Pharmaceutical cocrystals: Along the path to improved medicines

Chemical Communications

Volumn 52, Issue 4, 2016, Pages 640-655

  Duggirala, Naga K ^a   Perry, Miranda L ^a   Almarsson, Örn ^b   Zaworotko, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF LIMERICK   (Ireland)

^b MODERNA THERAPEUTICS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOLYTE; CARBOXYLIC ACID; CELECOXIB; CHEMICAL COMPOUND; DANAZOL; ERTUGLIFLOZIN; EXCIPIENT; FOOD ADDITIVE; HALOGEN; IONIC COCRYSTAL; LITHIUM SALT; MALIC ACID; MESSENGER RNA; METAXALONE; MOLECULAR COCRYSTAL; NAPHTHALENE; NICOTINAMIDE; NITROGEN; OXALIC ACID; PARACETAMOL; PARACETAMOL PLUS TRAMADOL; PHENAZINE; PYROGLUTAMIC ACID; SACUBITRIL PLUS VALSARTAN; SODIUM CHLORIDE; TARTARIC ACID; THEOPHYLLINE; TRAMADOL; UNCLASSIFIED DRUG; VALPROIC ACID; INORGANIC SALT; IONIC LIQUID;

ARTICLE; BIOAVAILABILITY; BIOENGINEERING; CHEMICAL INTERACTION; CRYSTAL; CRYSTALLIZATION; DRUG EFFICACY; HYDROGEN BOND; MECHANICAL STRESS; MOLECULE; PHYSICAL CHEMISTRY; SCALE UP; SOLID STATE; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; TENSILE STRENGTH; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; MEDICINAL CHEMISTRY; PROCEDURES; SOLUBILITY; STANDARDS;

CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; CRYSTALLIZATION; DRUG DESIGN; IONIC LIQUIDS; SALTS; SOLUBILITY;

EID: 84953290764     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc08216a     Document Type: Article

References (218)

1. Ö. Almarsson M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2004 1889
2. Ö. Almarsson E. B. Vadas Cryst. Growth Des. 2015 10.1021/acs.cgd.5b01417
3. D. L. Crookes, US Pat., 4,521,431, 1985
4. S. R. Chemburkar J. Bauer K. Deming H. Spiwek K. Patel J. Morris R. Henry S. Spanton W. Dziki W. Porter J. Quick P. Bauer J. Donaubauer B. A. Narayanan M. Soldani D. Riley K. McFarland Org. Process Res. Dev. 2000 4 413
5. J. Bauer S. Spanton R. Henry J. Quick W. Dziki W. Porter J. Morris Pharm. Res. 2001 18 859
6. D. K. Bučar R. W. Lancaster J. Bernstein Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 6972
7. C. R. Gardner C. T. Walsh Ö. Almarsson Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 926
8. M. J. Pikal A. L. Lukes J. E. Lang K. Gaines J. Pharm. Sci. 1978 67 767
9. M. Yoshioka B. C. Hancock G. Zografi J. Pharm. Sci. 1994 83 1700
10. R. Pepinsky Phys. Rev. 1955 100 971
11. R. Pepinsky Y. Okaya Y. Siato Phys. Rev. 1955 98 1857
12. C. B. Aakeröy D. J. Salmon CrystEngComm 2005 7 439
13. W. Jones W. D. S. Motherwell A. V. Trask MRS Bull. 2006 31 875
14. P. Vishweshwar J. A. McMahon J. A. Bis M. J. Zaworotko J. Pharm. Sci. 2006 95 499
15. N. Shan M. J. Zaworotko Drug Discovery Today 2008 13 440
16. N. Schultheiss A. Newman Cryst. Growth Des. 2009 9 2950
17. M. Pudipeddi A. Serajuddin J. Pharm. Sci. 2005 94 929
18. J. S. G. Cox G. D. Woodard W. C. McCrone J. Pharm. Sci. 1971 60 1458
19. H. Mimura S. Kitamura T. Kitagawa S. Kohda Colloids Surf., B 2002 26 397
20. H. D. Clarke K. K. Arora H. Bass P. Kavuru T. T. Ong T. Pujari L. Wojtas M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2010 10 2152
21. R. K. Khankari D. J. Grant Thermochim. Acta 1995 248 61
22. F. G. Vogt P. C. Dell'Orco A. M. Diederich Q. Su J. L. Wood G. E. Zuber L. M. Katrincic R. L. Mueller D. J. Busby C. W. DeBrosse J. Pharm. Biomed. Anal. 2006 40 1080
23. H. H. Tong A. S. Chow H. Chan A. H. Chow Y. K. Wan I. D. Williams F. L. Shek C. K. Chan J. Pharm. Sci. 2010 99 1942
24. M. B. Hickey M. L. Peterson E. S. Manas J. Alvarez F. Haeffner Ö. Almarsson J. Pharm. Sci. 2007 96 1090
25. D. E. Braun V. Kahlenberg T. Gelbrich J. Ludescher U. J. Griesser CrystEngComm 2008 10 1617
26. N. Zencirci U. J. Griesser T. Gelbrich V. Kahlenberg R. K. R. Jetti D. C. Apperley R. K. Harris J. Phys. Chem. B 2014 118 3267
27. S. M. Berge L. D. Bighley D. C. Monkhouse J. Pharm. Sci. 1977 66 1
28. P. H. Stahl and C. G. Wermuth, Handbook of pharmaceutical salts: properties, selection, and use, Wiley-VCH Weinheim, Germany, 2002
29. A. I. Kitaigorodsky, Mixed crystals, Springer Science & Business Media, 2012
30. M. Lusi I. J. Vitorica-Yrezabal M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2015 15 4098
31. S. Aitipamula R. Banerjee A. K. Bansal K. Biradha M. L. Cheney A. R. Choudhury G. R. Desiraju A. G. Dikundwar R. Dubey N. Duggirala P. P. Ghogale S. Ghosh P. K. Goswami N. R. Goud R. R. K. R. Jetti P. Karpinski P. Kaushik D. Kumar V. Kumar B. Moulton A. Mukherjee G. Mukherjee A. S. Myerson V. Puri A. Ramanan T. Rajamannar C. M. Reddy N. Rodriguez-Hornedo R. D. Rogers T. N. G. Row P. Sanphui N. Shan G. Shete A. Singh C. C. Sun J. A. Swift R. Thaimattam T. S. Thakur R. Kumar Thaper S. P. Thomas S. Tothadi V. R. Vangala N. Variankaval P. Vishweshwar D. R. Weyna M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2012 12 2147
32. P. Pfeiffer, Organische Molekulverbindungen, Verlag von Ferdinand Enke, Stuttgart, 1922
33. G. P. Stahly Cryst. Growth Des. 2009 9 4212
34. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling J. W. Ziller E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3641
35. D. Braga F. Grepioni L. Maini S. Prosperi R. Gobetto M. R. Chierotti Chem. Commun. 2010 46 7715
36. J. C. Speakman Struct. Bonding 1972 12 141
37. S. R. Perumalla C. C. Sun CrystEngComm 2012 14 3851
38. J. B. L. De Rome De LIsle, Crystallographie, Paris, 2nd edn, 1783
39. C. W. Bunn Proc. R. Soc. London, Ser. A 1933 141 567
40. H. Seifert Fortschr. Mineral. 1937 22 261
41. M. Kleber M. von Stackelberg M. Wallraf Neues Jahrb. Mineral., Abh. 1950 241 11
42. J. H. Palm C. MacGillavry Acta Crystallogr. 1963 16 963
43. F. V. Kobell J. Prakt. Chem. 1843 28
44. Gerhardt Annalen 1853 87 149
45. J. M. Skinner G. M. D. Stewart J. C. Speakman J. Chem. Soc. 1954 185 180
46. O. Adler and R. Adler, US Pat., 1,954,909, 1934
47. L. P. Robert, US Pat., 2,474,758, 1949
48. J. C. Krantz, US Pat., 2,433,765, 1945
49. J. C. Krantz J. M. Holbert H. K. Iwamoto C. J. Carr J. Am. Pharm. Assoc. 1947 36 248
50. R. Barry and H. Rublin, US Pat., 4,198,507, 1980
51. I. Marcus, US Pat., 3,846,486, 1974
52. G. A. Miller and E. D. Weiler, US Pat., 4,150,026, 1979
53. S. L. Childs L. J. Chyall J. T. Dunlap V. N. Smolenskaya B. C. Stahly G. P. Stahly J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13335
54. T. Nicolas, T. C. Montserrat, C. R. Lydia and R. J. Liorenc, WO 2013/160354 A1, 2015
55. F. Wöhler Annalen 1844 51
56. T. Sakurai Acta Crystallogr. 1965 19 320
57. T. Sakurai Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1968 24 403
58. F. von Heyden, et al., French Pat., 769,586, 1934
59. C. Buehler A. G. Heap J. Am. Chem. Soc. 1926 48 3168
60. J. S. Anderson Nature 1937 140 583
61. T. Higuchi M. Ikeda J. Pharm. Sci. 1974 63 809
62. F. Bochner D. H. Huffman D. D. Shen D. L. Azarnoff J. Pharm. Sci. 1977 66 644
63. C. B. Aakeröy M. E. Fasulo J. Desper Mol. Pharmaceutics 2007 4 317
64. S. L. Childs G. P. Stahly A. Park Mol. Pharmaceutics 2007 4 323
65. L. H. Dalman J. Am. Chem. Soc. 1934 56 549
66. S. Harkema J. W. Bats A. M. Weyenberg D. Feil Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1972 28 1646
67. S. Harkema J. H. M. Ter Brake Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1979 35 1011
68. K. Hoogsteen Acta Crystallogr. 1959 12 822
69. M. C. Etter S. M. Reutzel C. G. Choo J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4411
70. M. C. Etter G. M. Frankenbach Chem. Mater. 1989 1 10
71. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120
72. M. C. Etter J. Phys. Chem. 1991 95 4601
73. S. Pekker E. Kovats G. Oszlanyi G. Benyei G. Klupp G. Bortel I. Jalsovszky E. Jakab F. Borondics K. Kamaras M. Bokor G. Kriza K. Tompa G. Faigel Nat. Mater. 2005 4 764
74. G. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647
75. G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, 1989
76. S. Kitagawa R. Kitaura S. I. Noro Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2334
77. M. C. Etter J. Phys. Chem. 1991 95 4601
78. M. C. Etter J. C. MacDonald J. Bernstein Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1990 46 256
79. G. R. Desiraju Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 2311
80. A. Nangia G. R. Desiraju Design of Organic Solids 1998 198 57
81. R. D. B. Walsh M. W. Bradner S. Fleischman L. A. Morales B. Moulton N. Rodriguez-Hornedo M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2003 186
82. C.-M. Huang L. Leiserowitz G. M. J. Schmidt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 503
83. L. Leiserowitz F. Nader Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1977 33 2719
84. C. B. Aakeröy A. M. Beatty B. A. Helfrich Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3240
85. C. B. Aakeröy A. M. Beatty B. A. Helfrich J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14425
86. C. B. Aakeröy A. M. Beatty B. A. Helfrich M. Nieuwenhuyzen Cryst. Growth Des. 2003 3 159
87. S. G. Fleischman S. S. Kuduva J. A. McMahon B. Moulton R. D. Bailey Walsh N. Rodríguez-Hornedo M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2003 3 909
88. C. B. Aakeröy J. Desper B. A. Helfrich CrystEngComm 2004 6 19
89. L. S. Reddy A. Nangia V. M. Lynch Cryst. Growth Des. 2004 4 89
90. B. R. Bhogala S. Basavoju A. Nangia CrystEngComm 2005 7 551
91. J. A. McMahon J. A. Bis P. Vishweshwar T. R. Shattock O. L. McLaughlin M. J. Zaworotko Z. Kristallogr. 2005 220 340
92. P. Vishweshwar J. A. McMahon M. L. Peterson M. B. Hickey T. R. Shattock. M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2005 4601
93. M. R. Edwards W. Jones W. D. S. Motherwell CrystEngComm 2006 8 545
94. P. Fernandes J. Bardin A. Johnston A. J. Florence C. K. Leech W. I. F. David K. Shankland Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2007 63 o4269
95. D. E. Lynch G. Smith D. Freney K. A. Byriel C. H. L. Kennard Aust. J. Chem. 1994 47 1097
96. V. R. Pedireddi S. Chatterjee A. Ranganathan C. N. R. Rao Tetrahedron 1998 54 9457
97. J. Xiao M. Yang J. W. Lauher F. W. Fowler Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2132
98. G. S. Papaefstathiou A. J. Kipp L. R. MacGillivray Chem. Commun. 2001 2462
99. I. Bensemann M. Gdaniec K. Lakomecka M. J. Milewska T. Polonski Org. Biomol. Chem. 2003 1 1425
100. J. A. Bis M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2005 5 1169
101. M. Du Z. H. Zhang X. J. Zhao Cryst. Growth Des. 2005 5 1199
102. D. A. Haynes W. Jones W. D. S. Motherwell CrystEngComm 2006 8 830
103. C. B. Aakeröy I. Hussain S. Forbes J. Desper CrystEngComm 2007 9 46
104. B. R. Bhogala A. Nangia New J. Chem. 2008 32 800
105. R. Santra N. Ghosh K. Biradha New J. Chem. 2008 32 1673
106. T. S. Thakur G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2008 8 4031
107. L. R. MacGillivray J. L. Reid J. A. Ripmeester J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7817
108. G. S. Papaefstathiou L. R. MacGillivray Org. Lett. 2001 3 3835
109. T. Tanaka T. Tasaki Y. Aoyama J. Am. Chem. Soc. 2002 124 12453
110. P. Vishweshwar A. Nangia V. M. Lynch CrystEngComm 2003 5 164
111. T. Friscic D. M. Drab L. R. MacGillivray Org. Lett. 2004 6 4647
112. Q. D. Zeng D. X. Wu C. Wang H. W. Ma J. Lu C. M. Liu S. D. Xu Y. Li C. L. Bai Cryst. Growth Des. 2005 5 1889
113. S. Varughese V. R. Pedireddi Chem.-Eur. J. 2006 12 1597
114. J. A. Bis P. Vishweshwar D. Weyna M. J. Zaworotko Mol. Pharmaceutics 2007 4 401
115. S. Hanessian R. Saladino R. Margarita M. Simard Chem.-Eur. J. 1999 5 2169
116. A. Dey M. T. Kirchner V. R. Vangala G. R. Desiraju R. Mondal J. A. K. Howard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10545
117. V. R. Vangala R. Mondal C. K. Broder J. A. K. Howard G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2005 5 99
118. R. Mondal J. A. K. Howard R. Banerjee G. R. Desiraju Cryst. Growth Des. 2006 6 2507
119. J. F. Remenar S. L. Morissette M. L. Peterson B. Moulton J. M. MacPhee H. R. Guzmán Ö. Almarsson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8456
120. N. K. Duggirala G. P. F. Wood A. Fischer Ł. Wojtas M. L. Perry M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2015 15 4341
121. C. B. Aakeröy K. Epa S. Forbes N. Schultheiss J. Desper Chem.-Eur. J. 2013 19 14998
122. P. T. A. Galek E. Pidcock P. A. Wood I. J. Bruno C. R. Groom CrystEngComm 2012 14 2391
123. T. R. Shattock K. K. Arora P. Vishweshwar M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2008 8 4533
124. J. A. Bis P. Vishweshwar D. Weyna M. J. Zaworotko Mol. Pharmaceutics 2007 4 401
125. P. Kavuru D. Aboarayes K. K. Arora H. D. Clarke A. Kennedy L. Marshall T. T. Ong J. Perman T. Pujari Ł. Wojtas Cryst. Growth Des. 2010 10 3568
126. C. B. Aakeröy K. N. Epa S. Forbes J. Desper CrystEngComm 2013 15 5946
127. F. H Allen O. Kennard Des. Autom News 1993 8 31
128. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380
129. L. Fábián Cryst. Growth Des. 2009 9 1436
130. P. G. Karamertzanis A. V. Kazantsev N. Issa G. W. A. Welch C. S. Adjiman C. C. Pantelides S. L. Price J. Chem. Theory Comput. 2009 5 1432
131. D. Musumeci C. A. Hunter R. Prohens S. Scuderi J. F. McCabe Chem. Sci. 2011 2 883
132. Y. A. Abramov C. Loschen A. Klamt J. Pharm. Sci. 2012 101 3687
133. N. Shan F. Toda W. Jones Chem. Commun. 2002 2372
134. S. L. James C. J. Adams C. Bolm D. Braga P. Collier T. Friscic F. Grepioni K. D. M. Harris G. Hyett W. Jones A. Krebs J. Mack L. Maini A. G. Orpen I. P. Parkin W. C. Shearouse J. W. Steed D. C. Waddell Chem. Soc. Rev. 2012 41 413
135. D. Hasa G. Schneider Rauber D. Voinovich W. Jones Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 7371
136. S. Aher R. Dhumal K. Mahadik A. Paradkar P. York Eur. J. Pharm. Sci. 2010 41 597
137. S. L. Morissette Ö. Almarsson M. L. Peterson J. F. Remenar M. J. Read A. V. Lemmo S. Ellis M. J. Cima C. R. Gardner Adv. Drug Delivery Rev. 2004 56 275
138. T. Kojima S. Tsutsumi K. Yamamoto Y. Ikeda T. Moriwaki Int. J. Pharm. 2010 399 52
139. S. Goyal M. R. Thorson G. G. Z. Zhang Y. Gong P. J. A. Kenis Cryst. Growth Des. 2012 12 6023
140. L. Padrela M. A. Rodrigues S. P. Velaga H. A. Matos E. G. de Azevedo Eur. J. Pharm. Sci. 2009 38 9
141. D. J. Berry C. C. Seaton W. Clegg R. W. Harrington S. J. Coles P. N. Horton M. B. Hursthouse R. Storey W. Jones T. FriŠčić N. Blagden Cryst. Growth Des. 2008 8 1697
142. D.-K. Bucar G. M. Day I. Halasz G. G. Z. Zhang J. R. G. Sander D. G. Reid L. R. MacGillivray M. J. Duer W. Jones Chem. Sci. 2013 4 4417
143. W. C. McCrone, in Physics and Chemistry of the Organic Solid State, ed., D. Fox, M. M. Labes, and, A. Weissberger, Interscience Publishers, London, 1965, p. 2
144. S. H. Lapidus P. W. Stephens K. K. Arora T. R. Shattock M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2010 10 4630
145. A. Mukherjee S. Tothadi S. Chakraborty S. Ganguly G. R. Desiraju CrystEngComm 2013 15 4640
146. T. Kojima S. Tsutsumi K. Yamamoto Y. Ikeda T. Moriwaki Int. J. Pharm. 2010 399 52
147. J. C. Burley A. Alkhalil M. Bloomfield P. Matousek Analyst 2012 137 3052
148. F. G. Vogt J. S. Clawson M. Strohmeier A. J. Edwards T. N. Pham S. A. Watson Cryst. Growth Des. 2009 9 921
149. K. Maruyoshi D. Iuga O. N. Antzutkin A. Alhalaweh S. P. Velaga S. P. Brown Chem. Commun. 2012 48 10844
150. E. P. J. Parrott J. A. Zeitler T. FriŠčić M. Pepper W. Jones G. M. Day L. F. Gladden Cryst. Growth Des. 2009 9 1452
151. J. S. Stevens L. K. Newton C. Jaye C. A. Muryn D. A. Fischer S. L. M. Schroeder Cryst. Growth Des. 2015 15 1776
152. A. V. Trask W. D. S. Motherwell W. Jones Cryst. Growth Des. 2005 5 1013
153. A. V. Trask W. D. S. Motherwell W. Jones Int. J. Pharm. 2006 320 114
154. J.-R. Wang C. Zhou X. Yu X. Mei Chem. Commun. 2014 50 855
155. S. Karki T. FriŠčić L. Fábián P. R. Laity G. M. Day W. Jones Adv. Mater. 2009 21 3905
156. UCB Pharma, WO/2007/141002 A1, 2007
157. N. Shan M. L. Perry D. R. Weyna M. J. Zaworotko Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2014 10 1255
158. G. Amidon H. Lennernäs V. Shah J. Crison Pharm. Res. 1995 12 413
159. D. R. Weyna M. L. Cheney N. Shan M. Hanna M. J. Zaworotko V. Sava S. Song J. R. Sanchez-Ramos Mol. Pharmaceutics 2012 9 2094
160. J. F. Remenar M. L. Peterson P. W. Stephens Z. Zhang Y. Zimenkov M. B. Hickey Mol. Pharmaceutics 2007 4 386
161. A. Alhalaweh H. R. H. Ali S. P. Velaga Cryst. Growth Des. 2013 14 643
162. N. Huang N. Rodríguez-Hornedo Cryst. Growth Des. 2010 10 2050
163. H. Abourahma J. M. Urban N. Morozowich B. Chan CrystEngComm 2012 14 6163
164. K. K. Arora N. G. Tayade R. Suryanarayanan Mol. Pharmaceutics 2011 8 982
165. M. Baldrighi G. Cavallo M. R. Chierotti R. Gobetto P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Mol. Pharmaceutics 2013 10 1760
166. A. Y. Sheikh S. A. Rahim R. B. Hammond K. J. Roberts CrystEngComm 2009 11 501
167. P. Billot P. Hosek M.-A. Perrin Org. Process Res. Dev. 2013 17 505
168. K. H. Y. Hsi A. J. Concepcion M. Kenny A. A. Magzoub A. S. Myerson CrystEngComm 2013 15 6776
169. M. Khan V. Enkelmann G. Brunklaus J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5254
170. M. B. Hickey M. L. Peterson L. A. Scoppettuolo S. L. Morrisette A. Vetter H. Guzmán J. F. Remenar Z. Zhang M. D. Tawa S. Haley M. J. Zaworotko Ö. Almarsson Eur. J. Pharm. Biopharm. 2007 67 112
171. S. J. Nehm B. Rodríguez-Spong N. Rodríguez-Hornedo Cryst. Growth Des. 2006 6 592
172. A. Jayasankar L. S. Reddy S. J. Bethune N. Rodríguez-Hornedo Cryst. Growth Des. 2009 9 889
173. D. J. Good N. Rodríguez-Hornedo Cryst. Growth Des. 2010 10 1028
174. C. Medina D. Daurio K. Nagapudi F. Alvarez-Nunez J. Pharm. Sci. 2010 99 1693
175. D. J. am Ende S. R. Anderson J. S. Salan Org. Process Res. Dev. 2014 18 331
176. A. Alhalaweh W. Kaialy G. Buckton H. Gill A. Nokhodchi S. Velaga AAPS PharmSciTech 2013 14 265
177. L. Zhao V. Raval N. E. B. Briggs R. M. Bhardwaj T. McGlone I. D. H. Oswald A. J. Florence CrystEngComm 2014 16 5769
178. Ö. Almarsson M. L. Peterson M. Zaworotko Pharm. Pat. Anal. 2012 1 313
179. S. L. Childs G. P. Stahly A. Park Mol. Pharmaceutics 2007 4 323
180. S. Karki T. FriŠčić W. Jones W. D. S. Motherwell Mol. Pharmaceutics 2007 4 347
181. B. C. Sherman, US Pat., 6,077,542, 2000
182. W. T. A. Harrison H. S. Yathirajan S. Bindya H. G. Anilkumar Devaraju Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2007 63 o129
183. P. E. Toth J. Urtis Clin. Ther. 2004 26 1355
184. K. Kandasamy V. Gowdra H. Nammalvar A. Govindarajan J. Bioanal. Biomed. 2012 6 2
185. J. Chattopadhyay, S. Sarkar, J. S. Mahanty, S. Hazra, M. Mitra and M. K. Singh, US7750165 B2, 2005
186. K. Lorimer, K. W. Meyer, T. Sun, S. Watson and K. Nielsen, US20090163561 A1, 2007
187. J. Holland, C. Frampton, A. Chorlton and D. Gooding, US Pat., 8,871,793 B2, 2014
188. S. L. Childs P. Kandi S. R. Lingireddy Mol. Pharmaceutics 2013 10 3112
189. W. Dmowski H. Scholer V. Mahesh R. Greenblatt Fertil. Steril. 1971 22 9
190. A. M. Kaukonen B. J. Boyd W. N. Charman C. J. Porter Pharm. Res. 2004 21 254
191. W. Leppert Pharmacol. Rep. 2009 61 978
192. A. S. Chandanwale S. Sundar K. Latchoumibady S. Biswas M. Gabhane M. Naik K. Patel J. Pain Res. 2014 7 455
193. L. S. Ranzani, A. F. Aldea, US 2013/0109659 A1, 2013
194. P. McCormack Drugs 2011 71 2457
195. K. Macritchie, J. Geddes, J. Scott, D. Haslam and G. Goodwin, The Cochrane Library, 2001
196. C. J. Phiel F. Zhang E. Y. Huang M. G. Guenther M. A. Lazar P. S. Klein J. Biol. Chem. 2001 276 36734
197. W. C. Chuo, W. Wong and Y. L. Wu, US 8,729,300 B2, 2009
198. J. R. Watkins A. W. Gough E. J. McGuire E. Goldenthal F. A. de la Iglesia Toxicology 1992 71 35
199. D. J. Nelson and W. C. Holberg, US 2007/0083063 A1, 2007
200. G. PetruŠevski P. Naumov G. Jovanovski S. W. Ng Inorg. Chem. Commun. 2008 11 81
201. G. PetruŠevski P. Naumov G. Jovanovski G. Bogoeva-Gaceva S. W. Ng ChemMedChem 2008 3 1377
202. A. B. Garrod, The nature and treatment of gout and rheumatic gout, Walton and Maberly, 1859
203. E. Shorter Bipolar Disord. 2009 11 4
204. J. F. Cade Med. J. Aust. 1949 10 349
205. F. K. Goodwin B. Fireman G. E. Simon E. M. Hunkeler J. Lee D. Revicki JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2003 290 1467
206. D. Braga F. Grepioni L. Maini D. Capucci S. Nanna J. Wouters L. Aerts L. Quéré Chem. Commun. 2012 48 8219
207. T. T. Ong P. Kavuru T. Nguyen R. Cantwell Ł. Wojtas M. J. Zaworotko J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9224
208. N. K. Duggirala A. J. Smith Ł. Wojtas R. D. Shytle M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2014 14 6135
209. A. J. Smith S.-H. Kim N. K. Duggirala J. Jin Ł. Wojtas J. Ehrhart B. Giunta J. Tan M. J. Zaworotko R. D. Shytle Mol. Pharmaceutics 2013 10 4728
210. P. Bowles S. J. Brenek S. Caron N. M. Do M. T. Drexler S. Duan P. Dubé E. C. Hansen B. P. Jones K. N. Jones T. A. Ljubicic T. W. Makowski J. Mustakis J. D. Nelson M. Olivier Z. Peng H. H. Perfect D. W. Place J. A. Ragan J. J. Salisbury C. L. Stanchina B. C. Vanderplas M. E. Webster R. M. Weekly Org. Process Res. Dev. 2014 18 66
211. V. Mascitti T. S. Maurer R. P. Robinson J. Bian C. M. Boustany-Kari T. Brandt B. M. Collman A. S. Kalgutkar M. K. Klenotic M. T. Leininger J. Med. Chem. 2011 54 2952
212. D. Bernhardson T. A. Brandt C. A. Hulford R. S. Lehner B. R. Preston K. Price J. F. Sagal M. J. St. Pierre P. H. Thompson B. Thuma Org. Process Res. Dev. 2014 18 57
213. L. Feng P. H. Karpinski P. Sutton Y. Liu D. F. Hook B. Hu T. J. Blacklock P. E. Fanwick M. Prashad S. Godtfredsen C. Ziltener Tetrahedron Lett. 2012 53 275
214. B. S. Sekhon Daru, J. Pharm. Sci. 2012 20 45
215. P. Vishweshwar J. A. McMahon M. L. Peterson M. B. Hickey T. R. Shattock M. J. Zaworotko Chem. Commun. 2005 4601
216. S. Aitipamula P. S. Chow R. B. H. Tan CrystEngComm 2014 16 3451
217. A. J. Cruz-Cabeza S. M. Reutzel-Edens J. Bernstein Chem. Soc. Rev. 2015 10.1039/c5cs00227c
218. N. Shan and M. J. Zaworotko, Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, John Wiley & Sons, Inc., 7th edn, 2010 10.1002/0471266949.bmc156