Microfluidic approach to cocrystal screening of pharmaceutical parent compounds

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 12, 2012, Pages 6023-6034

  Goyal, Sachit ^a   Thorson, Michael R ^a   Zhang, Geoff G Z ^b   Gong, Yuchuan ^b   Kenis, Paul J A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CO-CRYSTALS; DRUG DEVELOPMENT; KEY CHARACTERISTICS; MODEL COMPOUND; ON CHIPS; PARENT COMPOUNDS; REPRODUCIBILITIES; SATURATED SOLUTIONS; SCREENING EXPERIMENTS; SOLID FORMS;

RAMAN SPECTROSCOPY;

MICROFLUIDICS;

EID: 84870829483     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg3011212     Document Type: Article

References (62)

1. Good, D. J.; Rodríguez-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2252-2264
2. Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13335-13342
3. Aakeroy, C. B.; Salmon, D. J. CrystEngComm 2005, 7, 439-448
4. Schultheiss, N.; Newman, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2950-2967
5. Fábián, L. s. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1436-1443
6. Musumeci, D.; Hunter, C. A.; Prohens, R.; Scuderi, S.; McCabe, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 883-890
7. Remenar, J. F.; Morissette, S. L.; Peterson, M. L.; Moulton, B.; MacPhee, J. M.; Guzman, H. R.; Almarsson, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8456-8457
8. Goh, L.; Chen, K.; Bhamidi, V.; He, G.; Kee, N. C. S.; Kenis, P. J. A.; Zukoski, C. F.; Braatz, R. D. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2515-2521
9. Childs, S. L.; Rodriguez-Hornedo, N.; Reddy, L. S.; Jayasankar, A.; Maheshwari, C.; McCausland, L.; Shipplett, R.; Stahly, B. C. CrystEngComm 2008, 10, 856-864
10. Desrosiers, P. J. Modern Drug Discovery 2004, 40-43
11. Gagniere, E.; Mangin, D.; Puel, F. o.; Bebon, C.; Klein, J.-P.; Monnier, O.; Garcia, E. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3376-3383
12. ter Horst, J. H.; Deij, M. A.; Cains, P. W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1531-1537
13. Weyna, D. R.; Shattock, T.; Vishweshwar, P.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1106-1123
14. Alhalaweh, A.; Velaga, S. P. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3302-3305
15. Friscic, T.; Childs, S. L.; Rizvi, S. A. A.; Jones, W. CrystEngComm 2009, 11, 418-426
16. Zhang, G. G. Z.; Henry, R. F.; Borchardt, T. B.; Lou, X. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 990-995
17. Nehm, S. J.; Rodríguez-Spong, B.; Rodríguez-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2005, 6, 592-600
18. Rodríguez-Hornedo, N.; Nehm, S. J.; Seefeldt, K. F.; Pagan-Torres, Y.; Falkiewicz, C. J. Mol. Pharmaceutics 2006, 3, 362-367
19. Trask, A. V.; Jones, W. Crystal Engineering of Organic Cocrystals by the Solid-State Grinding Approach. In Organic Solid State Reactions; Toda, F., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg: 2005; Vol. 254, pp 41-70. (Pubitemid 44420828)
20. Friscic, T.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1621-1637
21. Karki, S.; Friscic, T.; Jones, W.; Motherwell, W. D. S. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 347-354
22. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Chem. Commun. 2004, 890-891
23. Lu, E.; Rodriguez-Hornedo, N.; Suryanarayanan, R. CrystEngComm 2008, 10, 665-668
24. Berry, D. J.; Seaton, C. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Storey, R.; Jones, W.; Friscic, T.; Blagden, N. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1697-1712
25. Hansen, C. L.; Skordalakes, E.; Berger, J. M.; Quake, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 16531-16536
26. Thorsen, T.; Maerkl, S. J.; Quake, S. R. Science 2002, 298, 580-584
27. Schudel, B. R.; Choi, C. J.; Cunningham, B. T.; Kenis, P. J. A. Lab Chip 2009, 9, 1676-1680
28. Thorson, M. R.; Goyal, S.; Schudel, B. R.; Zukoski, C. F.; Zhang, G. G. Z.; Gong, Y.; Kenis, P. J. A. Lab Chip 2011, 11, 3829-3837
29. Hansen, C.; Quake, S. R. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 538-544
30. Charvin, G.; Cross, F. R.; Siggia, E. D. PLoS ONE 2008, 3, e1468
31. Balaban, N. Q.; Merrin, J.; Chait, R.; Kowalik, L.; Leibler, S. Science 2004, 305, 1622-1625
32. Ottesen, E. A.; Hong, J. W.; Quake, S. R.; Leadbetter, J. R. Science 2006, 314, 1464-1467
33. Blazej, R. G.; Kumaresan, P.; Mathies, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci.. U. S. A. 2006, 103, 7240-7245
34. Grover, W. H.; Skelley, A. M.; Liu, C. N.; Lagally, E. T.; Mathies, R. A. Sensors Actuators B-Chem. 2003, 89, 315-323
35. Wheeler, T. D.; Zeng, D.; Desai, A. V.; Onal, B.; Reichert, D. E.; Kenis, P. J. A. Lab Chip 2010, 10, 3387-3396
36. Sista, R.; Hua, Z.; Thwar, P.; Sudarsan, A.; Srinivasan, V.; Eckhardt, A.; Pollack, M.; Pamula, V. Lab Chip 2008, 8, 2091-2104
37. Meagher, R. J.; Hatch, A. V.; Renzi, R. F.; Singh, A. K. Lab Chip 2008, 8, 2046-2053
38. Perry, S. L.; Roberts, G. W.; Tice, J. D.; Gennis, R. B.; Kenis, P. J. A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2566-2569
39. Thorson, M. R.; Goyal, S.; Gong, Y.; Zhang, G. G. Z.; Kenis, P. J. A. CrystEngComm 2012, 14, 2404-2412
40. Zheng, B.; Roach, L. S.; Ismagilov, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11170-11171
41. Zheng, B.; Gerdts, C. J.; Ismagilov, R. F. Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 548-555
42. Laval, P.; Salmon, J. B.; Joanicot, M. J. Cryst. Growth 2007, 303, 622-628
43. Ildefonso, M.; Revalor, E.; Punniam, P.; Salmon, J. B.; Candoni, N.; Veesler, S. J. Cryst. Growth 2012, 342, 9-12
44. Talreja, S.; Kim, D. Y.; Mirarefi, A. Y.; Zukoski, C. F.; Kenis, P. J. A. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 988-995
45. Bučar, D.-K. i.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1932-1943
46. Li, L.; Du, W.; Ismagilov, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 112-119
47. Lee, T.; Wang, P. Y. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 1419-1434
48. Xia, Y. N.; Whitesides, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 551-575
49. Mohan, R.; Schudel, B. R.; Desai, A. V.; Yearsley, J. D.; Apblett, C. A.; Kenis, P. J. A. Sens. Actuators, B 2011, 160, 1216-1223
50. Nunes, P. S.; Ohlsson, P. D.; Ordeig, O.; Kutter, J. P. Microfluid. Nanofluid. 2010, 9, 145-161
51. Allesø, M.; Velaga, S.; Alhalaweh, A.; Cornett, C.; Rasmussen, M. A.; Berg, F. v. d.; Diego, H. L. d.; Rantanen, J. Anal. Chem. 2008, 80, 7755-7764
52. Vogt, F. G.; Clawson, J. S.; Strohmeier, M.; Edwards, A. J.; Pham, T. N.; Watson, S. A. Cryst. Growth Des. 2008, 9, 921-937
53. Kojima, T.; Onoue, S.; Murase, N.; Katoh, F.; Mano, T.; Matsuda, Y. Pharm. Res. 2006, 23, 806-812
54. Meng, Y.; Weidner, D. J.; Gwanmesia, G. D.; Liebermann, R. C.; Vaughan, M. T.; Wang, Y.; Leinenweber, K.; Pacalo, R. E.; Yeganeh-Haeri, A.; Zhao, Y. J. Geophys. Res. 1993, 98, 22199-22207
55. Ghosh, S.; Malla Reddy, C. CrystEngComm 2012, 14, 2444-2453
56. Bučar, D.-K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Duerst, R. W.; Borchardt, T. B.; MacGillivray, L. R.; Zhang, G. G. Z. Mol. Pharmaceutics 2007, 4, 339-346
57. Bucar, D.-K.; Henry, R. F.; Lou, X.; Borchardt, T. B.; Zhang, G. G. Z. Chem. Commun. 2007, 525-527
58. Aitipamula, S.; Chow, P. S.; Tan, R. B. H. CrystEngComm 2012, 14, 2381-2385
59. Bučar, D.-K.; Henry, R.; Duerst, R.; Lou, X.; MacGillivray, L.; Zhang, G. J. Chem. Crystallogr. 2010, 40, 933-939
60. Newman, J.; Xu, J.; Willis, M. C. Acta Crystallogr., Sect. D 2007, 63, 826-832
61. Talreja, S.; Kenis, P. J. A.; Zukoski, C. F. Langmuir 2007, 23, 4516-4522
62. Guha, S.; Perry, S. L.; Pawate, A. S.; Nair, S. K.; Kenis, P. J. A. Proceedings of the 15th International Conference on Miniaturized Systems for Chemistry and Life Sciences; Seattle, Washington, October 2-6, 2001; Landers, Ed.; Curran Associates, Inc.: Lakeville, MN, 2012; pp 876-878.