Ab initio study of the penultimate effect for the ATRP activation step using propylene, methyl acrylate, and methyl methacrylate monomers

Macromolecules

Volumn 40, Issue 16, 2007, Pages 5985-5994

  Lin, Ching Yeh ^a   Coote, Michelle L ^a   Petit, Alban ^b   Richard, Philippe ^b   Poli, Rinaldo ^c   Matyjaszewski, Krzysztof ^d  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^c LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

^d CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; BLOCK COPOLYMERS; DIMERS; EQUILIBRIUM CONSTANTS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR ORBITALS; POLYMERIZATION; PROPYLENE;

COMONOMERS; METHYL ACRYLATE; METHYL METHACRYLATE; PENULTIMATE UNIT EFFECT; STEREOELECTRONIC EFFECTS;

MONOMERS;

EID: 34548047691     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma070911u     Document Type: Article

References (56)

1. Fukuda, T.; Ma, Y.-D.; Inagaki, H. Macromolecules 1985, 78, 17-26.
2. See, for example: Coote, M. L.; Davis, T. P. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 1217-1251, and references cited therein.
3. See, for example: (a) Bamford, C. H. Polym. Commun. 1989, 30, 36-38.
4. (b) Harrisson, S.; Kapfenstein-Doak, H.; Davis, T. P. Macromolecules 2001, 34, 6214-6223.
5. See, for example: (a) Fukuda, T.; Terauchi, T.; Goto, A.; Tsujii, Y.; Miyamoto, T.; Shimizu, Y. Macromolecules 1996, 29, 3050-3052.
6. (b) Guillaneuf, Y.; Gigmes, D.; Marque, S. R. A.; Tordo, P.; Bertin, D. Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 1278-1288.
7. See, for example: (a) Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. Macromol. Theory Simul. 2006, 15, 394-403.
8. (b) Coote, M. L.; Izgorodina, E. I.; Krenske, E. H.; Busch, M.; Barner-Kowollik, C. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1015-1022.
9. (c) McLeary, J. B.; Tonge, M. P.; Klumperman, B. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1233-1240.
10. See, for example: (a) Heuts, J. P. A.; Gilbert, R. G.; Maxwell, I. A. Macromolecules 1997, 30, 726-736.
11. (b) Yee, L. H.; Davis, T. P.; Heuts, J. P. A. Macromolecules 2001, 34, 3581-3586.
12. See, for example: (a) Moad, G.; Solomon, D. H.; Spurling, T. H.; Johns, S. R.; Willing, R. I. Aust. J. Chem. 1986, 39, 43-50.
13. (b) Coote, M. L.; Davis, T. P.; Radom, L. Macromolecules 1999, 32, 5270-5276.
14. Coote, M. L.; Davis, T. P.; Radom, L. Macromolecules 1999, 32, 2935-2940.
15. Fukuda, T.; Ma, Y.-D.; Inagaki, H. Macromol. Chem., Rapid Commun. 1987, 8, 495-499.
16. Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1340-1371.
17. (a) Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615.
18. (b) Matyjaszewski, K. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 3095-3102.
19. (c) Patten, T. E.; Matyjaszewski, K. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 895-903.
20. (d) Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3689-3745.
21. (e) Matyjaszewski, K.; Xia, J. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990.
22. (f) Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93-146.
23. (g) Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 858-875.
24. Nanda, A. K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2003, 36, 8222-8224.
25. (a) Shipp, D. A.; Wang, J.-L.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 8005-8008.
26. (b) Matyjaszewski, K.; Shipp, D. A.; McMurtry, G. P.; Gaynor, S. G.; Pakula, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2023-2031.
27. (c) Shinoda, H.; Matyjaszewski, K. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1176-1181.
28. (d) Ziegler, M. J.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2001, 34, 415-424.
29. (e) Matyjaszewski, K.; Ziegler, M. J.; Arehart, S. V.; Greszta, D.; Pakula, T. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 775-786.
30. (f) Ohno, S.; Matyjaszewski, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5454-5467.
31. (a) Liu, S.; Elyashiv, S.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12738-12739.
32. (b) Venkatesh, R.; Klumperman, B. Macromolecules 2004, 37, 1226-1233.
33. Nicolas, J.; Dire, C.; Mueller, L.; Belleney, J.; Charleux, B.; Marque, S. R. A.; Bertin, D.; Magnet, S.; Couvreur, L. Macromolecules 2006, 39, 8274-8282.
34. Gillies, M. B.; Matyjaszewski, K.; Norrby, P.-O.; Pintauer, T.; Poli, R.; Richard, P. Macromolecules 2003, 36, 8551-8559.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
36. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
37. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Schütz, M.; Lindh, R.; Celani, P.; Korona, T.; Rauhut, G.; Manby, F. R.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan. M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklaß, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO 2002.6; University of Birmingham: Birmingham, 2003.
38. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849-4860.
39. Curtiss, L. A.; Redfem, P. C.; Rassolov, V.; Kedziora, G.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9287-9295.
40. (a) Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. In Fundamental World of Quantum Chemistry: A Tribute to the Memory of Per-Olov Löwdin; Brändas, E. J., Kryachko, E. J., Eds.; Kluwer-Springer: Dordrecht, 2004; Vol. III, pp 563-579.
41. (b) Izgorodina, E. I.; Coote, M. L.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7558-7566.
42. These formulae are described in full in: Coote, M. L. In Encyclopedia of Polymer Science and Technology; Kroschwitz, J. I., Ed.; Wiley: New York, 2004; pp 319-371.
43. Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1230-1239.
44. Heuts, J. P. A.; Gilbert, R. G.; Maxwell, I. A. Macromolecules 1997, 30, 726-736.
45. (a) Coote, M. L. Macromolecules 2004, 37, 5023-5031.
46. (b) Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1230-1239.
47. Van Speybroeck, V.; Van Neck, D.; Waroquier, M.; Wauters, S.; Saeys, M.; Martin, G. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 10939-10950.
48. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. Chem. Phys. 2006, 324, 96-110.
49. Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. Org. Lett. 2003, 5, 4689-4692.
50. (a) Ando, T.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M. Tetrahedron 1997, 53, 15445-15457.
51. (b) Matyjaszewski, K.; Shipp, D. A.; Wang, J.-L.; Grimaud, T.; Patten, T. E. Macromolecules 1998, 31, 6836-6840.
52. Krenske, E. H.; Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. In Controlled/Living Radical Polymerization: From Synthesis to Materials; ACS Symp. Ser. 944; Matyjaszewski, K., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 2006; pp 406-420.
53. (a) Brown, H. C.; Berneis, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 10-14.
54. (b) Mayr, H.; Roth, M.; Faust, R. Macromolecules 1996, 29, 6110-6113.
55. (a) Liu, S.; Elyashiv, S.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12738-12739.
56. (b) Venkatesh, R.; Klumperman, B. Macromolecules 2004, 37, 1226-1233.