Density functional theory study of free-radical polymerization of acrylates and methacrylates: Structure-reactivity relationship

Macromolecules

Volumn 40, Issue 26, 2007, Pages 9590-9602

  Degirmenci I ^a   Avci, D ^a   Aviyente, V ^a   Van Cauter, K ^b   Van Speybroeck, V ^b   Waroquier, M ^b  

^a BOGAZICI UNIVERSITY   (Turkey)

^b GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FREE RADICAL POLYMERIZATION; PHASE TRANSITIONS; REACTION KINETICS;

METHACRYLATES; POLYMERIZABILITY BEHAVIOR; TRANSITION STATE;

ACRYLICS;

EID: 38349087765     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma071106i     Document Type: Article

References (66)

1. Odian, G. Principles of Polymerization; Wiley-Interscience, New York, 1991.
2. (a) Izgorodina, E. I.; Coote, M. L. Chem. Phys. 2006, 324, 96-110.
3. (b) Huang, D. M.; Monteiro, M. J.; Gilbert, R. G. Macromolecules 1998, J7, 5175-5187.
4. (c) Van Speybroeck, V.; Van Cauter, K.; Coussens, B.; Waroquier, M. ChemPhysChem 2005, 6, 180-189.
5. (a) Jansen, J. F. G. A.; Dias, A. A.; Dorschu, M.; Coussens, B. Macromolecules 2003, 36, 3861-3873.
6. (b) Jansen, J. F. G. A.; Dias, A. A.; Dorschu, M.; Coussens, B. Macromolecules 2002, 35, 7529-7531.
7. (a) Decker, C.; Moussa, K. Macromolecules 1989, 22, 4455-4462.
8. (b) Decker, C.; Moussa, K. Makromol. Chem. 1991, 192, 507-522.
9. (c) Moussa, K.; Decker, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 2197-2203.
10. (d) Decker, C.; Moussa, K. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1990, 11, 159.
11. (e) Decker, C.; Moussa, K. Eur. Polym. J. 1991, 27, 881-889.
12. Decker, C.; Moussa, K. Polym. Mater. Sci. Eng. 1989, 60, 547.
13. Andrzejewska, E.; Andrzejewski, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 665-678.
14. Lee, T. Y.; Roper, T. M.; Jönsson, E. S.; Guymon, C. A.; Hoyle, C. E. Macromolecules 2004, 37, 3659-3665.
15. Beckel, E. R.; Nie, J.; Stansbury, J. W.; Bowman, C. N. Macromolecules 2004, 37, 4062-4069.
16. (a) Ueda, M.; Ishibashi, S.; Suzuki, T.; Masuko, T.; Pittman, C. U. J Polym Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1984, 22, 2305-2316.
17. (b) Ueda, M.; Yazawa, M.; Suzuki, T.; Pittman, C. U. J Polym Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1986, 24, 3177-3189.
18. (c) Ueda, M.; Koyama, T.; Mano, M.; Yazawa, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. Ed. 1989, 27, 751-762.
19. (a) Gunaydin, H.; Salman, S.; Tuzun, N. S.; Avci, D.; Aviyente, V. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 176-189.
20. (b) Salman, S.; Ziylan Albayrak, A.; Avci, D.; Aviyente, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2574-2583.
21. Lalevee, J.; Alionas, X.; Fouassier, J. P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4326-4334.
22. Avci, D.; Mathias, L. J.; Thigpen, K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34 (15), 3191-3201.
23. Smith, T. J.; Shemper, B. S.; Nobles, J. S.; Casanova, A. M.; Ott, C.; Mathias, L. J. Polymer 2003, 44, 6211-6216.
24. Avci, D. Private communications, 2006.
25. Handbook of Radical Polymerization; Matyjaszewski, K, Davis, T. P., Eds.; Wiley-Interscience, A John Wiley and Sons, Inc. Publication: Hoboken, NJ, 2002.
26. (a) Laidler, K. J.; Hase, W. L.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2664-2682.
27. (b) Laidler, K. J.; King, M. C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2657-2664.
28. (c) Pechukas, P. Annu. Rev. Phys. Chem. 1981, 32, 159-177.
29. (d) Pechukas, P. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1982, 86, 372.
30. (e) Truhlar, D.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771-12800.
31. McQuarrie, D. A.; Simon, J. D. Physical Chemistry: A Molecular Approach; University Science Books: Sausalito, CA,1997.
32. (a) Bonta, G.; Gallo, B. M.; Russo, S.; Uliana, C. Polymer 1976, 77, 217-220.
33. (b) Ayrey, G.; Humphrey, M. J.; Poller, R. C. Polymer 1977, 18, 840-844.
34. (c) Bamford, C. H.; Eastmond, G. C.; Whittle, D. Polymer 1969, 10, 771-783.
35. Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
37. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
38. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
39. Hemelsoet, K.; Moran, D.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8942-8951.
40. (a) Gomez-Balderas, R.; Coote, M. L.; Henry, D. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2874-2883.
41. (b) Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3865-3872.
42. Boese, A. D.; Martin, J. M. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3405-3416.
43. (a) Wood, G. P. F.; Rauk, A.; Radom, L. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 889-899.
44. (b) Miller, D. J. Smith, D. M.; Chan, B.; Radom, L. Mol. Phys. 2006, 104, 777-794.
45. (c) Wood, G. P. F.; Moran, D.; Jacob, R.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6318-6325.
46. (d) Hemelsoet, K.; Moran, D.; Van Speybroeck, V.; Waroquier, M.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8942-8951.
47. (a) Van Speybroeck, V.; Van Neck, D.; Waroquier, M.; Wauters, S.; Saeys, M.; Marin, G. B. J. Phys. Chem. A 2000, 104 (46), 10939-10950.
48. (b) Vansteenkiste, P.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107 (17), 3139-3145
49. (c) Van Speybroeck, V.; Vansteenkiste, P.; Van Neck, D.; Waroquier, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 479-484.
50. Van Cauter, K.; Van Speybroeck, V.; Vansteenkiste, P.; Reyniers, M. F.; Waroquier, M. ChemPhysChem 2006, 7 (1), 131-140.
51. Morrison, D. A.; Davis, T. P. Macromol. Chem. Phys. 2000, 207, 2128-2137.
52. De La Rosa, A.; Heux, L.; Cavaille, J. Y.; Mazeau, K. Polymer 2002, 43, 5665-5677.
53. Fischer, H.; Radom, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1340-1371.
54. Zammit, M. D.; Coote, M. L.; Davis, T. P.; Willett, G. D. Macromolecules 1998, 31, 955-963.
55. (a) Troe, J. Chem Rev. 2003, 103, 4565.
56. (b) Wardlaw, D. W.; Marcus, R. A. Adv. Chem. Phys. 1988, 70 (Part 1), 231.
57. (c) Klippenstein, S. J., In Chemical Dynamics and Kinetics of Small Radicals; Liu, K., Wagner, A. F., Eds.; World Scientific: Singapore, 1995; Part 1, p 120.
58. (d) Truhlar, D. G.; Garrett, B. C.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771-12800.
59. (e) Hase, W. L. Ace. Chem. Res. 1983, 16, 258.
60. Klippenstein, S. J.; Georgievskii, Y.; Harding, L. B. Phys. Chem. Chem Phys. 2006, 8, 1133-1147.
61. (a) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 464, 211.
62. (b) Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
63. (c) Mennucci, B. Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
64. (d) Mennucci, B.; Cancès, E.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10506.
65. Eckart, C. Phys. Rev. 1930, 35, 1303.
66. Wigner, E. Z. Phys. Chem. B 1932, 19, 203.