Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N-O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N-O Cleavage

Organic Letters

Volumn 17, Issue 12, 2015, Pages 2870-2873

  Suneel Kumar, Chepuri V ^a   Ramana, Chepuri V ^a  

^a NATIONAL CHEMICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84935008054     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00837     Document Type: Article

References (67)

1. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259-281
2. Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 695-705
3. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010-3021
4. Xiao, J.; Li, X. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7226-7236
5. Yeom, H. S.; Shin, S. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 966-977
6. Zhang, L. M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 877-888
7. Asao, N.; Sato, K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5675-5677
8. Ramana, C. V.; Patel, P.; Vanka, K.; Miao, B. C.; Degterev, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5955-5966
9. Kitamura, M.; Zaman, S.; Narasaka, K. Synlett 2001, 974-976
10. Wu, J. L.; Cui, X. L.; Chen, L. M.; Jiang, G. J.; Wu, Y. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13888-13889
11. Tan, Y.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3676-3677
12. Jithunsa, M.; Ueda, M.; Aoi, N.; Sugita, S.; Miyoshi, T.; Miyata, O. Synlett 2013, 24, 475-478
13. Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2008, 10, 325-328
14. Guimond, N.; Gouliaras, C.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6908-6909
15. Too, P. C.; Wang, Y.-F.; Chiba, S. Org. Lett. 2010, 12, 5688-5691
16. Rakshit, S.; Grohmann, C.; Besset, T.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2350-2353
17. Wang, F.; Song, G. Y.; Du, Z. Y.; Li, X. W. J. Org. Chem. 2011, 76, 2926-2932
18. Guimond, N.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449-6457
19. Willwacher, J.; Rakshit, S.; Glorius, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4736-4740
20. Zhang, X. Y.; Qi, Z. S.; Li, X. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10794-10798
21. Dateer, R. B.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, (DOI: 10.1021/jacs.5b01065).
22. Li, B.; Feng, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12573-12577
23. Ackermann, L.; Fenner, S. Org. Lett. 2011, 13, 6548-6551
24. Ackermann, L.; Lygin, A. V.; Hofmann, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6379-6382
25. Kornhaass, C.; Li, J.; Ackermann, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 9190-9198
26. Yang, F.; Ackermann, L. J. Org. Chem. 2014, 79, 12070-12082
27. Ir: Patel, P.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 3328-3331
28. Fe: Deb, I.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2013, 15, 4254-4257
29. Cu: Zhao, M.-N.; Liang, H.; Ren, Z.-H.; Guan, Z.-H. Synthesis 2012, 44, 1501-1506
30. Martin, J. N.; Jones, R. C. F. In Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2003; pp 1-81.
31. Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1963, 2, 565-598
32. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285
33. Gothelf, K. V.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863-909
34. Estieu, K.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaun, J.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8276-8277
35. Ferrara, M.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A.; Estieu, K.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaun, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2725-2739
36. Cordero, F. M.; Pisaneschi, F.; Goti, A.; Ollivier, J.; Salaun, J.; Brandi, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8075-8076
37. Cordero, F. M.; Vurchio, C.; Brandi, A.; Gandolfi, R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5608-5616
38. Norman, B. H.; Gareau, Y.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2154-2161
39. McAuley, B. J.; Nieuwenhuyzen, M.; Sheldrake, G. N. Org. Lett. 2000, 2, 1457-1459
40. Wilson, M. S.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 9601-9609
41. Flick, A. C.; Arevalo Caballero, M. J.; Padwa, A. Tetrahedron 2010, 66, 3643-3650
42. Yao, C.-Z.; Xiao, Z.-F.; Liu, J.; Ning, X.-S.; Kang, Y.-B. Org. Lett. 2014, 16, 2498-2501
43. Yao, C.-Z.; Xiao, Z.-F.; Ning, X.-S.; Liu, J.; Zhang, X.-W.; Kang, Y.-B. Org. Lett. 2014, 16, 5824-5826
44. Xiao, Z.-F.; Yao, C.-Z.; Kang, Y.-B. Org. Lett. 2014, 16, 6512-6514
45. Kumar, C. V. S.; Puranik, V. G.; Ramana, C. V. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9601-9611
46. Reddy, B. N.; Ramana, C. V. Chem. Commun. 2013, 49, 9767-9769
47. Patel, P.; Ramana, C. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 10509-10515
48. Greci, L.; Tommasi, G.; Bruni, P.; Sgarabotto, P.; Righi, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3147-3153
49. Astolfi, P.; Bruni, P.; Greci, L.; Stipa, P.; Righi, L.; Rizzoli, C. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2626-2634
50. Kumar, C. V. S.; Ramana, C. V. Org. Lett. 2014, 16, 4766-4769
51. Marien, N.; Brigou, B.; Pinter, B.; Proft, F. D.; Verniest, G. Org. Lett. 2015, 17, 270-273
52. Finch, N.; Taylor, W. I. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3871-3877
53. Bhakuni, D. S.; Silva, M.; Matlin, S. A.; Sammes, P. G. Phytochemistry 1976, 15, 574-575
54. Hutchison, A. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6786-6788
55. Williams, R. M.; Glinka, T.; Kwast, E.; Coffman, H.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 808-821
56. Baran, P. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7904-7905
57. Liu, Y. H.; McWhorter, W. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4240-4252
58. Adams, L. A.; Valente, M. W. N.; Williams, R. M. Tetrahedron 2006, 62, 5195-5200
59. Higuchi, K.; Sato, Y.; Tsuchimochi, M.; Sugiura, K.; Hatori, M.; Kawasaki, T. Org. Lett. 2009, 11, 197-199
60. Matsumoto, S.; Samata, D.; Akazome, M.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 111-114
61. Lee, J. H.; So, J.-H.; Jeon, J. H.; Choi, E. B.; Lee, Y.-R.; Chang, Y.-T.; Kim, C.-H.; Bae, M. A.; Ahn, J. H. Chem. Commun. 2011, 47, 7500-7502
62. Chun, H.-S.; Jeon, J. H.; Pagire, H. S.; Lee, J. H.; Chung, H.-C.; Park, M. J.; So, J.-H.; Ryu, J.-H.; Kim, C.-H.; Ahn, J. H.; Bae, M. A. Mol. BioSyst. 2013, 9, 630-633
63. Pagire, H. S.; Chun, H.-S.; Bae, M. A.; Ahn, J. H. Tetrahedron 2013, 69, 3039-3044
64. Goriya, Y.; Ramana, C. V. Chem. Commun. 2013, 49, 6376-6378
65. Preciado, S.; Vicente-Garcia, E.; Llabres, S.; Luque, F. J.; Lavilla, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6874-6877
66. Backvall, J. E. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105-111
67. Simon, M. O.; Ung, G.; Darses, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1045-1048