Ab initio evaluation of the thermodynamic and electrochemical properties of alkyl halides and radicals and their mechanistic implications for atom transfer radical polymerization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 38, 2008, Pages 12762-12774

  Ching, Yeh Lin ^a   Coote, Michelle L ^a   Gennaro, Armando ^b   Matyjaszewski, Krzysztof ^c  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^c CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; ATOMIC PHYSICS; ATOMS; CHEMICAL REACTIONS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FREE RADICAL POLYMERIZATION; FREE RADICAL REACTIONS; MOLECULAR ORBITALS; MONOMERS; ORBITAL TRANSFER; POLYMERIZATION; POLYMERS; STANDARDS; THERMODYNAMICS;

AB INITIO MOLECULAR ORBITAL CALCULATIONS; AB-INITIO; ALKYL HALIDES; BOND DISSOCIATION ENERGIES; MECHANISTIC IMPLICATIONS; STANDARD REDUCTION POTENTIALS;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION;

ACETONITRILE; ACETONITRILE DERIVATIVE; ACRYLIC ACID; ACRYLONITRILE; ALKYL GROUP; BROMOACETONITRILE; HALIDE; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; ORGANIC SOLVENT; RADICAL; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; DISSOCIATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; THERMODYNAMICS;

EID: 52449132647     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8038823     Document Type: Article

References (73)

1. Matyjaszewski, K.; Gnanou, Y.; Leibler, L. Macromolecular engineering; Wiley VCH: Weinheim, 2007; Vol. 1.
2. Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93-146.
3. Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
4. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745.
5. Matyjaszewski, K.; Spanswick, J. Mater. Today 2005, 8, 26-33.
6. Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Chem. Rev. 2007, 107, 2270-2299.
7. Matyjaszewski, K.; Davis, K.; Patten, T. E.; Wei, M. Tetrahedron 1997, 53, 15321-15329.
8. Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 4710-4717.
9. Matyjaszewski, K.; Paik, H.-j.; Shipp, D. A.; Isobe, Y.; Okamoto, Y. Macromolecules 2001, 34, 3127-3129.
10. Singleton, D. A.; Nowlan, D. T.; Jahed, N.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2003, 36, 8609-8616.
11. Haddleton, D. M.; Crossman, M. C.; Hunt, K. H.; Topping, C.; Waterson, C.; Suddaby, K. G. Macromolecules 1997, 30, 3992-3998.
12. Harrisson, S.; Rourke, J. P.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2002, 1470-1471.
13. Faucher, S.; Okrutny, P.; Zhu, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 2726-2734.
14. Chambard, G.; Klumperman, B.; German, A. L. Macromolecules 2000, 33, 4417-4421.
15. Matyjaszewski, K.; Nakagawa, Y.; Jasieczek, C. B. Macromolecules 1998, 31, 1535-1541.
16. Qiu, J.; Charleux, B.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 2083-2134.
17. Tang, W.; Kwak, Y.; Braunecker, W.; Tsarevsky, N. V.; Coote, M. L.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10702-10713.
18. Matyjaszewski, K.; Patten, T. E.; Xia, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 674-680.
19. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615.
20. Beuermann, S.; Buback, M. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 191-254.
21. Tang, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 4953-4959.
22. Tang, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 1858-1863.
23. Tang, W.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1598-1604.
24. Poli, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5058-5070.
25. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723.
26. O'Reilly, R. K.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Polyhedron 2004, 23, 2921-2928.
27. Matyjaszewski, K.; Wei, M.; Xia, J.; McDermott, N. E. Macromolecules 1997, 30, 8161-8164.
28. Braunecker, W. A.; Itami, Y.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 9402-9404.
29. Xia, J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1997, 30, 7697-7700.
30. Xia, J.; Gaynor, S. G.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 5958-5959.
31. Zhang, H.; Klumperman, B.; Ming, W.; Fischer, H.; van der Linde, R. Macromolecules 2001, 34, 6169-6173.
32. Tang, H.; Arulsamy, N.; Radosz, M.; Shen, Y.; Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Tang, W.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16277-16285.
33. Matyjaszewski, K.; Paik, H.-j.; Zhou, P.; Diamanti, S. J. Macromolecules 2001, 34, 5125-5131.
34. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1155-1184.
35. Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3212-3222.
36. Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Vacca, A.; Gans, P.; Matyjaszewski, K. Macromol. Symp. 2007, 248, 60-70.
37. Isse, A. A.; Gennaro, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4180-4186.
38. Cardinale, A.; Isse, A. A.; Gennaro, A.; Robert, M.; Saveant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13533-13539.
39. Andrieux, C. P.; Merz, A.; Saveant, J. M.; Tomahogh, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1957-62.
40. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156-14165.
41. Guliashvili, T.; Percec, V. J. Polym. Sci., A: Polym. Chem. 2007, 45, 1607-1618.
42. Andrieux, C. P.; Gelis, L.; Medebielle, M.; Pinson, J.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3509-3520.
43. Wayner, D. D. M.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7764-7765.
44. Lund, H.; Daasbjerg, K.; Lund, T.; Occhailini, D.; Pedersen, S. U. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 135-144.
45. Pietrasik, J.; Dong, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 6384-6390.
46. Dong, H.; Tang, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 2974-2977.
47. Matyjaszewski, K.; Jo, S. M.; Paik, H.-j.; Shipp, D. A. Macromolecules 1999, 32, 6431-6438.
48. Qiu, J.; Matyjaszewski, K.; Thouin, L.; Amatore, C. Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 1625-1631.
49. Matyjaszewski, K.; Goebelt, B.; Paik, H.-j.; Horwitz, C. P. Macromolecules 2001, 34, 430-440.
50. Ando, T.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Macromolecules 2000, 33, 5825-5829.
51. Coullerez, G.; Carlmark, A.; Malmstroem, E.; Jonsson, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7129-7131.
52. Braunecker, W. A.; Brown, W. C.; Morelli, B. C.; Tang, W.; Poli, R.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 8576-8585.
53. Coullerez, G.; Malmstroem, E.; Jonsson, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10355-10360.
54. Frisch, M. J., et al. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
55. Izgorodina, E. I.; Brittain, D. R. B.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin, C. Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754-10768.
56. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558-7566.
57. Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7227-7232.
58. Hodgson, J. L.; Namazian, M.; Bottle, S. E.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13595-13605.
59. Matyjaszewski, K.; Poli, R. Macromolecules 2005, 38, 8093-8100.
60. Gillies, M. B.; Matyjaszewski, K.; Norrby, P.-O.; Pintauer, T.; Poli, R.; Richard, P. Macromolecules 2003, 36, 8551-8559.
61. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
62. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865-3872.
63. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849-4860.
64. Lin, C. Y.; Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1956-1964.
65. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
66. Böes, E. S.; Livotto, P. R.; Stassen, H. Chem. Phys. 2006, 331, 142-158.
67. Eckert, F.; Klamt, A. AIChE J. 2002, 48, 369.
68. Bartmess, J. E. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6420.
69. Izutsu, K. Electrochemistry in Nonaqueous Solutions; Wiley: New York, 2001.
70. Krenske, E. H.; Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. In Controlled/Living Radical Polymerization: From Synthesis to Materials; Matyjaszewski, K., Ed.; ACS Symposium Series 944; American Chemical Society: Washington, DC, 2006; pp 406-420.
71. Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. Org. Lett. 2003, 5, 4689-4692.
72. Lin, C. Y.; Coote, M. L.; Petit, A.; Richard, P.; Poli, R.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2007, 40, 5985-5994.
73. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. V.; Braunecker, W. A.; Dong, H.; Huang, J.; Jakubowski, W.; Kwak, Y.; Nicolay, R.; Tang, W.; Yoon, J. A. Macromolecules 2007, 40, 7795-7806.