Synthetic applications of Buchwald's phosphines in palladium-catalyzed aromatic-bond-forming reactions

Aldrichimica Acta

Volumn 39, Issue 1, 2006, Pages 17-24

  Mauger, Christelle C ^a   Mignani, Gérard A ^a  

^a Rhodia Recherches   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 32144463525     PISSN: 00025100     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (63)

1. (a) Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1316.
2. (b) Hartwig, J. F. Synlett 1997, 329.
3. (c) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805.
4. (d) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
5. (e) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 125.
6. For reviews on biarylphosphines, see: (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176.
7. (b) Buchwald, S. L.; Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Palucki, M.; Kamikawa, K. U.S. Patent US 6,307,087B1, October 23, 2001.
8. (c) Prim, D.; Campagne, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041.
9. (d) Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. J. Mol. Catal. A: Chemical 2002, 182-183, 515.
10. Mauger, C. C.; Mignani, G. A. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 1065.
11. (a) Tomori, H.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5334.
12. (b) Kaye, S.; Fox, J. M.; Hicks, F. A.; Buchwald S. L. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 789.
13. (c) Buchwald, S. L.; Huang, X.; Zim, D. World Patent WO 2004/052939, June 24, 2004.
14. Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028.
15. Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201.
16. (a) Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12051.
17. (b) Yin, J.; Rainka, M. P.; Zhang, X.-X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162.
18. (c) Nguyen, H. N.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818.
19. Zim, D.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2003, 5, 2413.
20. Faller, J. W.; Sarantopoulos, N. Organometallics 2004, 23, 2008.
21. Lang, F.; Zewge, D.; Houpis, I. N.; Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3251.
22. Wolfe, J. P.; Ahman, J.; Sadighi, J. P.; Singer, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6367.
23. Lee, S.; Jørgensen, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 2729.
24. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158.
25. Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 3417.
26. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722.
27. Harris, M. C.; Geis, O.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6019.
28. Harris, M. C.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5327.
29. Ali, M. H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560.
30. Plante, O. J.; Buchwald, S. L.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7148.
31. Harris, M. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885.
32. Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240.
33. Michalik, D.; Kumar, K.; Zapf, A.; Tillak, A.; Arlt, M.; Heinrich, T.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2057.
34. Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Lemiere, G. L. F.; Dommisse, R. A. Synlett 2003, 1822.
35. Maes, B. U. W.; Loones, K. T. J.; Hostyn, S.; Diels, G.; Rombouts. G. Tetrahedron 2004, 60, 11559.
36. Jensen, T, A.: Liang, X.; Tanner, D.; Skjaerbaek, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 4936.
37. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
38. For pertinent reviews, see: (a) Stang, P.J.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. Synthesis 1982, 85.
39. (b) Ritter, K. Synthesis 1993, 735.
40. Anderson, K. W.; Mendez-Perez, M.; Priego, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9563.
41. (a) Gunda, P.; Russon, L. M.; Lakshman, M. K. Angew. Chem. 2004, 116, 6532.
42. (b) Gunda, P.; Russon, L. M.; Lakshman, M. K. Angew. Chem., Int. Ed 2004, 43, 6372.
43. Van den Hoogenband, A.; den Hartog, J. A. J.; Lange, J. H. M.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8535.
44. Ghosh, A.; Sieser, J. E.; Riou, M.; Cai, W.; Rivera-Ruiz, L. Org. Lett. 2003, 5, 2207.
45. Old, D. W.; Harris, M. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2000, 2, 1403.
46. Edmondson, S. D.; Mastracchio, A.; Parmee, E. R. Org. Lett. 2000, 2, 1109.
47. Mauger, C.; Mignani, G. Adv. Synth. Catal 2005, 347, 773.
48. Haddad, N.; Salvagno, A.; Busacca, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5935.
49. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871.
50. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
51. Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649.
52. Campeau, L.-C.: Parisien, M.; Leblanc, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004. 126, 9186.
53. Denmark, S. E.; Kallemeyn, J. M. Org. Lett. 2003, 5, 3483.
54. (a) Denmark, S. E.; Ober, M. H. Aldrichimica Acta 2003, 36, 75.
55. (b) Denmark, S. E.; Ober, M. H. Org. Lett. 2003, 5, 1357.
56. Sahoo, A. K.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Chem. Lett. 2004, 33, 632.
57. Sahoo, A. K.; Oda, T.; Nakao, Y.; Hiyama. T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1715.
58. Rutherford, J. L.; Rainka, M. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15168.
59. Fox, J. M.; Huang, X.; Chieffi, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1360.
60. Liu, P.; Lanza, T. J., Jr.; Jewell, J. P.; Jones, C. P.; Hagmann, W. K.; Lin, L. S, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8869.
61. Aranyos, A.; Old, D. W.; Kiyomori, A.; Wolfe, J. P.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4369.
62. Torraca, K. E.; Kuwabe, S.-I.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907.
63. Willis, M. C.; Taylor, D.; Gillmore, A. T. Chem. Commun. 2003, 2222.