Proton affinities of N-heterocyclic carbene super bases

Organic Letters

Volumn 7, Issue 18, 2005, Pages 3949-3952

  Chen, Hao ^a   Justes, Dina R ^a   Cooks, R Graham ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 24944586038     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0514247     Document Type: Article

References (32)

1. (a) Maxwell, J. L.; Brown, K. C.; Bartley, D. W.; Kodadek, T. Science 1992, 256, 1544.
2. (b) Martin-Matute, B.; Nevado, C.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757.
3. Vogt, J.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6682.
4. (a) Ausloos, P.; Lias, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4594.
5. (b) Levi, B. A.; Taft, R. W.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8454.
6. Shin, S. K.; Beauchamp, J. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1507.
7. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
8. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
9. (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaie, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39.
10. (b) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
11. Dupont, J.; Spencer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5296.
12. (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
13. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3772.
14. Formentin, P.; Garcia, H.; Leyva, A. J. Mol. Catal. A 2004, 214, 137.
15. (a) Alder, R. W.; Allen, P. R.; Williams, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1267.
16. (b) Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5757.
17. (c) Amyes, T. L.; Diver, S. T.; Richard, J. P.; Rivas, F. M.; Toth, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4366.
18. Heinemann, C.; Thiel, W. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 11.
19. (a) McGibbon, G. A.; Kingsmill, C. A.; Terlouw, J. K. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 129.
20. (b) McGibbon, G. A.; Heinemann, C.; Lavorato, D. J.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1478.
21. (a) Gozzo, F.; Santos, L. S.; Augusti, R.; Consorti, C. S.; Dupont, J.; Eberlin, M. N. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6187.
22. (b) Cooks, R. G.; Patrick, J. S.; Kotiaho, T.; McLuckey, S. A. Mass Spectrom. Rev. 1994, 13, 287.
23. (c) Patrick, J. S.; Yang, S. S.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 231.
24. (d) Nagaveni, V.; Prabhakar, S.; Vairamani, M. Anal. Chem. 2004, 76, 3505.
25. (e) Cerda, B. A.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11884.
26. Cheng, X.; Wu, Z.; Fenselau, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4844.
27. (a) Decouzon, M.; Gal, J. F.; Maria, P. C.; Raczynska, E. D. Rap. Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 599.
28. (b) Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Raczynska, E. D. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 699.
29. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
30. (a) Alder, R. W.; Blake, M. E.; Oliva, J. M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 11200.
31. (b) Lee, M.-T.; Hu, C.-H. Organometallics 2004, 23, 976.
32. Notario, R.; Castano, O.; Andres, J. L.; Elguero, J.; Maier, G.; Hermann, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 342.