One-electron oxidation and reduction potentials of nitroxide antioxidants: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 51, 2007, Pages 13595-13605

  Hodgson, Jennifer L ^a   Namazian, Mansoor ^a   Bottle, Steven E ^a,b   Coote, Michelle L ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b QUEENSLAND UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZAPHENALENE; ELECTRODE POTENTIALS; ISOINDOLINE; NEGATIVE REDUCTION POTENTIALS; NITROXIDE ANTIOXIDANTS;

ELECTRODES; OXIDATION; REDUCTION; SOLVATION;

NITROGEN OXIDES;

ANTIOXIDANT; NITROGEN OXIDE; OXAZOLE DERIVATIVE; OXAZOLIDINE; PIPERIDINE; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; ELECTRODE; ELECTRON; OXIDATION REDUCTION REACTION; THERMODYNAMICS;

ANTIOXIDANTS; ELECTRODES; ELECTRONS; MODELS, CHEMICAL; NITROGEN OXIDES; OXAZOLES; OXIDATION-REDUCTION; PIPERIDINES; PYRROLIDINES; THERMODYNAMICS;

EID: 38349159640     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074250e     Document Type: Article

References (40)

1. (a) McCord, J.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6049.
2. (b) Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1989, 264, 7761.
3. Samuni, A.; Krishna, M. C.; Riesz, P.; Finkelstein, E.; Russo, A. J. Biol. Chem. 1988, 263, 17921.
4. Krishna, M. C.; Grahame, D. A.; Samuni, A.; Mitchell, J. B.; Russo, A. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 5537.
5. Krishna, M. C.; DeGraff, W.; Hankovszky, O. H.; Sár, C. P.; Kálai, T.; Jekó, J.; Russo, A.; Mitchell, J. B.; Hideg, K. J. Med. Chem. 1998, 41, 3477.
6. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 217.
7. (a) Reynolds, C. A.; King, P. M.; Richards, W. G. Nature 1988, 334, 80.
8. (b) Reynolds, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7545.
9. Fish, J. R.; Swarts, S. G.; Sevilla, M. D.; Malinski, T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3745.
10. See for example Namazian, M.; Almodarresieh, H. A.; Noorbala, M. R.; Zare, H. R. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 424.
11. Wass, J. R. T. J.; Ahlberg, E.; Panas, I.; Schiffrin, D. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2005.
12. Fu, Y.; Yu, H.-Z.; Wang, Y.-M.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
13. Kato, Y.; Shimizu, Y.; Yijing, L.; Unoura, K.; Utsumi, H.; Ogata, T. Electrochim. Acta 1995, 40, 2799.
14. Israeli, A.; Patt, M.; Oron, M.; Samuni, A.; Kohen, R.; Goldstein, S. Free Radical Biol. Med. 2005, 38, 317.
15. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
16. Koch, W.; Holthausen, M. C. A Chemist's Guide to Density Functional Theory; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
18. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri, P.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T. MOLPRO 2000.6; University of Birmingham: Birmingham, 1999.
19. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 61.
20. Henry, D. J.; Sullivan, M. B.; Radom, L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4849-4860.
21. Vreven, T.; Morokuma, K. Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 125.
22. Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2486.
23. Izgorodina, E. I.; Brittian, D. B. R.; Hodgson, J. L.; Krenske, E. H.; Lin, C. Y.; Namazian, M.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10754.
24. (a) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
25. (b) Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
26. (c) Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
27. (a) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
28. (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
29. Frisch, A.; Frisch, M. J.; Tracks, G. W. Gaussian 03 User's Reference; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
30. Dutton, A. S.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Inorg. Chem. 2005, 44, 4024.
31. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
32. Siri, D.; Gaudel-Siri, A.; Tordo, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 582, 171.
33. Morishima, I.; Yoshikawa, K.; Yonezawa, T.; Matsumoto, H. Chem. Phys. Lett. 1972, 16.
34. Patterson, E. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2025.
35. Namazian, M.; Siahrostami, S.; Noorbala, M. R.; Coote, M. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 759, 245.
36. Goldstein, S.; Samuni, A.; Hideg, K.; Merenyi, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3679.
37. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314.
38. Bolton, R.; Gillies, D. G.; Sutcliffe, L. H.; Wu, X. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 11, 2049.
39. Shen, J.; Bottle, S.; Khan, N.; Grinberg, O.; Reid, D.; Micallef, A.; Shartz, H. Appl. Magn. Reson. 2002, 22, 357.
40. Blinco, J. P.; McMurtrie, J. C.; Bottle, S. E. Angew. Chem. 2007, submitted.