Cobalt(III)-catalyzed alkenylation of arenes and 6-arylpurines with terminal alkynes: Efficient access to functional dyes

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 13, 2016, Pages 2709-2712

  Wang, Shan ^a   Hou, Ji Ting ^a   Feng, Mei Lin ^a   Zhang, Xiao Zhuan ^a   Chen, Shan Yong ^a   Yu, Xiao Qi ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6 ARYLPURINE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; COBALT DERIVATIVE; COBALT(III); FLUORESCENT DYE; IND DYE; PHENYLACETYLENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PURINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ALKENE; ALKYNE; COBALT; COLORING AGENT;

ALKENYLATION; ARTICLE; CATALYST; CELLULAR DISTRIBUTION; CHEMICAL MODIFICATION; COVALENT BOND; CYTOTOXICITY; FLUORESCENCE IMAGING; HEPG2 CELL LINE; HUMAN; HUMAN CELL; MITOCHONDRION; MOLECULAR IMAGING; REACTION ANALYSIS; TARGET CELL; CATALYSIS; CHEMISTRY; HEP-G2 CELL LINE;

ALKENES; ALKYNES; CATALYSIS; COBALT; COLORING AGENTS; HEP G2 CELLS; HUMANS; PURINES;

EID: 84957893445     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc09707j     Document Type: Article

References (75)

1. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
2. S. H. Cho J. Y. Kim J. Kwak S. Chang Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068
3. K. M. Engle T.-S. Mei M. Wasa J.-Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
4. B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
5. K. Ueura T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2007 9 1407
6. K. S. Kanyiva N. Kashihara Y. Nakao T. Hiyama M. Ohashib S. Ogoshi Dalton Trans. 2010 39 10483
7. X. G. Li K. Liu G. Zou P. N. Liu Eur. J. Org. Chem. 2014 7878
8. L. Ackermann A. V. Lygin N. Hofmann Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6379
9. Y. Hashimoto K. Hirano T. Satoh F. Kakiuchi M. Miura Org. Lett. 2012 14 2058
10. M. Itoh Y. Hashimoto K. Hirano T. Satoh M. Miura J. Org. Chem. 2013 78 8098
11. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3645
12. T. Katagiri T. Mukai T. Satoh K. Hirano M. Miura Chem. Lett. 2009 38 118
13. Y. Shibata Y. Otake M. Hirano K. Tanaka Org. Lett. 2009 11 689
14. F. W. Patureau T. Besset N. Kuhl F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2154
15. N. Tsukada T. Mitsuboshi H. Setoguchi Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12102
16. M. Ahlquist G. Fabrizi S. Cacchi P.-O. Norrby J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12785
17. N. Chernyak V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5636
18. Y. Kuninobu A. Kawata K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13498
19. Y. Kuninobu Y. Tokunaga A. Kawata K. Takai J. Am. Chem. Soc. 2006 128 202
20. G. Rouquet N. Chatani Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11726
21. T. K. Hyster Catal. Lett. 2015 145 458
22. Y. Liang Y.-F. Liang N. Jiao Org. Chem. Front. 2015 2 403
23. C. Wang Synlett 2013 1606
24. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 75 6061
25. I. Bauer H.-J. Knölker Chem. Rev. 2015 115 3170
26. K. Gao N. Yoshikai Acc. Chem. Res. 2014 47 1208 1219
27. L. Ackermann J. Org. Chem. 2014 79 8948
28. S. Z. Tasker E. A. Standley T. F. Jamison Nature 2014 509 299
29. X.-H. Cai B. Xie ARKIVOC 2015 184
30. R. T. Gephart T. H. Warren Organometallics 2012 31 7728
31. L. Ilies Q. Chen X. Zeng E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5221
32. B. Li Z.-H. Wu Y.-F. Gu C.-L. Sun B.-Q. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1109
33. Z. Ding N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4698
34. J. V. Obligacion S. P. Semproni P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4133
35. Q. Chen L. Ilies E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 428
36. W. Liu H. Cao J. Xin L. Jin A. Lei Chem.-Eur. J. 2011 17 3588
37. W. Song L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8251
38. K. Gao P.-S. Lee C. Long N. Yoshikai Org. Lett. 2012 14 4234
39. K. Gao P.-S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12249
40. P.-S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17283
41. H. Ikemoto T. Yoshino K. Sakata S. Matsunaga M. Kanai J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5424
42. B. Sun T. Yoshino S. Matsunaga M. Kanai Chem. Commun. 2015 51 4659
43. J. Li L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8551
44. J. Li L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3635
45. D. G. Yu T. Gensch F. d. Azambuja S. V. Céspedes F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17722
46. T. Gensch S. V. Céspedes D.-G. Yu F. Glorius Org. Lett. 2015 17 3714
47. J. R. Hummel J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2015 137 490
48. P. Patel S. Chang ACS Catal. 2015 5 853
49. A. B. Pawar S. Chang Org. Lett. 2015 17 660
50. Z.-Z. Zhang B. Liu C.-Y. Wang B.-F. Shi Org. Lett. 2015 17 4094
51. E. Ozkal B. Cacherat B. Morandi ACS Catal. 2015 5 6458
52. Y. Liang Y.- F. Liang C. Tang Y. Yuan N. Jiao Chem.-Eur. J. 2015 21 16395
53. M. Sen D. Kalsi B. Sundararaju Chem.-Eur. J. 2015 21 15529
54. L. Grigorjeva O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10209
55. L. Grigorjeva O. Daugulis Org. Lett. 2014 16 4684
56. L.-B. Zhang X.-Q. Hao S.-K. Zhang Z.-J. Liu X.-X. Zheng J.-F. Gong J.-L. Niu M.-P. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 272
57. K. Cheng B. Yao J. Zhao Y. Zhang Org. Lett. 2008 10 5309
58. M.-H. Xie M. Wang C.-D. Wu Inorg. Chem. 2009 48 10477
59. K. Gao P.-S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12249
60. B. Zhou H. Chen C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1264
61. F. Xie Z. Qi S. Yu X. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4780
62. B. M. Trost F. D. Toste A. B. Pinkerton Chem. Rev. 2001 101 2067
63. C. Jahier O. V. Zatolochnaya N. V. Zvyagintsev V. P. Ananikov V. Gevorgyan Org. Lett. 2012 14 2846
64. G. Domínguez J. Pérez-Castells Chem. Soc. Rev. 2011 40 3430
65. J.-T. Hou J. Yang K. Li Y.-X. Liao K.-K. Yu Y.-M. Xie X.-Q. Yu Chem. Commun. 2014 50 9947
66. L.-L. Gundersen J. Nissen-Meyer B. Spilsberg J. Med. Chem. 2002 45 1383
67. M. Hocek P. NauŠ R. Pohl I. Votruba P. A. Furman P. M. Tharnish M. J. Otto J. Med. Chem. 2005 48 5869 5873
68. A. K. Bakkestuen L.-L. Gundersen B. T. Utenova J. Med. Chem. 2005 48 2710
69. M. K. Lakshman A. C. Deb R. R. Chamala P. Pradhan R. Pratap Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11400
70. H.-M. Guo L.-L. Jiang H.-Y. Niu W.-H. Rao L. Liang R.-Z. Mao D.-Y. Li G.-R. Qu Org. Lett. 2011 13 2008
71. H.-M. Guo W.-H. Rao H.-Y. Niu L.-L. Jiang G. Meng J.-J. Jin X.-N. Yang G.-R. Qu Chem. Commun. 2011 47 5608
72. H. J. Kim M. J. Ajitha Y. Lee J. Ryu J. Kim Y. Lee Y. Jung S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 1132
73. N. Karton-Lifshin L. Albertazzi M. Bendikov P. S. Baran D. Shaba J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20412
74. W. Lin L. Yuan Z. Cao Y. Feng J. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 375
75. X. Wu S. Chang X. Sun Z. Guo Y. Li J. Tang Y. Shen J. Shi H. Tian W. Zhu Chem. Sci. 2013 4 1221