Convergent Synthesis of Diverse Tetrahydropyridines via Rh(I)-Catalyzed C-H Functionalization Sequences

Organic Process Research and Development

Volumn 18, Issue 9, 2014, Pages 1097-1104

  Mesganaw, Tehetena ^a   Ellman, Jonathan A ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; RHODIUM;

1 ,2-DIHYDROPYRIDINE; C-H FUNCTIONALIZATION; CH-BOND ACTIVATION; CONVERGENT SYNTHESIS; DIASTEREO-SELECTIVITY; SYNTHETIC INTERMEDIATES; TETRAHYDROPYRIDINES; THERMODYNAMIC CONDITIONS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84921327478     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op500224x     Document Type: Review

References (51)

1. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451
2. Walters, W. P.; Green, J.; Weiss, J. R.; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 6405
3. Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 6752
4. Ritche, T. J.; Macdonald, S. J. F. Drug Discovery Today 2009, 14, 1011
5. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 139
6. Buffat, M. G. P. Tetrahedron 2004, 60, 1701
7. Mitchenson, A.; Nadin, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2862
8. Laschat, S.; Dickner, T. Synthesis 2000, 1781
9. Duttwyler, S.; Chen, S.; Lu, C.; Mercado, B. Q.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3877
10. Ischay, M. A.; Takase, M. K.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2478
11. Martin, R. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Org. Lett. 2013, 15, 444
12. Duttwyler, S.; Chen, S.; Takase, M. K.; Wiberg, K. B.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Science 2013, 339, 678
13. Duttwyler, S.; Lu, C.; Rheingold, A. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4064
14. Silva, E. M. P.; Varandas, P. A. M. M.; Silva, A. M. S. Synthesis 2013, 3053
15. Bull, J. A.; Mousseau, J. J.; Pelletier, G.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2012, 112, 2642
16. Tanaka, K.; Fukase, K.; Katsumura, S. Synlett 2011, 2115
17. Mizoguchi, H.; Oikawa, H.; Oguri, H. Nat. Chem. 2014, 6, 57
18. Chau, S. T.; Lutz, J. P.; Wu, K.; Doyle, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9153
19. Yamakawa, T.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2013, 15, 196
20. Amatore, M.; Leboeuf, D.; Malacria, M.; Gandon, V.; Aubert, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4576
21. Oshima, K.; Ohmura, T.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3699
22. Nadeau, C.; Aly, S.; Belyk, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2878
23. Jarvis, S. B. D.; Charette, A. B. Org. Lett. 2011, 13, 3830
24. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5604
25. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645
26. Zhang, Q.-R.; Huang, J.-R.; Zhang, W.; Dong, L. Org. Lett. 2014, 16, 1684
27. Neely, J. M.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 66
28. Martin, R. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 2501
29. Too, P. C.; Noji, T.; Lim, Y. J.; Li, X.; Chiba, S. Synlett 2011, 2789
30. Hyster, T. K.; Rovis, T. Chem. Commun. 2011, 47, 11846
31. Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2008, 10, 325
32. Mateeva, N. N.; Winfield, L. L.; Redda, K. K. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 551
33. Felpin, F. X.; Lebreton, J. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 83
34. Martin, T. J.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5368
35. Shi, F.; Tan, W.; Zhou, R.-Y.; Xing, G.-J.; Tu, S.-J. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1605
36. Li, X.; Zhao, Y.; Qu, H.; Mao, Z.; Lin, X. Chem. Commun. 2013, 49, 1401
37. Lemonnier, G.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 5832
38. Yang, D. X.; Micalizio, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15237
39. Harrison, D. P.; Iovan, D. A.; Myers, W. H.; Sabat, M.; Wang, S. S.; Zottig, V. E.; Harman, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18378
40. Taylor, S. J.; Taylor, A. M.; Schreiber, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1681
41. Reine, I.; Muceniece, V. L.; Kemme, A. Heterocycl. Commun. 2002, 8, 173
42. dos Santos, D. C.; de Freitas Gil, R. P.; Gil, L.; Marazano, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6109
43. Mehmandoust, M.; Marazano, C.; Singh, R.; Gillet, B.; Césario, M.; Fourrey, J.-L.; Das, B. C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4423
44. Cardellini, M.; Cingolani, G. M.; Claudi, F.; Gulini, U.; Cantalamessa, F.; Venturi, F. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 1
45. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484
46. Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2765
47. Gothelf, K. V.; Joørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863
48. Pandey, G.; Laha, J. K.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron 2002, 58, 3525
49. Pandey, G.; Sahoo, A. K.; Bagul, T. D. Org. Lett. 2000, 2, 2299
50. Pandey, G.; Laha, J. K.; Mohanakrishnan, A. K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6065
51. Pandey, G.; Lakshmaiah, G.; Ghatak, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7301