Factors influencing the C - On bond strength of the alkoxyamines in the styrene-acrylonitrile-TEMPO copolymerization system

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 46, Issue 4, 2008, Pages 1165-1177

  Megiel, E ^a   Kaim, A ^a  

^a UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

Acrylonitrile; Bond dissociation energy; Calculation; Copolymerization; Living polymerization; N alkoxyamine; Nitroxide mediated polymerization; Penultimate effect; Styrene; Unimolecular initiator of polymerization

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); FREE RADICAL POLYMERIZATION;

ALKOXYAMINES; BOND DISSOCIATION ENERGY; PENULTIMATE MODEL; RADICAL COPOLYMERIZATION;

COPOLYMERIZATION;

EID: 38849199719     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.22456     Document Type: Article

References (111)

1. Solomon, D. H.; Rizzardo, E.; Cacioli, P. U. S. Patent 4,581,429;
2. Chem Abstr 1985, 102, 221335q.
3. Georges, M. K.; Veregin, R. P. N.; Kazmaier, P. M.; Hamer, G. K. Macromolecules 1993, 26, 2987.
4. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem Rev 2001, 101, 3661.
5. Hawker, C. J. J Am Chem Soc 1994, 116, 11185.
6. Hawker, C. J.; Hedrick, J. L. Macromolecules 1995, 28, 2993.
7. Hawker, C. J. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 1456.
8. Hawker, C. J.; Fréchet, J. M.; Grubbs, R. B.; Dao, J. J Am Soc Chem 1995, 117, 10763.
9. Yoshida, E.; Ishizone, T.; Hirao, A.; Nakahama, S.; Takata, T.; Endo, T. Macromolecules 1994, 27, 3119.
10. Hawker, C. J.; Elce, E.; Dao, J.; Rüssel, T. P.; Volksen, W.; Barclay, G. G. Macromolecules 1996, 29, 2686.
11. Hamouch, S. O.; Catala, J. M. Macromol Rapid Commun 1996, 17, 149.
12. Frank, B.; Gast, A. P.; Russell, T. P.; Brown, H. R.; Hawker, C. J Macromolecules 1996, 29, 6531.
13. Fischer, H.; Chem Rev 2001, 101, 3581.
14. Benoit, D.; Chaplinski, V.; Braslau, R.; Hawker, C. J. J Am Chem Soc 1999, 121, 3904.
15. Hawker, C. J.; Barclay, G. G.; Orelana, A.; Dao, J.; Devenport, W. Macromolecules 1996, 29, 5245.
16. Ananchenko, G. S.; Fischer, H. J Polym Sci Part A 2001, 39, 3604.
17. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. Acc Chem Res 1993, 26, 510.
18. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J Phys Chem 1994, 98, 2744.
19. Laarhoven, J. J.; Mulder, P.; Wayner, D. D. M. Ace Chem Res 1999, 32, 342.
20. Ciriano, M. V.; Korth, H.-G.; Scheppingen, W. B.; Mulder, P. J Am Chem Soc 1999, 121, 6375.
21. Moad, G.; Rizzardo, E. Macromolecules 1995, 28, 8722.
22. Puts, R. D.; Sogah, D. Y. Macromolecules 1996, 29, 3323.
23. Braslau, R.; Naik, N.; Zipse, H. J Am Chem Soc 2000, 122, 8421.
24. Le Mercier, C.; Acerbis, S.; Bertin, D.; Chauvin, F.; Gigmes, D.; Guerret, O.; Lansalot, M.; Marque, S.; Le Moigne, F.; Fischer, H.; Tordo, P. Macromol Symp 2002, 182, 225.
25. Cuatepotzo-Diaz, R.; Albores-Velasco, M.; Saldivar-Guerra, E.; Jimenez, F. B. Polymer 2004, 45, 815.
26. Gaudel-Siri, A.; Siri, D.; Tordo, P. Chem Phys Chem 2006, 7, 430.
27. Feng, Y.; Liu, L.; Wang, J.-T.; Huang, H; Guo, Q.-X. J Chem Inf Comut Sci 2005, 2003, 43.
28. Mayer, P. M.; Parkinson, C. J.; Smith, D. M.; Radom, L. J Chem Phys 1998, 108, 604.
29. Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. Theor Chem Ace 1999, 102, 92.
30. Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Chem Soc Perkin Trans 1999, 2, 2305.
31. Byrd, E. F. C.; Sherril, C. D.; Head-Gordon, M. J Phys Chem A 2001, 105, 9736.
32. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J Phys Chem A 2001, 105, 6750.
33. Song, K.-S.; Cheng, Y.-H.; Fu, Y.; Liu, X.-S.; Guo, Q.-X. J Phys Chem A 2002, 106, 6651.
34. Merle, J. K.; Hayes, C. J.; Zalyubovsky, S. J.; Glover, B. G.; Miller, T. A.; Hadad, C. M. J Phys Chem A 2005, 109, 3637.
35. Laird, B. B.; Ross, R. B.; Ziegler, T. Chem Applications of Density Functional Theory; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
36. Quin, Y.; Wheeler, R. A. J Chem Phys 1994, 102, 1689.
37. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1997, 119, 4245.
38. Jursic, B. S. Int J Quantum Chem 1997, 62, 291.
39. Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J Am Chem Soc 1997, 119, 4239.
40. Jursic, B. S. Theor Chem Ace 1998, 99, 171.
41. Brinck, T.; Lee, H.-N.; Jonsson, M. J Phys Chem A 1999, 103, 7094.
42. Di Labio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J Phys Chem A 1999, 103, 1653.
43. Di Labio, G. A.; Pratt, D. A. J Phys Chem A 2000, 104, 1938.
44. Lue, J.-M.; Wittbrodt, J. M.; Wang, K.; Wen, Z.; Schlegel, H. B.; Wang, P. G.; Cheng, J.-P. J Am Chem Soc 2001, 123, 2903.
45. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valgimigli, L.; Pedulli, G.F.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 2002, 124, 11085.
46. Yao, X.-Q.; Hou, X.-J.; Wu, G.-S.; Xu, Y.-Y.; Xiang, H.-W; Jiao, H.; Li, Y.-W. J Phys Chem 2002, 106, 7184.
47. Wood, G. P. F.; Moran, D.; Jacob, R.; Radom, L. J Phys Chem A 2005, 109, 6318.
48. Marsal, P.; Roche, M.; Tordo, P.; de Claire, S. P. J Phys Chem A 1999, 103, 2899.
49. Pratt, D. A.; de Heer, M. I.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 2001, 123, 5518.
50. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 2001, 123, 4625.
51. Wringh, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J Am Chem Soc 2001, 123, 1173.
52. Brinck, T.; Lee, H.-N.; Jonsson, M. J Phys Chem A 1999, 103, 7094.
53. Henry, D. J.; Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J Phys Chem 2001, 105, 6750.
54. Chen, C.-C.; Bozzelli, J. W J Phys Chem A 2003, 107, 4531.
55. Coote, M. L. J Phys Chem A 2004, 108, 3865.
56. Coote, M. L.; Pross, A.; Radom, L. Org Lett 2003, 5, 4689.
57. Coote, M. L.; Krenske, E.; Izgorodina, E. Macromol Rapid Commun 2006, 27, 473.
58. Izgorodina, E.; Coote, M. L.; Radom, L. J Phys Chem A 2005, 109, 7558.
59. Coote, M. L. J Phys Chem A 2005, 109, 1230.
60. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. J Phys Chem A 2006, 110, 2486.
61. Maseras, F.; Morokuma, K. J Comput Chem 1995, 16, 1170.
62. Humbel, S.; Sieber, S.; Morokuma, K. J Chem Phys 1959, 1996, 105.
63. Svensson, M.; Humbel, S.; Morokuma, K. J Chem Phys 1996, 105, 3654.
64. Froese, R. D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J Phys Chem A 1997, 101, 227.
65. Coitino, E. L.; Truhlar, D. G.; Morokuma, K. Chem Phys Rev 1996, 259, 159.
66. Froese, R. D. J.; Morokuma, K. J Phys Chem A 1999, 103, 4580.
67. Fakuda, T.; Terauchi, T.; Goto, A.; Tsuji, Y.; Miyamoto, T. Macromolecules, 1996, 29, 3050.
68. Hua, F. J.; Chen, S. M.; Lee, D. S.; Yang, Y. L. Appl Magn Reson 2001, 21.
69. Brinkmann-Rengel, J. S.; Cao, J. H.; Niessner, N. Abstr Pap Am Chem S Part 2 1999,218,351POLY
70. Kaim, A.; Megiel, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 914.
71. Kaim, A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 232.
72. Merz, E.; Alfrey, T.; Goldfinger, G. J Polym Sci 1946, 1, 75.
73. Jones, S. A.; Prementine, G. S.; Tirrell, D. A. J Am Chem Soc 1985, 107, 5275.
74. Cywar, D.; Tirrel, D. A. Macromolecules 1986, 19, 2908.
75. Hill, D. J. T.; Lang, A. P.; O'Donnell, J. H.; O'Sullivan, P. W. Eur Polym J 1989, 25, 911.
76. Cywar, D. A.; Tirrell, D. J Am Chem Soc 1989, 111, 7544.
77. Hill, D. J. T.; Lang, A. P.; Munro, P. D.; O'Donnell, J. H. Eur Polym J 1992, 28, 391.
78. Klumperman, B.; Kraeger, I. R. Macromolecules 1994, 27, 1529.
79. Kaim, A. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 846.
80. Coote, M. L.; Davis, T. P. Prog Polym Sci 1999, 24, 1217.
81. Moad, G.; Rizzardo, E.; Solomon, D. H. J. Macromol Sci Chem A 1982, 17, 51.
82. Giese, B.; Engelbrecht, R. Polym Bull 1984, 12, 55.
83. Coote, M. L.; Davis, T. P.; Radom, L. J Mol Struct Theochem 1999, 461, 91.
84. Coote, M. L.; Davis, T. P Macromolecules 1999, 32, 2935.
85. Coote, M. L.; Davis, T. P. Macromolecules 1999, 32, 5270.
86. Skene, W. G.; Scaiano, J. C.; Yap, G. P. A. Macromolecules 2000, 33, 3536.
87. Devenport, W.; Michalak, L.; Malmström, E.; Mate, M.; Kurdi, B.; Hawker, C. J Macromolecules 1929, 1997, 30.
88. Gaussian 98, Revision A. 9,. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98, Revision A. 9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1998.
89. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
90. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
91. Scott, A. P.; Radom, L. J Phys Chem 1996, 100, 16502.
92. Bordwell, F. G.; Liu, W. Z. J Am Chem Soc 1996, 118, 10819.
93. Mahoney, L. R.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1973, 95, 8610.
94. Skene, W. G.; Belt, S. T.; Connoly, T. J.; Hahn, P.; Scaiano, J. C. Macromolecules 1998, 31, 9103.
95. Beckwith, A. L. J.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1992, 114, 4983.
96. Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J Am Chem Soc 1992, 114, 4992.
97. Kothe, T.; Marque, S.; Rainer, M.; Popov, M.; Fischer, H. J. J Chem Soc Perkin Trans 2 1998, 7, 1553.
98. Bertin, D.; Gigmes, D.; Marque, R. A.; Tordo, P. Macromolecules 2005, 38, 2638.
99. Brocks, J. J.; Beckhaus, H.-D.; Beckwith, L. J.; Rüchardt, Ch. J Org Chem 1935, 1998, 63.
100. Rüchardt, C.; Beckhaus, H.-D. Top Curr Chem 1985, 130, 1.
101. Taft, R. W.; Price, E.; Fox, I. R.; Lewis, I. C.; Andersen, K. K.; Davis, G. T. J Am Chem Soc 1963, 85, 709.
102. Chapman, N. B.; Shorter, J. Correlation Analysis in Chemistry; Plenum Press: New York, 1978.
103. Charten, M. J Org Chem 1964, 29, 1222.
104. Taft, R. W In Steric Effects in Organic Chemistry; Newman, M. S., Ed.; Wiley: New York, 1956; Chapter 13.
105. Stevenson, G. W.; Wiliamson, D. J Am Chem Soc 1958, 80, 5943.
106. Goto, A.; Fukuda, T. Macromol Chem Phys 2000, 201, 2138.
107. Marque, S.; Le Mercier, C.; Tordo, P.; Fischer, H. Macromolecules 2000, 33, 4403.
108. Marque, S. M.; Fischer, H.; Baier, E.; Studer, A. J Org Chem 2001, 66, 1146.
109. Glasstone, S.; Laidler, K. J.; Eyring, H. The Theory of Molecular Rate Processes; McGrawHill: New York, 1941; and references therein.
110. Gilbert, R. G.; Smith, S. C. Theory of Unimolecular and Recombination Reactions; Blackwell: Oxford, 1990.
111. Young, D. Computational Chemistry; Wiley: New York, 2001; and references therein.