Ultrafast internal conversion in a model anthocyanin-polyphenol complex: Implications for the biological role of anthocyanins in vegetative tissues of plants

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 6, 2009, Pages 1397-1402

  Rodrigues, Rita França ^a   Da Silva, Palmira Ferreira ^a   Shimizu, Karina ^a   Freitas, Adilson A ^a   Kovalenko, Sergey A ^b   Ernsting, Nikolaus P ^b   Quina, Frank H ^c   Maçanita, António ^a  

^a UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

^b HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Copigmentation; Cyanines; Dyes pigments; Electron transfer; Photoprotection

Indexed keywords

ACIDS; ELECTRON TRANSITIONS; GROUND STATE; HISTOLOGY; QUANTUM THEORY; SUN;

COPIGMENTATION; CYANINES; DYES/PIGMENTS; ELECTRON TRANSFER; PHOTOPROTECTION;

PROTON TRANSFER;

ANTHOCYANIN; FLAVONOID; PHENOL DERIVATIVE; POLYPHENOLS;

ARTICLE; CHEMISTRY; ELECTRON; METABOLISM; PHOTOCHEMISTRY; PLANT; RADIATION; SPECTROPHOTOMETRY;

ANTHOCYANINS; ELECTRONS; FLAVONOIDS; PHENOLS; PHOTOCHEMISTRY; PLANTS; RADIATION; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 60749118309     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801207     Document Type: Article

References (41)

1. T. Swain, Evolution of flavonoid compounds in The Flavonoids (Eds.: J. B. Harborne, T. J. Mabry, H. Mabry), Chapman and Hall, London. 1975, p. 1129.
2. T. Goto, T. Kondo. Angew. Chem. 1991, 103, 17;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 17.
4. J. B. Harborne, C. A. Williams. Phytochemistry 2000, 55, 481.
5. T. Kondo, M. Ueda, M. Isobe, T. Goto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8307.
6. J. C. Lima, I. Abreu, M. H. Santos, R. Brouillard, A. L. Maçanita, Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 189.
7. P. F. Moreira. Jr., L. Giestas, C. Yihwa. C. Vautier-Giongo, F.H. Quina, A. L. Maçanila, J. C. Lima. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4203.
8. R. Brouillard, J. E. Dubois, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1359.
9. R. Brouillard, B. Delaporte, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8461.
10. H. Santos, D. L. Turner, J. C. Lima, P. Figueiredo, F. Pina, A. L. Maçanita. Phytochemistry 1993, 33, 1227.
11. F. Pina, L. Benedito, M. J. Melo, A. J. Parola, J. C. Lima, A. L. Maçanita, Anales de Química Int. Ed. 1997, 93, 111.
12. G. Mazza, R. Brouillard, Food Chem. 1987, 25, 207.
13. M. C. Wigand, PhD. Thesis. Strasbourg, 1991.
14. J. M. Baranac. N. A. Pelranovic, J. M. Dimilric-Markovic, J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 1333;
15. J. M. Baranac, N. A. Petranovic, J. M. Dimitric-Markovic, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 1694;
16. J. M. Baranac, N. A. Petranovic, J. M. Dimitric-Markovic, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 1698;
17. J. M. Baranac, N. A. Petranovic. J. M. Dimitric-Markovic, J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 1701.
18. N. Saito, Y. Osawa. K. Hayashi. Phytochemistry 1971, 10, 445.
19. C. A. Mazza, H. E. Boccalandro, C. V. Geordano, D. Battista, A. L. Scopel, C. L. Bailaré, Plant Physiology 2000, 122, 117.
20. C. Houbiers, J. C. Lima, A. L. Maçanita, M. H. Santos, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3578.
21. R. A. Dixon. N. L. Paiva, Plant Cell 1995, 7, 1085.
22. T. S. Field, D. W. Lee. N. M. Holbrook, Plant Physiol. 2001, 127, 566.
23. W. J. Steyn, S. J. E. Wand. D. M. Holcroft, G. Jacobs, New Phytol. 2002, 155, 349.
24. K. S. Gould, J. McKelvie. K. R. Markham. Plant Cell Environ. 2002, 25, 1261.
25. S. O. Neill, K. S. Gould, Funct. Plant Biol. 2003, 30, 865.
26. W. A. Hoch, E. L. Singsaas, B. H. McCown, Plant Physiol. 2003, 133, 1296.
27. K. S. Gould, J. Biomed. Biotechnol. 2004, 314.
28. J. Keskitalo, G. Bergquist, P. Gardeström, S. Jansson, Plant Physiol. 2005, 139, 1635.
29. P. Karageorgou. Y Manetas. Tree Physiol. 2006, 26, 613.
30. H. M. Schaefer, K. S. Gould, J. Theor. Biol. 2007, 249, 638.
31. W. J. Steyn, S. C. Roberts. S. J. E. Midgley, R. C. Rosecrance. South African J. Botany 2007, 73, 314.
32. P. F. Silva, J. C. Lima, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A 2004, 107, 3263.
33. P. F. Silva, J. C. Lima, A. A. Freitas, K. Shimizu, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7329.
34. L. Giestas, C. Yihwa, J. C. Lima, C. Vautier-Giongo, A. Lopes, F. H. Quina, A. L. Maçanita, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3263.
35. G. Striker. V. Subramaniam, C. A. M. Seidel, A. J. Volkmer, J. Phys. Chem. B 1999 103, 8612.
36. S. A. Kovalenko, A. L. Dobryakov, J. Ruthmann, N. P. Ernsting. Phys. Rev. A 1999, 59, 2369.
37. A. A. Freitas, K. Shimizu, L. G. Dias, F. H. Quina, J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1537.
38. B. Mennucci. R. Cammi. J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1998, 109, 2798.
39. M. Cossi. V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
40. D. Jacquemin, E. A. Perpète, O. A. Vydrov, G. E. Scuseria. C. Adamo, J. Chem. Phys 2007, 127, 94102.
41. Gaussian 03. Revision B.04. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria. M. A. Robb, J. R. Cheeseman. J. A. Montgomery, Jr., T Vreven, K. N. Kudin. J. C. Burant, J. M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari. J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin. D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.