A study of anthocyanin self-association by NMR spectroscopy

New Journal of Chemistry

Volumn 39, Issue 4, 2015, Pages 2602-2611

  Fernandes, Ana ^a   Brás, Natércia F ^a   Mateus, Nuno ^a   De Freitas, Victor ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGLYCONE; ANTHOCYANIN; COUMARIC ACID; DIMETHYL SULFOXIDE; GLUCOSE; GLUCOSIDE; PROTON;

ACYLATION; ARTICLE; CHEMICAL SHIFT CORRELATED SPECTROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHROMATOPHORE; DIFFUSION COEFFICIENT; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 84926500518     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nj02339k     Document Type: Article

References (50)

1. A. Castañeda-Ovando M. L. Pacheco-Hernández M. E. Páez-Hernández J. A. Rodríguez C. A. Galán-Vidal Food Chem. 2009 113 859 871
2. Y. Yamakawa H. Oosuna T. Yamakawa M. Aihara Z. Ikezawa J. Dermatol. 2009 36 72 74
3. L. E. Arnold N. Lofthouse E. Hurt Neurotherapeutics 2012 9 599 609
4. A. Bakowska-Barczak Pol. J. Food Nutr. Sci. 2005 14-55 107 116
5. T. Maier M. Fromm A. Schieber D. R. Kammerer R. Carle Eur. Food Res. Technol. 2009 229 949 960
6. J. He M. Giusti Annu. Rev. Food Sci. Technol. 2010 1 163 187
7. F. Delgado-Vargas A. R. Jiménez O. Paredes-López Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 2000 40 173 289
8. J. A. He and M. M. Giusti, in Annual Review of Food Science and Technology, ed., M. P. Doyle, and, T. R. Klaenhammer, Annual Reviews, Palo Alto, 2010, vol. 1, pp. 163-187
9. M. M. Giusti R. E. Wrolstad Biochem. Eng. J. 2003 14 217 225
10. G. Mazza R. Brouillard Food Chem. 1987 25 207 225
11. R. Brouillard B. Delaporte J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8461 8468
12. R. Brouillard J. E. Dubois J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1359 1364
13. R. Brouillard J. Lang Can. J. Chem. 1990 68 755
14. F. Pina M. J. Melo C. A. T. Laia A. J. Parola J. C. Lima Chem. Soc. Rev. 2012 41 869 908
15. O. Dangles N. Saito R. Brouillard Phytochemistry 1993 34 119 124
16. A. J. Davies G. Mazza J. Agric. Food Chem. 1993 41 716 720
17. G. Mazza R. Brouillard Phytochemistry 1990 29 1097 1102
18. K. Yoshida T. Kondo T. Goto Tetrahedron 1992 48 4313 4326
19. T. Hoshino Phytochemistry 1992 31 647 653
20. W. Nerdal Ø. M. Andersen Phytochem. Anal. 1992 3 182 189
21. T. Hoshino U. Matsumoto T. Goto N. Harada Tetrahedron Lett. 1982 23 433 436
22. S. Asen R. N. Stewart K. H. Norris Phytochemistry 1972 11 1139 1144
23. Y. Leydet R. Gavara V. Petrov A. M. Diniz A. Parola J. C. Lima F. Pina Phytochemistry 2012 83 125 135
24. T. Hoshino Phytochemistry 1991 30 2049 2055
25. T. Hoshino T. Goto Tetrahedron Lett. 1990 31 1593 1596
26. T. Hoshino U. Matsumoto T. Goto Tetrahedron Lett. 1980 21 1751 1754
27. T. Hoshino U. Matsumoto N. Harada T. Goto Tetrahedron Lett. 1981 22 3621 3624
28. C. Houbiers J. C. Lima A. L. Maçanita H. Santos J. Phys. Chem. B 1998 102 3578 3585
29. J. Pissarra N. Mateus J. Rivas-Gonzalo C. Santos Buelga V. de Freitas J. Food Sci. 2003 68 476 481
30. T. L. Hwang A. J. Shaka J. Magn. Reson., Ser. A 1995 112 275 279
31. D. H. Wu A. D. Chen C. S. Johnson J. Magn. Reson., Ser. A 1995 115 260 264
32. C. O. P. Gaussian Inc., Bldg. 6, Pittsburgh, PA 15106, USA
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
34. C. I. Bayly P. Cieplak W. D. Cornell P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269 10280
35. J. M. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
36. J. A. Izaguirre D. P. Catarello J. M. Wozniak R. D. Skeel J. Chem. Phys. 2001 114 2090 2098
37. T. A. D. D. A. Case, T. E. Cheatham, III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, A. W. G. J. Swails, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, R. M. Wolf, J. Liu, S. R. B. X. Wu, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, R. Salomon-Ferrer, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko and P. A. Kollman, 2012
38. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
39. U. Essmann L. Perera M. L. Berkowitz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577 8593
40. J. Shao S. Tanner N. Thompson T. E. Cheatham J. Chem. Theory Comput. 2007 3 2312 2334
41. E. G. Gakh D. K. Dougall D. C. Baker Phytochem. Anal. 1998 9 28 34
42. J. Oliveira V. de Freitas N. Mateus Tetrahedron Lett. 2009 50 3933 3935
43. M. Jordheim T. Fossen O. M. Andersen J. Agric. Food Chem. 2006 54 9340 9346
44. K. Yoshida T. Kondo T. Goto Tetrahedron 1992 48 4313 4326
45. M. Giusti H. Ghanadan R. E. Wrolstad J. Agric. Food Chem. 1998 46 4858 4863
46. W. Gläßgen V. Wray D. Strack J. Metzger H. Seitz Phytochemistry 1992 31 1593 1601
47. I. Pianet Y. André M. A. Ducasse I. Tarascou J. C. Lartigue N. Pinaud E. Fouquet E. J. Dufourc M. Laguerre Langmuir 2008 24 11027 11035
48. N. J. Baxter M. P. Williamson T. H. Lilley E. Haslam J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996 92 231 234
49. R. Boulton Am. J. Enol. Vitic. 2001 52 67 87
50. O. Cala E. J. Dufourc E. Fouquet C. Manigand M. Laguerre I. Pianet Langmuir 2012 28 17410 17418