Effect of substituants on radical stability in reversible addition fragmentation chain transfer polymerization: An ab initio study

Macromolecules

Volumn 38, Issue 4, 2005, Pages 1415-1433

  Coote, Michelle L ^a   Henry, David J ^a,b  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b RMIT UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISSOCIATION; ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONS; ENTHALPY; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; MOLECULAR WEIGHT; MONOMERS; REACTION KINETICS; STYRENE; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMICS;

RADICAL STABILIZATION ENERGY (RSE); REVERSIBLE ADDITION FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER (RAFT); STERIC EFFECTS; THIOCARBONYL COMPOUNDS;

POLYMERIZATION;

EID: 14644412820     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma047814a     Document Type: Article

References (63)

1. Chieferi, J.; Chong, Y. K. B.; Ercole, F.; Kretina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559-5562.
2. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem. Rev. 2001, 101, 3661-3688.
3. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615.
4. Le, T. P. T.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. PCT Int. Appl. WO 9801478 AI 980115 1998; Chem. Abstr. 1998 128, 115390.
5. Le, T. P. T.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. PCT Int. Appl. WO 9801478 AI 980115 1998; Chem. Abstr. 1998 128, 115390.
6. Krstina, J.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Winzor, C. L.; Berge, C. T.; Fryd, M. Macromolecules 1995, 28, 5381.
7. Delduc, P.; Tailhan, C.; Zard, S. Z. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 308-310.
8. Charmot, D.; Corpart, P.; Michelet, D. Zard, S. Z., Biadatti, T. PCT Int. Appl. WO 9858974, 1998; Chem Abstr. 1999, 130, 82018
9. Charmot, D.; Corpart, P.; Michelet, D. Zard, S. Z., Biadatti, T. PCT Int. Appl. WO 9858974, 1998; Chem Abstr. 1999, 130, 82018
10. Charmot, D.; Corpart, P.; Michelet, D.; Zard, S. Z.; Biadatti, T. Macromol. Symp. 2000, 150, 23.
11. See, for example, the radical stabilization energies reported in Table 3.
12. Lowe, A. B.; McCormick, C. L. Aust. J. Chem. 2002, 55, 367-379.
13. Tsuji, Y.; Ejaz, M.; Sato, K.; Goto, A.; Fukuda, T. Macromolecules 2001, 34, 8872-8878.
14. Ferguson, C. J.; Hughes, R. J.; Pham, B. T. T.; Hawkett, B. S.; Gilbert, R. G.; Serelis, A. K.; Such, C. H. Macromolecules 2002, 35, 9243-9245.
15. Barner-Kowollik, C.; Dalton, H.; Davis, T. P.; Stenzel, M. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3664-3668.
16. Sumerlin, B. S.; Lowe, A. B.; Thomas, D. B.; McCormick, C. L. Macromolecules 2003, 36, 5982-5987.
17. Chen, M.; Ghiggino, K. P.; Launikonis, A.; Mau, A. W. H.; Rizzardo, E.; Saase, W. H. F.; Thang, S. H.; Wilson, G. J. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2696-2700.
18. Henry, D. J.; Coote, M. L.; Gómez-Balderas, R.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1732-1740.
19. Coote, M. L. Macromolecules 2004, 37, 5023-5031.
20. Coote, M. L.; Radom, L. Macromolecules 2004, 37, 590-596.
21. Coote, M. L.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1490-1491.
22. Feldennann, A.; Coote, M. L.; Stenzel, M. H.; Davis, T. P.; Bamer-Kowollik, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15915-15923.
23. Farmer, S. C.; Patten, T. E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, A40, 555-563.
24. Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Postma, A.; Skidmore, M. A.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2273-2283.
25. Chong, Y. K.; Kretina, J.; Le, T. P. T.; Moad, G.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 2003, 36, 2256-2272.
26. Adamy, M.; van Herk, A. M.; Destarac, M.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2003, 36, 2293-2301.
27. Destarac, M.; Taton, D.; Zard, S. Z.; Saleh, T.; Six, I. ACS Symp. Ser. 2003, 854, 536-550.
28. Destarac, M.; Bzducha, W.; Taton, D.; Gauthier-Gillaizeau, I.; Zard, S. Z. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 1049-1054.
29. Stenzel, M. H.; Cummins, L.; Roberts, G. E.; Davis, T. P.; Vana, P.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1160-1168.
30. Moad, G.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Krstina, J.; Mayadunne, R. T. A.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Polym. Int. 2000, 49, 993-1001.
31. 2• radicals at the G3-(MP2)-RAD level of theory are 32.9 (X = CN) and 40.7 (X =H). The latter value is taken directly from ref 19.
32. β are as defined in Scheme 1. It should be noted that this formula is only correct if the quasi-steady-state assumption holds, if the adduct does not undergo side reactions, and if the fragmentation step is irreversible. In real systems, and particularly in retarded polymerizations, the relationship between the observed transfer coefficient and the individual rate coefficients will be more complex.
33. Barner-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Uyen Nguyen, T. L.; Heuts, J. P. A.; Davis, T. P. Macromolecules 2001, 34, 7849-7857.
34. Moad, G.; Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, C. L.; Postma, A.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromol. Symp. 2002, 182, 65-80.
35. Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Mayadunne, R. T. A.; Moad, G.; Thang, S. H. ACS Symp. Ser. 2000, 786, 278-296.
36. Destarac, M.; Charmot, D.; Franck, X.; Zard, S. Z. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1035-1039.
37. Mayadunne, R. T. A.; Rizzardo, E.; Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Moad, G.; Thang, S. H. Macromolecules 1999, 32, 6977-6980.
38. Perrier, S.; Bamer-Kowollik, C.; Quinn, J. F.; Vana, P.; Davis, T. P. Macromolecules 2002, 35, 8300-8306.
39. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6750-6756.
40. See, for example: Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1340-1371, and references therein.
41. Zavitsas, A. A. J. Chem. Educ. 2001, 78, 417-419.
42. Matsunaga, N.; Rogers, D. W.; Zavitsas, A. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3158-3172.
43. Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. Org. Lett. 2003, 5, 4689-4692.
44. Coote, M. L.; Prosa, A.; Radom, L. In Fundamental World of Quantum Chemistry: A Tribute to the Memory of Per-Olov Löwdin, Volume III; Brändas, E. J., Kryachko, E. J., Eds.; Huwer-Springer: New York, 2004; p 581-595.
45. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
46. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, B.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petereson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, F.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gausaian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
49. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklaas, A.; Palmieri, F.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO 2000.6; University of Birmingham: Birmingham, 1999.
50. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849-4860.
51. Coote, M. L.; Wood, G. P. F.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12124-12138.
52. Gómez-Balderas, R.; Coote, M. L.; Henry, D. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2874-2883.
53. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865-3872.
54. Vreven, T.; Morokuma, K. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 125-132.
55. Bernardi, F.; Epiotis, N. D.; Cherry, W.; Schlegel, H. B.; Whangbo, M.-H.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 469-478.
56. NBO charges calculated at the B3-LYP/6-311+G(3df,2p)//B3-LYP/6-31G(d) level of theory.
57. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2005, in press.
58. See, for example: (a) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. A 1971, 124. (b) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1972, 786. (c) Griller, D.; Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1817. (d) Beckwith, A. L. J., Brumby, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1987, 1801. (e) Henry, D. J.; Beckwith, A. L. J.; Radom, L. Aust. J. Chem. 2003, 56, 429-436.
59. See, for example: (a) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. A 1971, 124. (b) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1972, 786. (c) Griller, D.; Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1817. (d) Beckwith, A. L. J., Brumby, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1987, 1801. (e) Henry, D. J.; Beckwith, A. L. J.; Radom, L. Aust. J. Chem. 2003, 56, 429-436.
60. See, for example: (a) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. A 1971, 124. (b) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1972, 786. (c) Griller, D.; Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1817. (d) Beckwith, A. L. J., Brumby, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1987, 1801. (e) Henry, D. J.; Beckwith, A. L. J.; Radom, L. Aust. J. Chem. 2003, 56, 429-436.
61. See, for example: (a) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. A 1971, 124. (b) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1972, 786. (c) Griller, D.; Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1817. (d) Beckwith, A. L. J., Brumby, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1987, 1801. (e) Henry, D. J.; Beckwith, A. L. J.; Radom, L. Aust. J. Chem. 2003, 56, 429-436.
62. See, for example: (a) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc. A 1971, 124. (b) Dobbs, A. J.; Gilbert, B. C.; Norman, R. O. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1972, 786. (c) Griller, D.; Nonhebel, D. C.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1817. (d) Beckwith, A. L. J., Brumby, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1987, 1801. (e) Henry, D. J.; Beckwith, A. L. J.; Radom, L. Aust. J. Chem. 2003, 56, 429-436.
63. add.