Identifying the intermolecular hydrogen-bonding supramolecular synthons in an indomethacin–nicotinamide cocrystal by solid-state NMR

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 88, 2012, Pages 10844-10846

  Maruyoshi, Keisuke ^a,b   Iuga, Dinu ^a   Antzutkin, Oleg N ^a,c   Alhalaweh, Amjad ^c   Velaga, Sitaram P ^c   Brown, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b DAIICHI SANKYO CO   (Japan)

^c LULEÅ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOMETACIN; NICOTINAMIDE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CRYSTAL; HYDROGEN BOND; MAGIC ANGLE SPINNING NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84867346116     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36094b     Document Type: Article

References (36)

1. N. Schultheiss, A. Newman, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2950
2. H. G. Brittain, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1046
3. S. Aitipamula, R. Banerjee, A. K. Bansal, K. Biradha, M. L. Cheney, A. R. Choudhury, G. R. Desiraju, A. G. Dikundwar, R. Dubey, N. Duggirala, P. P. Ghogale, S. Ghosh, P. K. Goswami, N. R. Goud, R. Jetti, P. Karpinski, P. Kaushik, D. Kumar, V. Kumar, B. Moulton, A. Mukherjee, G. Mukherjee, A. S. Myerson, V. Puri, A. Ramanan, T. Rajamannar, C. M. Reddy, N. Rodriguez-Hornedo, R. D. Rogers, T. N. G. Row, P. Sanphui, N. Shan, G. Shete, A. Singh, C. Q. C. Sun, J. A. Swift, R. Thaimattam, T. S. Thakur, R. K. Thaper, S. P. Thomas, S. Tothadi, V. R. Vangala, N. Variankaval, P. Vishweshwar, D. R. Weyna, M. J. Zaworotko, Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2147
4. C. B. Aakeroy, D. J. Salmon, CrystEngComm 2005, 7, 439
5. A. Alhalaweh, S. P. Velaga, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 3302
6. A. Alhalaweh, A. Sokolowski, N. Rodriguez-Hornedo, S. P. Velaga, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3923
7. A. Alhalaweh, K. K. Arora, R. Suryanarayanan and S. P. Velaga, AAPS, Washington DC, USA, 2011
8. S. P. Brown, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2007, 50, 199
9. S. P. Brown, Solid State Nucl. Magn. Reson. 2012, 41, 1
10. A. L. Webber, S. Masiero, S. Pieraccini, J. C. Burey, A. S. Tatton, D. Iuga, T. N. Pham, G. P. Spada, S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19777
11. A. S. Tatton, T. N. Pham, F. G. Vogt, D. Iuga, A. J. Edwards, S. P. Brown, CrystEngComm 2012, 14, 2654
12. S. Cavadini, S. Antonijevic, A. Lupulescu, G. Bodenhausen, J. Magn. Reson. 2006, 182, 168
13. Z. H. Gan, J. P. Amoureux, J. Trebosc, Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 163
14. S. Cavadini, A. Abraham, G. Bodenhausen, Chem. Phys. Lett. 2007, 445, 1
15. S. Cavadini, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 56, 46
16. Y. Nishiyama, Y. Endo, T. Nemoto, H. Utsumi, K. Yamauchi, K. Hioka, T. Asakura, J. Magn. Reson. 2011, 208, 44
17. A. S. Tatton, J. P. Bradley, D. Iuga, S. P. Brown, Z. Phys. Chem. 2012, doi: 10.1524/zpch.2012.0308
18. T. G. Oas, R. G. Griffin, M. H. Levitt, J. Chem. Phys. 1988, 89, 692
19. B. Elena, A. Lesage, S. Steuernagel, A. Bockmann, L. Emsley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17296
20. J. M. Griffin, D. R. Martin, S. P. Brown, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8036
21. F. G. Vogt, J. S. Clawson, M. Strohmeier, A. J. Edwards, T. N. Pham, S. A. Watson, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 921
22. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120
23. F. H. Allen, P. R. Raithby, G. P. Shields, R. Taylor, Chem. Commun. 1998, 1043
24. F. H. Allen, W. D. S. Motherwell, P. R. Raithby, G. P. Shields, R. Taylor, New J. Chem. 1999, 23, 25
25. T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48
26. C. B. Aakeroy, I. Hussain, S. Forbes, J. Desper, CrystEngComm 2007, 9, 46
27. T. R. Shattock, K. K. Arora, P. Vishweshwar, M. J. Zaworotko, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 4533
28. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, 1999
29. J. R. Yates, T. N. Pham, C. J. Pickard, F. Mauri, A. M. Amado, A. M. Gil, S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10216
30. A. C. Uldry, J. M. Griffin, J. R. Yates, M. Perez-Torralba, M. D. S. Maria, A. L. Webber, M. L. L. Beaumont, A. Samoson, R. M. Claramunt, C. J. Pickard, S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 945
31. R. K. Harris, Solid State Sci. 2004, 6, 1025
32. B. Elena, G. Pintacuda, N. Mifsud, L. Emsley, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9555
33. E. Salager, R. S. Stein, C. J. Pickard, B. Elena, L. Emsley, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 2610
34. X. Filip, G. Borodi, C. Filip, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17978
35. J. P. Bradley, C. J. Pickard, J. C. Burley, D. R. Martin, L. P. Hughes, S. D. Cosgrove, S. P. Brown, J. Pharm. Sci. 2012, 101, 1821
36. E. Salager, G. M. Day, R. S. Stein, C. J. Pickard, B. Elena, L. Emsley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2564