Karpfen, Chem. Phys. Lett. 1997, 276, 266;
69. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 2000, 112, 7374;
70. H. L. Woodcock, H. F. Schaefer, III, P. R. Schreiner, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11923;
71. E. I. Izgorodina, M. C. Coote, L. Radom, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558;
72. C. E. Check, T. M. Gilbert, J. Org. Chem. 2005, 70, 9828;
73. E. I. Izgorodina, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2486;
74. S. Grimme, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4460;
75. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, R. A. Pascal, Jr., A. de Meijere, Org. Lett. 2006, 8, 3635;
76. M. D. Wodrich, C. Corminboef, P. von Ragué Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 3631;
77. M. D. Wodrich, C. Corminboef, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. von Ragué Schleyer, Org. Lett. 2007, 9, 1851;
78. S. Grimme, M. Steinmetz, M. Korth, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 42;
79. P. R. Schreiner, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4217;
80. E. I. Izgorodina, D. R. B. Brittain, J. L. Hodgson, E. H. Krenske, C. Y. Lin, M. Namazian, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754;
81. D. R. B. Brittain, C. Y. Lin, A. T. B. Gilbert, E. I. Izgorodina, P. M. W. Gill, M. L. Coote, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1138.
82. M. Buback, H. Hippler, J. Schweer, H.-P. Vogele, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1986, 7, 261.
83. A. Kajiwara, M. Kamachi, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2165;
84. G. M. Burnett, W. W. Wright, Proc. R. Soc. (Lond.) A 1954, 211, 41.
85. C. Y. Lin, J. L. Hodgson, M. Namazian, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3690.
86. For textbooks on transition state theory and statistical thermodynamics, see for example: S. W. Benson, Thermochemical Kinetics, John Wiley & Sons, New York 1976;
87. D. A. McQuarrie, Statistical Mechanics, Harper & Row, New York 1976;
88. R. G. Gilbert, S. C. Smith, Theory of Unimolecular and Recombination Reactions, Blackwell Scientific, Oxford 1990;
89. J. I. Steinfeld, J. S. Francisco, W. L. Hase, Chemical Kinetics and Dynamics, 2nd edition. Prentice-Hall, Englewood Cliffs, NJ 1999;
90. P. W. Atkins, Physical Chemistry, 6th edition, W.H. Freeman and Company. San Franscisco: 2000.
91. For a recent review, see: A. Fernandez-Ramos, J. A. Miller, S. J. Klippenstein, D. G. Truhlar, Chem. Rev. 2006, 106, 4518.
92. M. L. Coote, M. A. Collins, L. Radom, Mol. Phys. 2003, 101, 1329.
93. B. A. Ellingson, V. A. Lynch, S. L. Mielke, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 084305.
94. C. Y. Lin, E. I. Izgorodina, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1956.
95. M. L. Coote, T. P. Davis, B. Klumperman, M. J. Monteiro, J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1998, C38, 567.
96. S. Beuermann, M. Buback, P. Hesse, F.-D. Kuchta, I. Lacik, A. M. Van Herk, Pure Appl. Chem. 2007, 79(8), 1463.
97. D. A. Morrison, T. P. Davis, Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2128.
98. A. Klamt, G. Schueuermann, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1993, 2, 799.
99. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
100. S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
101. J. Tomasi, Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184.
102. A. Klamt, J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224;
103. A. Klamt, COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design; Elsevier Science Ltd, Amsterdam, The Netherlands 2005;
104. A. Klamt, V. Jonas, T. Burger, J. C. W. Lohrenz, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074.
105. C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133.
106. Y. Takano, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
107. See for example: [37a] M. Namazian, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2007, 111 7227;
108. J. L. Hodgson, M. Namazian, S. E. Bottle, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13595;
109. M. Namazian, H. R. Zare, M. L. Coote, Biophys. Chem. 2008, 132, 64;
110. M. Namazian, S. Siahrostami, M. L. Coote, J. Fluorine Chem. 2008, 129, 222;
111. J. P. Blinco, J. L. Hodgson, B. J. Morrow, J. R. Walker, G. D. Will, M. L. Coote, S. E. Bottle, J. Org. Chem. 2008, 73, 6763;
112. H. Zare, M. Eslami, M. Namazian, M. L. Coote, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8080.
113. See for example: J. Ho, M. L. Coote, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 295.
114. See for example: [39a] J. R. Pliego, Jr., J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2002, 106 7434;
115. Y. Fu, L. Liu, R.-Q. Li, R. Liu, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814;
116. C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2493.
117. For details on how to correct for diffusion effects, see for example: D. R. D'hooge, M. F. Reyniers, G. B. Marin, Macromol. React. Eng. 2009, 3 185.
118. G. Johnston-Hall, C. Barner-Kowollik, M. J. Monteiro, Macromol. Theory Simul. 2008, 17, 460;
119. G. Johnston-Hall, M. J. Monteiro, J. Poly. Sci. A Chem. 2008, 46, 3155;
120. G. Johnston-Hall, M. J. Monteiro, Macromolecules, 2007, 40, 7171.
121. J. B. McLeary, F. M. Calitz, J. M. McKenzie, M. P. Tonge, R. D. Sanderson, B. Klumperman, Macromolecules 2004, 37, 2382.
122. For a review of radical stability, see: H. Zipse, Top. Curr. Chem. 2006, 263, 163.
123. For reviews of the curve-crossing model, see: A. Pross, S. S. Shaik, Acc. Chem. Res. 1983, 16 363;
124. A. Pross, Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 99;
125. S. S. Shaik, Prog. Phys. Org. Chem. 1985, 15, 197.
126. For a successful example based on empirical parameters, see for example: H. Fischer, S. R. A. Marque, P. Nesvadba, Helv. Chim. Acta 2006, 89 2330;
127. S. R. A. Marque, J. Org. Chem. 2003, 68, 7582;
128. D. Bertin, D. Gigmes, S. R. A. Marque, P. Tordo, Macromolecules 2005, 38, 2638.
129. D. Griller, K. Ingold, Acc. Chem. Res. 1976, 9, 13.
130. This assumption is thought to be reasonable for most carbon centred radicals, but may break down in other systems. For a discussion of these problems, see: M. L. Coote, A. B. Dickerson, Aust. J. Chem. 2008, 61, 163.
131. K. D. Beare, M. L. Coote, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7211.
132. D. J. Henry, M. L. Coote, R. Gómez-Balderas, L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1732.
133. J. L. Hodgson, K. A. Green, M. L. Coote, Org. Lett. 2005 7, 4581.