Novel ground- and excited-state prototropic reactivity of a hydroxycarboxyflavylium salt

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 6, 2006, Pages 2089-2096

  Paulo, Luisa ^a   Freitas, Adilson A ^b   Da Silva, Palmira Ferreira ^a   Shimizu, Karina ^b   Quina, Frank H ^b   Maçanita, António L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND STATE; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS;

DEPROTONATION; LASER FLASH PERTURBATION; PHOTOACIDS;

SALTS;

EID: 33644754851     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054038f     Document Type: Article

References (28)

1. Lima, J. C.; Abreu, I.; Santos, M. H.; Brouillard, R.; Maçanita, A. L. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 189.
2. Moreira, P. F., Jr.; Giestas, L.; Yihwa, C.; Vautier-Giongo, C.; Quina, F. H.; Maçanita, A. L.; Lima, J. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4203.
3. Giestas, L.; Yihwa, C.; Lima, J. C.; Vautier-Giongo, C.; Lopes, A.; Quina, F. H.; Maçanita, A. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3263.
4. Maçanita, A. L.; Moreira, P.; Lima, J. C.; Quina, F. H.; Yihwa, C.; Vautier-Giongo, C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1248.
5. Lima, J. C.; Vautier-Giongo, C.; Lopes, A.; Melo, E. C.; Quina, F. H.; Maçanita, A. L. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5851.
6. Vautier-Giongo, C.; Yihwa, C.; Moreira Jr., P. F.; Lima, J. C.; Freitas, A. A.; Quina, F. H.; Maçanita, A. L. Langmuir 2002, 18, 10109.
7. Brouillard, R.; Dubois, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1359.
8. Brouillard, R.; Delaporte B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8461.
9. Santos, H.; Turner, D. L.; Lima, J. C.; Figueiredo, P.; Pina, F.; Maçanita, A. L. Phytochemistry 1993, 33, 1227.
10. Pina, F.; Benedito, L.; Melo, M. J.; Parola, A. J.; Lima, J. C.; Maçanita, A. L. An. Quim. Int. Ed. 1997, 93, 111.
11. Fernandes, A. C.; Romão, C. C.; Rosa, C. P.; Vieira, V. P.; Lopes, A.; Silva, P. F.; Maçanita, A. L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 23, 4877.
12. Swain, T. In The Flavonoids; Harborne, J. B., Mabry, T. J., Mabry, H., Eds.; Chapman and Hall, Ltd.: London, 1975; p 1129.
13. Harborne, J. B.; Williams, C. A. Phytochemistry 2000, 55, 481.
14. Mazza, G.; Brouillard, R. Food Chem. 1987, 25, 207.
15. Sweeny, J. G.; Iacobucci, G. A. J. Agric. Food Chem. 1983, 31, 531.
16. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
17. Striker, G.; Subramaniam, V.; Seidel, C. A. M.; Volkmer, A. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8612.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
19. Adamamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
20. Hill, T. L. An Introduction to Statistical Thermodynamics; Addison-Wesley: Reading, MA, 1960.
21. Mennucci, B.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2798.
22. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
23. 2.
24. Figueiredo, P.; Lima, J. C.; Santos, H.; Wigand, M. C.; Brouillard, R.; Maçanita, A. L.; Pina, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1249.
25. Amić, D.; Davidovć-Amić, D.; Bešlo, D.; Lučić, B.; Trinajstić, N. J. Chem. Inf. Comput. 1999, 39, 967-973.
26. Rohatgi-Mukherjee, K. K. Fundamentals of Photochemistry, revised ed., New Age International Ltd.: New Delhi, India, 1986; p 110.
27. Pines, E.; Huppert, D. J. Chem. Phys. 1986, 84, 3576-3577.
28. Genosar, L.; Cohen, B.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6689-6698.