PKa calculation of some biologically important carbon acids - An assessment of contemporary theoretical procedures

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 2, 2009, Pages 295-306

  Ho, Junming ^a   Coote, Michelle L ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 65249138192     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800335v     Document Type: Article

References (104)

1. Man, E. H.; Sandhouse, M. E.; Burg, J.; Fisher, G. H. Science 1983, 220, 1407.
2. Helfman, P. M.; Bada, J. L. Nature 1976, 262, 279.
3. Helfman, P. M.; Bada, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1975, 72, 297.
4. Bada, J. L.; Kvenvolden, K. A.; Peterson, E. Nature 1973, 245, 308.
5. Masters, P. M.; Bada, J. L.; Zigler, J. S. Nature 1977, 262, 71.
6. Liardon, R.; Friedman, M. J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 661.
7. Liardon, R.; Ledermann, S. J. Agric. Food Chem. 1986, 34, 557.
8. Auvynet, C.; Seddiki, N.; Dunia, I.; Nicolas, P.; Amiche, M.; Lacombe, C. Eur. J. Cell Biol. 2006, 85, 25.
9. Jilek, A.; Mollay, C.; Tippelt, C.; Grassi, J.; Mignogna, G.; Muellegger, J.; Sander, V.; Fehrer, C.; Barra, D.; Kreil, G. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2005, 102, 4235.
10. Kreil, G. Annu. Rev. Biochem. 1997, 66, 337.
11. Kreil, G. Science 1994, 266, 996.
12. Montecucchi, P. C.; de Castiglione, R.; Piani, S.; Gozzini, L.; Erspamer, V. Int. J. Pept. Protein Res. 1981, 17, 275.
13. Torres, A. M.; Menz, I.; Alewood, P. F.; Bansal, P.; Lahnstein, J.; Gallagher, C. H.; Kuchel, P. W. FEBS Lett. 2002, 524, 172.
14. Torres, A. M.; Tsampazi, C.; Geraghty, D. P.; Bansal, P. S.; Alewood, P. F.; Kuchel, P. W. Biochem. J. 2005, 391, 215.
15. Torres, A. M.; Tsampazi, M.; Tsampazi, C.; Kennett, E. C.; Belov, K.; Geraghty, D. P.; Bansal, P. S.; Alewood, P. F.; Kuchel, P. W. FEBS Lett. 2006, 580, 1587.
16. Tanner, M. E. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 237.
17. Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4926.
18. Richard, J. P. Biochemistry 1998, 37, 4305.
19. Richard, J. P.; Amyes, T. L. Bioorg. Chem. 2004, 32, 354.
20. Richard, J. P.; Amyes, T. L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 626.
21. Richard, J. P.; Amyes, T. L.; Toteva, M. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 981.
22. Rios, A.; Crugeiras, J.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7949.
23. Sievers, A.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13986.
24. Bull, S. D.; Davies, S. G.; Garner, A. C.; Parkes, A. L.; Roberts, P. M.; Sellers, T. G. R.; Smith, A. D.; Tamayo, J. A.; Thomson, J. E.; Vickers, R. J. New J. Chem. 2007, 31, 486.
25. Davies, S. G.; Garner, C. A.; Ouzman, J. V. A.; Roberts, P. M.; Smith, A. D.; Snow, E. J.; Thomson, J. E.; Tamayo, J. A.; Vickers, R. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2138.
26. Davies, S. G.; Rodriguez-Solla, H.; Tamayo, J. A.; Garner, A. C.; Smith, A. D. Chem. Commun. 2004, 2502.
27. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006.
28. Taft, R. W.; Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 463.
29. Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
30. Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3129.
31. Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10297.
32. Richard, J. P.; Williams, G.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 715.
33. Richard, J. P.; Williams, G.; O'Donoghue, A. C.; Amyes, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2957.
34. Rios, A.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9373.
35. Rios, A.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8375.
36. Rios, A.; Richard, J. P.; Amyes, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8251.
37. Crugeiras, J.; Rios, A.; Riveiros, E.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2041.
38. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
39. Liptak, M. D.; Shields, G. C. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 727.
40. Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4595.
41. Namazian, M.; Kalantary-Fotooh, F.; Noorbala, M. R.; Searles, D. J.; Coote, M. L. THEOCHEM 2006, 758, 275.
42. Namazian, M.; Heidary, H. THEOCHEM 2003, 620, 257.
43. Magill, A. M.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717.
44. Kallies, B.; Mitzner, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2959.
45. Lopez, X.; Schaefer, M.; Dejaegere, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5010.
46. Liptak, M. D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
47. Klicic, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327.
48. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2493.
49. Almerindo, G. I.; Tondo, D. W.; Pliego, J. R., Jr. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 166.
50. Chipman, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7413.
51. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
52. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.
53. Brinck, T.; Larsen, A. G.; Madesen, K. M.; Daasbjerg, K. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9887.
54. Gao, D.; Wong, P. K.; Maddalena, D.; Hwang, J.; Walker, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776.
55. Smith, B. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10549.
56. Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4885.
57. Smith, B. J.; Radom, L. Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 345.
58. Martin, J. M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 136.
59. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11299.
60. Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 2002, 67, 4787.
61. Peterson, K. A.; Xantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2449.
62. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
63. Remko, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5005.
64. Pokin, E. K.; Liptak, M. D.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10483.
65. Seo, Y.; Kim, Y.; Kim, Y. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 186.
66. Burk, P.; Koppel, I. A.; Koppel, I.; Leito, I.; Travnikova, O. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 482.
67. Ervin, K. M.; DeTuri, V. F. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9947.
68. Hammerum, S. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 529.
69. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
70. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
71. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 9937.
72. Namazian, M.; Halvani, S. J. Chem. Thermodyn. 2006, 38, 1495.
73. Namazian, M.; Halvani, S.; Noorbala, M. R. THEOCHEM 2004, 711, 13.
74. Pliego, J. R., Jr.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434.
75. Williams, G.; Maziarz, E. P.; Amyes, T. L.; Wood, T. D.; Richard, J. P. Biochemistry 2003, 42, 8354.
76. Wong, F. M.; Capule, C.; Chen, D. X.; Gronert, S.; Wu, W. Org. Lett. 2008, 2008, 2757.
77. Wong, F. M.; Capule, C.; Wu, W. Org. Lett. 2006, 8, 6019.
78. Reutov, O. A.; Beletskaya, I. P.; Butin, K. P. A guide to all existing problems of CH-acidity with new experimental methods and data, including indirect electrochemical, kinetic and thermodynamic studies; CH acids: A guide; Crompton, T. R., Ed.; Pergamon Press Ltd.: New York, 1978.
79. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Popik, V. V.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10203.
80. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; VReven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
81. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
82. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
83. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
84. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822.
85. Merrick, J. P.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11683.
86. Klamt, A.; Schueuermann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
87. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
88. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
89. Klamt, A. COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design; Elsevier Science Ltd.: Amsterdam, The Netherlands, 2005.
90. Klamt, A.; Jonas, V.; Burger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074.
91. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133.
92. (a) te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Zigler, T. Chemistry with ADF. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
93. (b) Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391. (c) Pye, C.; Louwen, J. N.; van Lenthe, E. Manuscript in preparation.
94. ADF 2008.01, COSMO-RS, SCM. Available via the Internet at www.scm.com, accessed October 2008.
95. Higtashi, M.; Marenich, A. V.; Olson, R. M.; Chamberlin, A. C.; Pu, J.; Kelly, C. P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Lynch, B. J.; Liotard, D. A.; Rinaldi, D.; Gao, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. GAMESSPLUS - version 2008-2; University of Minnesota, MN, 2008, based on the General Atomic and Molecular Electronic Structure System (GAMESS) as described in Schmidt, M. W.; Baidridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
96. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066.
97. Hare, M. C.; Marimanikkuppam, S. S.; Kass, S. R. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 153.
98. Martin, J. M.; Parthiban, S. In Quantum Mechanical Prediction of Thermochemical Data; Cioslowski, J., Ed.; Kluwer- Academic: Dordrecht, The Netherlands, 2001; p 31.
99. Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. J. Comput. Chem. 2008, . in press.
100. Swart, M.; Duijnen, P. T. v.; Snijders, J. G. J. Comput. Chem. 2001, 22, 79.
101. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
102. Villano, S. M.; Gianola, A. J.; Eyet, N.; Ichino, T.; kato, S.; Bierbaum, V. M.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8579.
103. Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Soc. Mass. Spectrom 2002, 13, 985.
104. Chiang, Y.; Kresge, A. J.; Pruszynski, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3103.