Chemistry and photochemistry of natural plant pigments: the anthocyanins

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 29, Issue 11, 2016, Pages 594-599

  Silva, Volnir O ^a   Freitas, Adilson A ^b   Maçanita, António L ^b   Quina, Frank H ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

anthocyanins; antioxidant; copigmentation; metal complexation; photoacid; photoprotection; plant pigments

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; BENZOIC ACID; CHEMICAL REACTIONS; COLOR; COMPLEXATION; CONSUMER PRODUCTS; EXCITED STATES; FRUITS; GROUND STATE; HYDRATION; METAL IONS; METALS; PLANTS (BOTANY); SOLUTIONS;

COPIGMENTATION; METAL COMPLEXATION; PHOTOACIDS; PHOTOPROTECTION; PLANT PIGMENTS;

ANTHOCYANINS;

EID: 84955088963     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3534     Document Type: Article

References (101)

1. R. V. Mulder-Krieger, Anthocyanins as Flower Pigments. Feasibilities for Flower Colour ModificationSpringer, Dordrecht, Netherlands, 1994;
2. D. G. Lloyd, S. C. H. Barrett, Floral Biology. Studies on Floral Evolution in Animal-Pollinated PlantsSpringer, New York, 1996;
3. S. Patiny, Evolution of Plant-Pollinator RelationshipsCambridge University Press, Cambridge, UK, 2012.
4. K. Gould, K. Davies, C. Winefield, Anthocyanins. Biosynthesis, Functions, and ApplicationsSpringer, New York, 2009.
5. M. Wheldale, The Anthocyanin Pigments of PlantsCambridge University Press, Cambridge, UK, 1916;
6. K. S. Gould, in: Recent Advances in Polyphenols Research(Edss: C. Santos-Buelga, M. T. Escribano-Bailon, V. Lattanzio), 2Blackwell Publishing, New York, 2010, 206–225.
7. K. C. Burns, J. L. Dalen, Oikos. 2002, 96, 463;
8. T. H. Fleming, W. J. Kress, Acta Oecologica. 2011, 37, 521;
9. H. M. Schaefer, Acta Oecologica. 2011, 37, 604;
10. K. E. Stournaras, E. Lo, K. Böhning-Gaese, E. Cazetta, D. M. Dehling, M. Schleuning, M. C. Stoddard, M. J. Donoghue, R. O. Prum, H. M. Schaefer, New Phytologist. 2013, 198, 617.
11. K. M. Davies, Plant Pigments and Their ManipulationBlackwell, Oxford, UK, 2004.
12. F. C. Stintzing, R. Carle, Trends Food Sci. Technol. 2007, 18, 514;
13. N. N. Harris, J. Javellana, K. M. Davies, D. H. Lewis, P. E. Jameson, S. C. Deroles, K. E. Calcott, K. S. Gould, K. E. Schwinn, BMC Plant Biol. 2012, 12, 34;
14. F. Gandía-Herrero, F. García-Carmona, Trends Plant Sci. 2013, 18, 334;
15. M. Sakuta, Plant Biotechnol. Rep. 2014, 8, 37;
16. M. I. Khan, P. Giridhar, Phytochem. 2015, 117, 267;
17. G. Jain, K. S. Gould, Environ. Experim. Bot. 2015, 119, 48.
18. K. S. Gould, D. W. Lee, Anthocyanins in LeavesNew York, Academic Press, 2002;
19. M. Landi, M. Tattini, K. S. Gould, Environ. Exper. Bot. 2015, 119, 4.
20. T. S. Feild, D. W. Lee, N. M. Holbrook, Plant Physiol. 2001, 127, 566;
21. W. A. Hoch, E. L. Singsaas, B. H. McCown, Plant Physiol. 2003, 133, 1296;
22. H. L. Ougham, P. Morris, H. Thomas, Curr. Top. Develop. Biol. 2005, 66, 135;
23. D. Lee, Nature's Palette. The Science of Plant ColorUniv. Chicago Press, Chicago, 2007;
24. R. Anderson, P. Ryser, Plants. 2015, 4, 505.
25. A. Castañeda-Ovando, M. L. Pacheco-Hernández, M. E. Páez-Hernández, J. A. Rodríguez, C. A. Galán-Vidal, Food Chem. 2009, 113, 859.
26. T. F. Döring, M. Archetti, J. Hardie, Proc. Roy. Soc. B. 2009, 276, 121;
27. L. J. Cooney, J. W. van Klink, N. M. Hughes, N. B. Perry, H. M. Schaefer, I. J. Menzies, K. S. Gould, New Phytol. 2012, 194, 488;
28. I. J. Menzies, L. W. Youard, J. M. Lord, K. L. Carpenter, J. W. van Klink, N. B. Perry, H. M. Schaefer, K. S. Gould, J. Ecology. 2015. DOI:10.1111/1365-2745.12494.
29. H. E. Manning, Butler Univ. Bot. Stud. 1950, 9, Article 20; Available at: http://digitalcommons.butler.edu/botanical/vol9/iss1/20. Last access 10/29/2015.
30. K. S. Gould, J. McKelvie, K. R. Markham, Plant Cell Environ. 2002, 25, 1261;
31. K. S. Gould, J. Biomed. Biotech. 2004, 314;
32. P. Karageorgou, Y. Manetas, Tree Physiol. 2006, 26, 613;
33. Q. Zhang, L. J. Su, J. W. Chen, X. Q. Zeng, B. Y. Sun, C. L. Peng, Biol. Plantarum. 2012, 56, 97;
34. M. Tattini, M. Landi, C. Brunetti, C. Giordano, D. Remorini, K. S. Gould, L. Guidi, Physiol. Plantarum. 2014, 152, 585;
35. A. Moy, S. Le, A. Verhoeven, Physiol. Plant. 2015. DOI:10.1111/ppl.12331.
36. S. O. Neill, K. S. Gould, Funct. Plant Biol. 2003, 30, 865.
37. F. H. Quina, P. F. MoreiraJr, C. Vautier-Giongo, D. Rettori, R. F. Rodrigues, A. A. Freitas, P. F. Silva, A. L. Maçanita, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1687.
38. C. Triantaphylidès, M. Krischke, F. A. Hoeberichts, B. Ksas, G. Gresser, M. Havaux, F. Van Breusegem, M. J. Mueller, Plant Physiol. 2008, 148, 960.
39. F. Pina, M. J. Melo, C. A. T. Laia, A. J. Parola, J. C. Lima, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 869;
40. F. Pina, Dyes Pigments. 2014, 102, 308;
41. F. Pina, J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 6885.
42. A. L. Maçanita, P. F. MoreiraJr, J. C. Lima, F. H. Quina, C. Yihwa, C. Vautier-Giongo, J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 1248;
43. J. C. Lima, C. Vautier-Giongo, A. Lopes, E. Melo, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 5851.
44. D. B. L. Terci, A. V. Rossi, Quim. Nova. 2002, 25, 684.
45. A. A. Freitas, L. G. Dias, A. A. L. Maçanita, F. H. Quina, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 1201.
46. A. A. Freitas, K. Shimizu, L. G. Dias, F. H. Quina, J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1537.
47. P. Trouillas, F. Di Meo, J. Gierschner, M. Linares, J. C. Sancho-García, M. Otyepka, Tetrahedron. 2015, 71, 3079.
48. I. Fernandes, A. Faria, V. Freitas, C. Calhau, N. Mateus, Phytochem. Rev. 2015. DOI:10.1007/s11101-015-9415-3.
49. S. Jaldappagari, N. Motohashi, M. P. Gangeenahalli, J. H. Naismith, Top. Heterocyclic Chem. 2008, 15, 49;
50. R. Ferrer-Gallego, S. Soares, N. Mateus, J. Rivas-Gonzalo, M. T. Escribano-Bailón, V. Freitas, Langmuir. 2015, 31, 8392.
51. M. Buchweitz, G. Gudi, R. Carle, D. R. Kammerer, H. Schulz, J. Raman Spectrosc. 2012, 43, 2001.
52. N. Motohashi,·H. Sakagami, Top. Heterocyclic Chem., 2008, 15, 1;
53. T. C. Wallace, M. M. Giusti, Anthocyanins in Health and DiseaseCRC Press, Boca Raton, FL, 2013;
54. L. M. Warner, Handbook of Anthocyanins. Food Sources, Chemical Applications and Health BenefitsNova Science Publishers Inc., New York, 2015;
55. J. M. Bueno, F. Ramos-Escudero, P. Sáez-Plaza, A. M. Muñoz, M. J. Navas, A. G. Asuero, Crit. Rev. Anal. Chem. 2012, 42, 102;
56. J. M. Bueno, P. Sáez-Plaza, F. Ramos-Escudero, A. M. Jiménez, R. Fett, A. G. Asuero, Crit. Rev. Anal. Chem. 2012, 42, 126;
57. C. Manach, G. Williamson, C. Morand, A. Scalbert, C. Rémésy, Am. J. Clin. Nutr. 2005, 81(suppl), 230S.
58. P. F. MoreiraJr, L. Giestas, C. Yihwa, C. Vautier-Giongo, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. C. Lima, J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 3263;
59. P. F. MoreiraJr, L. Giestas, C. Yihwa, C. Vautier-Giongo, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. C. Lima, J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 4203;
60. L. Paulo, A. A. Freitas, P. F. Silva, K. Shimizu, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 2089;
61. A. A. Freitas, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A. 2011, 115, 10988;
62. A. A. Freitas, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A. 2014, 118, 10448.
63. R. Rodrigues, C. Vautier-Giongo, P. F. Silva, A. C. Fernandes, R. Cruz, A. L. Maçanita, F. H. Quina, Langmuir. 2006, 22, 933;
64. A. A. Freitas, L. Paulo, F. H. Quina, A. L. Maçanita, Langmuir. 2006, 22, 7986;
65. A. A. Freitas, F. H. Quina, A. C. Fernandes, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A. 2010, 114, 4188;
66. A. A. Freitas, A. L. Maçanita, F. H. Quina, Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 902;
67. F. H. Quina, Curr. Opinion Coll. Interface Sci. 2013, 18, 35.
68. L. Pourcela, N. G. Irania, Y. Lua, K. Riedl, S. Schwartz, E. Grotewold, Molec. Plant. 2010, 3, 78.
69. A. Fernandes, N. F. Brás, N. Mateus, V. Freitas, New J. Chem. 2015, 39, 2602.
70. P. F. Silva, J. C. Lima, A. A. Freitas, K. Shimizu, A. L. Maçanita, F. H. Quina, J. Phys. Chem. A. 2005, 109, 7329.
71. R. F. Rodrigues, P. F. Silva, K. Shimizu, A. A. Freitas, S. A. Kovalenko, N. P. Ernsting, F. H. Quina, A. L. Maçanita, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1397.
72. P. F. Silva, J. C. Lima, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 10133.
73. P. F. Silva, L. Paulo, A. Barbafina, F. Elisei, F. H. Quina, A. L. Maçanita, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3736.
74. O. R. Gottlieb, Micromolecular Evolution, Systematics and Ecology. An Essay into a Novel Botanical DisciplineSpringer, Berlin, 1982.
75. N. Mora-Soumille, S. Al Bittar, M. Rosa, O. Dangles, Dyes Pigments. 2013, 96, 7;
76. G. T. Sigurdson, M. M. Giusti, J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 6955.
77. K. Yoshida, M. Mori, T. Kondo, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 884.
78. M. Shiono, N. Matsugaki, K. Takeda, Nature. 2005, 436, 791;
79. M. Shiono, N. Matsugaki, K. Takeda, Proc. Jpn. Acad. Ser. B Phys. Biol. Sci. 2008, 84, 452.
80. T. Kondo, Y. Toyama-Kato, K. Yoshida, Tetr. Lett. 2005, 46, 6645;
81. H. D. Schreiber, A. M. Swink, T. D. Godsey, J. Inorg. Biochem. 2010, 104, 732.
82. N. J. Cherepy, G. P. Smestad, M. Grätzel, J. Z. Zhang, J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 9342;
83. G. Calogero, A. Sinopoli, I. Citro, G. Di Marco, V. Petrov, A. M. Diniz, A. J. Parola, F. Pina, Photochem. Photobiol. Sci. 2013, 12, 883;
84. H. Hug, M. Bader, P. Mair, T. Glatzel, Appl. Energ. 2014, 115, 216.
85. Y. Leydet, P. Batat, G. Jonusauskas, S. Denisov, J. C. Lima, A. J. Parola, N. D. McClenaghan, F. Pina, J. Phys. Chem. A. 2013, 117, 4167;
86. R. Gavara, S. Gago, N. Jordão, F. Pina, J. Phys. Chem. A. 2014, 118, 4723.
87. D. Costa, A. M. Galvão, R. E. Di Paolo, A. A. Freitas, J. C. Lima, F. H. Quina, A. L. Maçanita, Tetrahedron. 2015, 71, 3157.
88. Y. Kohno, R. Kinoshita, S. Ikoma, K. Yoda, M. Shibata, R. Matsushima, Y. Tomita, Y. Maeda, K. Kobayashi, Appl. Clay Sci. 2009, 42, 519;
89. A. A. Teixeira-Neto, C. M. S. Izumi, M. L. A. Temperini, A. M. C. Ferreira, V. R. L. Constantino, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 5411;
90. Y. Kohno, Y. Kato, M. Shibata, C. Fukuhara, Y. Maeda, Y. Tomita, K. Kobayashi, Microporous Mesoporous Mater. 2015, 203, 232.
91. T. Zhang, C. Lv, L. Chen, G. Bai, G. Zhao, C. Xu, Food Res. Internat. 2014, 62, 183.
92. N. Basílio, L. Cabrita, F. Pina, J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 7624.
93. Potentially applications include as pH-sensitive biodegradable food packaging films that can sense spoilagea P. Veiga-Santos, C. Ditchfield, C. C. Tadini, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 120, 1069;
94. M. C. Silva-Pereira, J. A. Teixeira, V. A. Pereira-Júnior, R. Stefani, LWT - Food Sci. Technol. 2015, 61, 258;
95. X. Zhang, S. Lu, X. Chen, Sensor Actuators B: Chem. 2014, 198, 268;
96. V. B. V. Maciel, C. M. P. Yoshida, T. T. Franco, Carbohydr. Polym. 2015, 132, 537;
97. L. Stoll, T. M. H. Costa, A. Jablonski, S. H. Flôres, A. O. Rios, Food Bioproc. Technol. 2015. DOI:10.1007/s11947-015-1610-0.
98. M. Rentzsch, M. Schwarz, P. Winterhalter, Trends Food Sci. Technol. 2007, 18, 526;
99. V. Freitas, N. Mateus, Anal. Bioanal. Chem. 2011, 401, 1463;
100. F. He, N.-N. Liang, L. Mu, Q.-H. Pan, J. Wang, M. J. Reeves, C.-Q. Duan, Molecules. 2012, 17, 1483;
101. A. Marquez, M. P. Serratosa, J. Merida, J. Chem. 2013, Article ID 713028. DOI:10.1155/2013/713028.