Cobalt(iii) catalyzed C-8 selective C-H and C-O coupling of quinoline N-oxide with internal alkynes via C-H activation and oxygen atom transfer

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 7, 2016, Pages 1338-1341

  Barsu, Nagaraju ^a   Sen, Malay ^a   Premkumar, J Richard ^b   Sundararaju, Basker ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CARBON; COBALT; FUNCTIONAL GROUP; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGEN; OXIDE; OXYGEN; QUINOLINE; QUINOLINE DERIVATIVE;

AIR; ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; CATALYST; CONTROLLED STUDY; COVALENT BOND; METHODOLOGY; CHEMISTRY;

ALKYNES; CATALYSIS; COBALT; QUINOLINES;

EID: 84954453272     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc08736h     Document Type: Article

References (85)

1. T. Eicher, S. Hauptmann and A. Speicher, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2003, vol. 6, pp. 316-336
2. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2008 25 166 187
3. C. H. McAteer, M. Balasubramanian and R. Murugan, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, ed., A. R. Katrtzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and, R. J. K. Taylor, Elsevier, Oxford, 2008, vol. 7, pp. 309-336
4. C. H. Chen J. Shi Coord. Chem. Rev. 1998 171 161 174
5. T. Iwai M. Sawamura ACS Catal. 2015 5 5031 5040
6. R.-J. Tang L. Kang L. Yang Adv. Synth. Catal. 2015 357 2055 2060
7. D. E. Stephens O. V. Larionov Tetrahedron 2015 71 8683 8716
8. J. Kwak M. Kim S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3780 3783
9. S. Konishi S. Kawamorita T. Iwai P. G. Steel T. B. Marder M. Sawamura Chem. - Asian J. 2014 9 434 438
10. D. E. Stephens J. Lakey-Beitia G. Chavez C. Ilie H. D. Arman O. V. Larionov Chem. Commun. 2015 51 9507 9510
11. D. E. Stephens J. Lakey-Beitia A. C. Atesin T. A. Ateşin G. Chavez H. D. Arman O. V. Larionov ACS Catal. 2015 5 167 175
12. K. Shin S.-W. Park S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8584 8592
13. T. Shibata Y. Matsuo Adv. Synth. Catal. 2014 356 1516 1520
14. J. Jeong P. Patel H. Hwang S. Chang Org. Lett. 2014 16 4598 4601
15. H. Hwang J. Kim J. Jeong S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10770 10776
16. C. V. Suneel Kumar C. V. Ramana Org. Lett. 2015 17 2870 2873
17. G. Song X. Li Acc. Chem. Res. 2015 48 1007 1020
18. Z. Fan S. Song W. Li K. Geng Y. Xu Z.-H. Miao A. Zhang Org. Lett. 2015 17 310 313
19. R. B. Dateer S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4908 4911
20. F. Yang L. Ackermann J. Org. Chem. 2014 79 12070 12082
21. B. Liu C. Song C. Sun S. Zhou J. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16625 16631
22. H. Wang C. Grohmann C. Nimphius F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19592 19595
23. R. K. Chinnagolla S. Pimparkar M. Jeganmohan Org. Lett. 2012 14 3032 3035
24. S. Rakshit C. Grohmann T. Besset F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2350 2353
25. N. Guimond S. I. Gorelsky K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449 6457
26. L. Ackermann S. Fenner Org. Lett. 2011 13 6548 6551
27. N. Guimond C. Gouliaras K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6908 6909
28. X. Zhang Z. Qi X. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10794 10798
29. U. Sharma Y. Park S. Chang J. Org. Chem. 2014 79 9899 9906
30. Z. Chen B. Wang J. Zhang W. Yu Z. Liu Y. Zhang Org. Chem. Front. 2015 2 1107 1295
31. B. Ye N. Cramer Acc. Chem. Res. 2015 48 1308
32. L. Ackermann Org. Process Res. Dev. 2015 19 260 269
33. T. Mesganaw J. A. Ellman Org. Process Res. Dev. 2014 18 1097 1104
34. S. A. Girard T. Knauber C. J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 74
35. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281
36. K. D. Collins F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 597 601
37. J. Wencel-Delord F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 369 375
38. S. R. Neufeldt M. S. Sanford Acc. Chem. Res. 2012 45 936
39. K. M. Engle T. S. Mei M. Wasa J. Q. Yu Acc. Chem. Res. 2012 45 788
40. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879 5918
41. J. Wencel-Delord T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
42. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315 1345
43. T. Satoh M. Miura Chem. - Eur. J. 2010 16 11212
44. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147 1169
45. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624
46. F. Kakiuchi T. Kochi Synthesis 2008 3013 3039
47. N. Yoshikai ChemCatChem 2015 7 732 734
48. Y. Liang Y.-F. Liang N. Jiao Org. Chem. Front. 2015 2 403 415
49. T. Hyster Catal. Lett. 2015 145 458 467
50. X. H. Cai B. Xie ARKIVOC 2015 184
51. I. Bauer H. J. Knölker Chem. Rev. 2015 115 3170
52. S. Z. Tasker E. A. Standley T. F. Jamison Nature 2014 509 299
53. K. Gao N. Yoshikai Acc. Chem. Res. 2014 47 1208 1219
54. L. Ackermann J. Org. Chem. 2014 79 8948 8954
55. J. Yamaguchi K. Muto K. Itami Eur. J. Org. Chem. 2013 19 30
56. R. T. Gephart T. H. Warren Organometallics 2012 31 7728
57. N. Yoshikai Synlett 2011 1047 1051
58. Y. Nakao Chem. Rec. 2011 11 242 251
59. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 75 6061 6067
60. A. A. Kulkarni O. Daugulis Synthesis 2009 4087 4109
61. N. Barsu D. Kalsi B. Sundararaju Chem. - Eur. J. 2015 21 9364 9368
62. M. Sen D. Kalsi B. Sundararaju Chem. - Eur. J. 2015 21 15529 15533
63. D. Kalsi B. Sundararaju Org. Lett. 2015 10.1021/acs.orglett.5b03142
64. D. Zhao J. H. Kim L. Stegemann C. A. Strassert F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4508 4511
65. J. R. Hummel J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2015 137 490 498
66. Y. Suzuki B. Sun K. Sakata T. Yoshino S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 9944 9947
67. A. B. Pawar S. Chang Org. Lett. 2015 17 660 663
68. P. Patel S. Chang ACS Catal. 2015 5 853 858
69. J. Li L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 8551 8554
70. J. R. Hummel J. A. Ellman Org. Lett. 2015 17 2400 2403
71. T. Gensch S. Vásquez-Céspedes D.-G. Yu F. Glorius Org. Lett. 2015 17 3714 3717
72. D.-G. Yu T. Gensch F. de Azambuja S. Vásquez-Céspedes F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17722 17725
73. B. Sun T. Yoshino S. Matsunaga M. Kanai Adv. Synth. Catal. 2014 356 1491 1495
74. T. M. Figg S. Park J. Park S. Chang D. G. Musaev Organometallics 2014 33 4076 4085
75. T. Yoshino H. Ikemoto S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2207 2211
76. T. Yoshino H. Ikemoto S. Matsunaga M. Kanai Chem. - Eur. J. 2013 19 9142 9146
77. L. Grigorjeva O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10209 10212
78. D. E. Stephens J. Lakey-Beitia G. Chavez C. Ilie H. D. Arman O. V. Larionov Chem. Commun. 2015 51 9507 9510
79. D. E. Stephens J. Lakey-Beitia A. C. Atesin T. A. Ateşin G. Chavez H. D. Arman O. V. Larionov ACS Catal. 2015 5 167 175
80. K. Shin S.-W. Park S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 8584 8592
81. T. Shibata Y. Matsuo Adv. Synth. Catal. 2014 356 1516 1520
82. J. Jeong P. Patel H. Hwang S. Chang Org. Lett. 2014 16 4598 4601
83. H. Hwang J. Kim J. Jeong S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 10770 10776
84. V. P. Mehta J.-A. García lópez M. F. Greaney Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1529 1533
85. Y. Li S. Liu Z. Qi X. Qi X. Li Y. Lan Chem. - Eur. J. 2015 21 10131 10137