DFT Mechanistic study On diene metathesis catalyzed by ru-based grubbs-hoveyda-type carbenes: The key Role of π-electron density delocalization in the hoveyda ligand

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 24, 2010, Pages 7331-7343

  Solans Monfort, Xavier ^a   Pleixats, Roser ^a   Sodupe, Mariona ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Density functional calculations; Diene ligands; Metathesis; Pi interactions; Ruthenium

Indexed keywords

BOND LENGTH; CARRIER CONCENTRATION; CATALYST REGENERATION; COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; LIGANDS; METAL RECOVERY; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; RUTHENIUM;

C-C BONDS; CARBENES; CATALYST RECOVERY; CATALYTIC ACTIVITY; CATALYTIC CYCLES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT CALCULATION; DIENE LIGANDS; DISSOCIATION ENERGIES; ELECTRON DENSITIES; ELECTRON DENSITY DELOCALIZATION; INTERACTION STRENGTH; KEY FACTORS; MECHANISTIC STUDIES; METATHESIS; PHENYL MOIETIES; PHENYL RINGS; PI INTERACTIONS; PRECATALYSTS; RING CLOSING METATHESIS;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 84961985209     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903525     Document Type: Article

References (124)

1. R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2006, 118, 3845-3850;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3760-3765.
3. R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413-4450.
4. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2000, 100, 1565-1604;
5. C. Copéret, Dalton Trans. 2007, 5498-5504;
6. J. C. Mol, J. Mol. Catal. A 2004, 213, 39-45;
7. A. Fürstner, Angew. Chem. 2000, 112, 3140-3172;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043;
9. D. Astruc, New J. Chem. 2005, 29, 42-56.
10. R. R. Schrock, Angew. Chem. 2006, 118, 3832-3844;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3748-3759;
12. R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2003, 115, 4740-4782;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633.
14. C. Copéret, J. M. Basset, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 78-92.
15. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
16. C. Pariya, K. N. Jayaprakash, A. Sarkar, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 1-48.
17. D. Burtscher, K. Grela, Angew. Chem. 2009, 121, 450-462;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 442-454.
19. C Copéret, M. Chabanas, R. P. Saint-Arroman, J. M. Basset, Angew. Chem. 2003, 115, 164-191;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 156-181.
21. R. R. Schrock, Chem. Rev. 2002, 102, 145-179.
22. S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975.
23. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953-956;
24. M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, TetrahedronLett. 1999, 40, 2247-2250;
25. L. Ackermann, A. .Fürstner, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Herrmann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787-4790.
26. J. S. Kingsbury, J. P. A. Harrity, P. J. Bonitatebus, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791-799.
27. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168-8179.
28. M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554;
29. K. Getty, M. U. Delgado-Jaime, P. Kennepohl, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15774-15776.
30. S. Torker, D. Merki, P. Chen. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4808-4814.
31. M. Ahmed, A. G. M. Barrett, D. C. Braddock, S. M. Cramp, P. A. Procopiou, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657-8662;
32. S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Organomet. Chem. 1995, 497, 195-200;
33. M. Mayr, B. Mayr, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem 200.1, 113, 3957-3960;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3839-3842;
35. L. R. Yang, M. Mayr, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5761-5770;
36. C. Copéret, New J. Chem. 2004, 28, 1-10;
37. F. Blanc, R. Berthoud, A. Salameh, J. M. Basset, C Copéret, R. Singh, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8434-8435;
38. M. Chabanas, A. Baudouin, C. Copéret, J. M. Basset, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2062-2063;
39. M. R. Buchmeiser, Chem. Rev. 2009, 109, 303-321.
40. J. S. Kingsbury, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem Soc. 2005, 127, 4510-4517.
41. X. Elias, R. Pleixats, M. Wong Chi Man, J. J. E. Moreau, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 751-762.
42. X. Elias, R. Pleixats, M. Wong Chi Man, Tetrahedron 2008, 64, 6770-6781.
43. X. Elias, R. Pleixats, M. Wong Chi Man, J. J. E. Moreau, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1701-1713.
44. A. Michrowska, R. Bujok, S. Harutyunyan, V. Sashuk, G. Dolgonos, K. Grela, J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 9318-9325.
45. M. Zaja, S. J. Connon, A. M. Dunne, M. Rivard, N. Buschmann, J. Jiricek, S. Blechert, Tetrahedron 2003, 59, 6545-6558.
46. K. Grela, S. Harutyunyan, A. Michrowska, Angew. Chem. 2002, 114, 4210-4212;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038-4040.
48. J. Handzlik, J. Catal. 2003, 220, 23-34;
49. J. Handzlik, P. Sautet, J. Catal. 2008, 256, 1-14;
50. J. Handzlik, P. Sautet, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 14456-14463;
51. J. Handzlik, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9337-9348.
52. Y. D. Wu, Z. H. Peng, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8043-8049;
53. E. Folga, T. Ziegler, Organometallics 1993, 12, 325-337;
54. K. Monteyne, T. Ziegler, Organometallics 1998, 17, 5901-5907;
55. H. H. Fox, M. H. Schofield, R. R. Schrock, Organometallics 1994, 13, 2804-2815;
56. T. P. M. Goumans, A. W. Ehlers, K. Lammertsma, Organometallics 2005, 24, 3200-3206.
57. A. Poater, X. Solans-Monfort, E. Clot, C. Copéret, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8207-8216.
58. X. Solans-Monfort, E. Clot, C. Copéret, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14015-14025.
59. L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8965-8973.
60. L. Cavallo, A. Correa, C. Costabile, H. Jacobsen, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407-5413;
61. C. Costabile, L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9592-9600;
62. S. E. Vyboishchikov, W. Thiel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3921-3935;
63. C. Adlhart, P. Chen, Angew. Chem. 2002, 114, 4668-4671;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4484-4487;
65. C. Adlhart, P. Chen, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 941-949;
66. S. Fomine, J. V. Ortega, M. A. Tlenkopatchev, J. Mol. Catal. A 2007, 263, 121-127;
67. S. Fomine, J. V. Ortega, M. A. Tlenkopatchev, J. Mol. Catal. A 2005, 236, 156-161;
68. S. Fomine, J. V. Ortega, M. A. Tlenkopatchev, Organometallics 2005, 24, 5696-5701.;
69. S. Fomine, M. A. Tlenkopatchev, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5189-5196;
70. S. Fomine, S. M. Vargas, M. A. Tlenkopatchev, Organometallics 2003, 22, 93-99;
71. G. Occhipinti, H. R. Bjørsvik. V. R. Jensen. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6952-6964;
72. W. Janse van Rensburg, P. J. Steynberg, W. H. Meyer, M M. Kirk, G. S. Forman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14332-14333;
73. A. C. Tsipis, A. G. Orpen, J. N. Harvey, Dalton Trans. 2005, 2849-2858;
74. C. E. Webster, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7490-7491;
75. M. Jordaan, P. van Helden, C. van Sittert, H. C. M. Vosloo, J.Mol. Catal. A 2006, 254, 145-154;
76. O. M. Aagaard, R. J. Meier, F. Buda, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7174-7182;
77. R. J. Meier, O. M. Aagaard, F. Buda, J. Mol. Catal. A 2000, 160, 189-197.
78. A. Correa, L. Cavallo, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352-13353.
79. S. E. Vyboishchikov, M. Bühl, W. Thiel, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3962-3975.
80. C. Adlhart, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3496-3510;
81. M. Piacenza, I. Hyla-Kryspin, S. Grimme, J Comput. Chem. 2007, 28, 2275-2285.
82. B. F. Straub, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 204-214;
83. W. J. van Rensburg, P. J. Steynberg, M. M. Kirk, W. H. Meyer, G. S. Forman, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5312-5325.
84. C. Adlhart, C. Hinderung, H. Baumann, P. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8204-8214.
85. I. C. Stewart, D. Benitez, D. J. O'Leary, E. Tkatchouk, M. W. Day, W. A. Goddard, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1931-1938.
86. Y. Chauvin, Angew. Chem. 2006, 118, 3824-3831;
87. Angew. Chem Int. Ed. 2006, 45, 3740-3747;
88. J.-L. Hérisson, Y. Chauvin, Makromol. Chem. 1971, 141, 161.-176.
89. A. Comas-Vives, C. González-Arellano, A. Corma, M. Iglesias, F. Sánchez, G. Ujaque, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4756-4765.
90. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
91. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
92. Gaussian 03, Revision E.01 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
93. W. Küchle, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys 1991, 74, 1245-1263.
94. A. W. Ehlers, M. Böhme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Höllwarth, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
95. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665;
96. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys 1972, 56, 2257-2261.
97. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
98. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382;
99. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
100. Gaussian 09, Revision A.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö.Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
101. D. Benitez, E. Tkatchouk, W. A. Goddard, Chem. Commun. 2008, 6194-6196.
102. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Org. Lett 2007, 9, 1967-1970.
103. V. Barone, M. Cossi, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221;
104. S. Miertuš, E. Scrocco, J. Tomasi, Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
105. A. A. C. Braga, G. Ujaque, F. Maseras, Organometallics 2006, 25, 3647-3658.
106. T. Turtle, D. Q. Wang, W. Thiel, Organometallics 2006, 25, 4504-4513.
107. D. Ardura, R. Lopez, T. L. Sordo, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23618-23623.
108. B. O. Leung, D. L. Reid, D. A. Armstrong, A. Rauk, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2720-2725.
109. S. Sakaki, T. Takayama, M. Sumimoto, M. Sugimoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3332-3348.
110. J. Cooper, T. Ziegler, Inorg. Chem. 2002, 41, 6614-6622.
111. M. Bieniek, A. Michrowska, D. L. Usanov, K. Grela, Chem. Eur. J. 2008, 14, 806-818.
112. J. A. Love, J. P. Morgan, T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 2002, 114, 4207-4209;
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035-4037.
114. K. Vehlow, S. Maechling, S. Blechen, Organometallics 2006, 25, 25-28.
115. C. H. Suresh, M. H. Baik, Dalton Trans. 2005, 2982-2984;
116. C. H. Suresh, N. Koga, Organometallics 2004, 23, 76-80;
117. P. E. Romero, W. E. Piers, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1698-1704;
118. P. E. Romero, W. E. Piers, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5032-5033.
119. J. Feldman, W. M. Davis, R. R. Schrock, Organometallics 1989, 8, 2266-2268;
120. J. Feldman, W. M. Davis, J. K. Thomas, R. R. Schrock, Organometallics 1990, 9, 2535-2548;
121. F. Blanc, R. Berthoud, C. Copéret, A. Lesage, L. Emsley, R. Singh, T. Kreickmann, R. R. Schrock, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 12123-12127.
122. A. M. Leduc, A. Salameh, D. Soulivong, M. Chabanas, J. M. Basset, C. Copéret, X. Solans-Monfort, E. Clot, O. Eisenstein, V. P. W. Böhm, M.. Röper, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6288-6297.
123. A. R. Rossi, R. Hoffmann, Inorg. Chem. 1975, 14, 365-374.
124. M. Barbasiewicz, A. Szadkowska, A. Makal, K. Jarzembska, K. Wozniak, K. Grela, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9330-9337.