Natural Products Containing Hydrogen Sulfide Releasing Moieties

Synlett

Volumn 26, Issue 19, 2015, Pages 2633-2643

  Pluth, Michael D ^a   Bailey, T Spencer ^a   Hammers, Matthew D ^a   Hartle, Matthew D ^a   Henthorn, Hillary A ^a   Steiger, Andrea K ^a  

^a UNIVERSITY OF OREGON   (United States)

Author keywords

bioorganic chemistry; hydrogen sulfide; polysulfides; redox chemistry; sulfur

Indexed keywords

ALLICIN; ALLYL SULFIDE; CALICHEAMICIN GAMMA1; CHAETOCIN C; DIALLYL DISULFIDE; DIALLYL TRISULFIDE; DIBENZYL TETRASULFIDE; DIBENZYL TRISULFIDE; EMATHALLICIN; EMESTRIN B; EPIDITHIODIOXOPIPERAZINE; ESPERAMICIN A1; GLIOCLADINE; GLIOTOXIN; GLUTATHIONE; HYALODENDRIN; HYDROGEN SULFIDE; LEINAMYCIN; LENTHIONINE; LEPTOSIN; NAMENAMICIN; NATURAL PRODUCT; PIPERAZINE DERIVATIVE; PLECTOSPHAEROIC ACID; SHISHIJIMICIN; SIRODESMIN; SPORIDESMIN; SULFIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VARACIN DERIVATIVE;

ALLIUM; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; ASTHMA; ATHEROSCLEROSIS; CHOLESTEROL SYNTHESIS; DIABETES MELLITUS; DISEASE ASSOCIATION; DRUG RESEARCH; DRUG STRUCTURE; ENZYME SYNTHESIS; GARLIC; HUMAN; HYPERTENSION; INFLAMMATION; INHIBITION KINETICS; NERVE DEGENERATION; NONHUMAN; OXIDATION REDUCTION REACTION; PATHOPHYSIOLOGY; SEPSIS; THROMBOCYTE AGGREGATION INHIBITION;

EID: 84947764840     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0035-1560638     Document Type: Article

References (105)

1. Wang R. Physiol. Rev.: 2012; 92 791
2. Polhemus D. J.; Lefer D. J. Circ. Res.: 2014; 114 730
3. Wallace J. L.; Wang R. Nat. Rev. Drug Discovery: 2015; 14 329
4. Shibuya N.; Koike S.; Tanaka M.; Ishigami-Yuasa M.; Kimura Y.; Ogasawara Y.; Fukui K.; Nagahara N.; Kimura H. Nat. Commun.: 2013; 4 1366
5. Yang G. D.; Wu L. Y.; Jiang B.; Yang W.; Qi J. S.; Cao K.; Meng Q. H.; Mustafa A. K.; Mu W. T.; Zhang S. M.; Snyder S. H.; Wang R. Science: 2008; 322 587
6. Shen X.; Pattillo C. B.; Pardue S.; Bir S. C.; Wang R.; Kevil C. G. Free Radical Biol. Med.: 2011; 50 1021
7. Liu C.; Pan J.; Li S.; Zhao Y.; Wu L. Y.; Berkman C. E.; Whorton A. R.; Xian M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 10327
8. Peng H.; Cheng Y.; Dai C.; King A. L.; Predmore B. L.; Lefer D. J.; Wang B. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 9672
9. Montoya L. A.; Pluth M. D. Chem. Commun.: 2012; 48 4767
10. Lippert A. R.; New E. J.; Chang C. J. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 10078
11. Qian Y.; Karpus J.; Kabil O.; Zhang S.-Y, Zhu H.-L, Banerjee R.; Zhao J.; He C. Nat. Commun.: 2011; 2 495
12. Hammers M. D.; Taormina M. J.; Cerda M. M.; Montoya L. A.; Seidenkranz D. T.; Parthasarathy R.; Pluth M. D. J. Am. Chem. Soc.: 2015; 137 10216
13. Chen W.; Liu C.; Peng B.; Zhao Y.; Pacheco A.; Xian M. Chem. Sci.: 2013; 4 2892
14. Rossoni G.; Sparatore A.; Tazzari V.; Manfredi B.; Del Soldato P.; Berti F. Br. J. Pharmacol.: 2008; 153 100
15. Li L.; Salto-Tellez M.; Tan C.-H, Whiteman M.; Moore P. K. Free Radical Biol. Med.: 2009; 47 103
16. Wallace J. L.; Vong L.; McKnight W.; Dicay M.; Martin G. R. Gastroenterology: 2009; 137 569
17. Lee Z. W.; Zhou J.; Chen C.-S, Zhao Y.; Tan C.-H, Li L.; Moore P. K.; Deng L.-W. PLoS One: 2011; 6 e21077
18. Zhao Y.; Wang H.; Xian M. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 15
19. Zhang D.; Macinkovic I.; Devarie-Baez N. O.; Pan J.; Park C.-M, Carroll K. S.; Filipovic M. R.; Xian M. Angew. Chem. Int. Ed.: 2014; 53 575
20. Toohey J. I. Biochem. J.: 1989; 264 625
21. Mustafa A. K.; Gadalla M. M.; Sen N.; Kim S.; Mu W. T.; Gazi S. K.; Barrow R. K.; Yang G. D.; Wang R.; Snyder S. H. Sci. Signal.: 2009; 2 ra72
22. Kimura H. Antioxid. Redox Signaling: 2015; 22 362
23. Mishanina T. V.; Libiad M.; Banerjee R. Nat. Chem. Biol.: 2015; 11 457
24. Bailey T. S.; Zalcharov L. N.; Pluth M. D. J. Am. Chem. Soc.: 2014; 136 10573
25. Artaud I.; Galardon E. ChemBioChem: 2014; 15 2361
26. Galardon E.; Padovani D. Bioconjugate Chem.: 2015; 26 1013
27. Zhao W. M.; Zhang J.; Lu Y. J.; Wang R. EMBO J.: 2001; 20 6008
28. Ida T.; Sawa T.; Ihara H.; Tsuchiya Y.; Watanabe Y.; Kumagai Y.; Suematsu M.; Motohashi H.; Fujii S.; Matsunaga T.; Yamamoto M.; Ono K.; Devarie-Baez N. O.; Xian M.; Fukuto J. M.; Akaike T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2014; 111 7606
29. Kashfi K.; Olson K. R. Biochem. Pharmacol.: 2013; 85 689
30. Olson K. R. Am. J. Physiol. Regul.; Integr. Comp. Physiol.: 2011; 301 R297
31. Song Z. J.; Ng M. Y.; Lee Z. W.; Dai W.; Hagen T.; Moore P. K.; Huang D.; Deng L. W.; Tan C. H. MedChemComm: 2014; 5 557
32. Zhao Y.; Biggs T. D.; Xian M. Chem. Commun.: 2014; 50 11788
33. Papapetropoulos A.; Whiteman M.; Cirino G. Br. J. Pharmacol.: 2015; 172 1633
34. Steudel R. Chem. Rev.: 2002; 102 3905
35. Jacob C.; Anwar A.; Burkholz T. Planta Med.: 2008; 74 1580
36. Li Q.; Lancaster J. R. Jr. Nitric Oxide Biol. Chem.: 2013; 35 21
37. Münchberg U.; Anwar A.; Mecklenburg S.; Jacob C. Org. Biomol. Chem.: 2007; 5 1505
38. Jacob C. Nat. Prod. Rep.: 2006; 23 851
39. Rahman M. S. Int. J. Food Prop.: 2007; 10 245
40. Rana S. V.; Pal R.; Vaiphei K.; Sharma S. K.; Ola R. P. Nutr. Res. Rev.: 2011; 24 60
41. Benavides G. A.; Squadrito G. L.; Mills R. W.; Patel H. D.; Isbell T. S.; Patel R. P.; Darley-Usmar V. M.; Doeller J. E.; Kraus D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.: 2007; 104 17977
42. Pickering T. L.; Saunders K. J.; Tobolsky A. V. J. Am. Chem. Soc.: 1967; 89 2364
43. Kamyshny A.; Goifman A.; Gun J.; Rizkov D.; Lev O. Environ. Sci. Technol.: 2004; 38 6633
44. Munday R.; Munday J. S.; Munday C. M. Free Radical Biol. Med.: 2003; 34 1200
45. Boelens M.; De Valois P. J.; Wobben H. J.; Van der Gen A. J. Agric. Food Chem.: 1971; 19 984
46. Griffiths G.; Trueman L.; Crowther T.; Thomas B.; Smith B. Phytother. Res.: 2002; 16 603
47. Banerjee S. K.; Mukherjee P. K.; Maulik S. K. Phytother. Res.: 2003; 17 97
48. Knudsen J. T.; Tollsten L. Bot. J. Linn. Soc.: 1995; 119 45
49. Rajanikanth B.; Ravindranath B.; Shankaranarayana M. L. Phytochemistry: 1984; 23 899
50. Statheropoulos M.; Agapiou A.; Spiliopouiou C.; Pallis G. C.; Sianos E. Sci. Total Environ.: 2007; 385 221
51. Stensmyr M. C.; Urru I.; Collu I.; Celander M.; Hansson B. S.; Angioy A. M. Nature: 2002; 420 625
52. De Sousa J. R.; Demuner A. J.; Pinheiro J. A.; Breitmaier E.; Cassels B. K. Phytochemistry: 1990; 29 3653
53. Benevides P. J. C, Young M. C. M, Giesbrecht A. M.; Roque N. d F, Bolzani V. d S. Phytochemistry: 2001; 57 743
54. Kouokam J. C.; Jahns T.; Becker H. Planta Med.: 2002; 68 1082
55. Kohama Y.; Iida K.; Semba T.; Mimura T.; Inada A.; Tanaka K.; Nakanishi T. Chem. Pharm. Bull.: 1992; 40 2210
56. Park Y.; Liu Y.; Hong J.; Lee C. O.; Cho H.; Kim D. K.; Im K. S.; Jung J. H. J. Nat. Prod.: 2003; 66 1495
57. Faizi S.; Siddiqui B. S.; Saleem R.; Noor F.; Husnain S. J. Nat. Prod.: 1997; 60 1317
58. Morita K.; Kobayashi S. Chem. Pharm. Bull.: 1967; 15 988
59. Morita K.; Kobayashi S. Tetrahedron Lett.: 1966; 573
60. Chen C. C.; Ho C. T. J. Agric. Food Chem.: 1986; 34 830
61. Lelik L.; Vitanyi G.; Lefler J.; Hegoczky J.; Nagy-Gasztonyi M.; Vereczkey G. Acta Aliment.: 1997; 26 271
62. Miyazawa M.; Osman F. Nat. Prod. Lett.: 2001; 15 171
63. Hausen B. M.; Wolf C. Am. J. Contact Dermat.: 1996; 7 41
64. Anthoni U.; Christophersen C.; Madsen J. O.; Wiumandersen S.; Jacobsen N. Phytochemistry: 1980; 19 1228
65. Pearce A. N.; Babcock R. C.; Battershill C. N.; Lambert G.; Copp B. R. J. Org. Chem.: 2001; 66 8257
66. Copp B. R.; Blunt J. W.; Munro M. H. G, Pannell L. K. Tetrahedron Lett.: 1989; 30 3703
67. Ichimaru M.; Kato A.; Hashimoto Y. J. Nat. Prod.: 2000; 63 1675
68. Davidson B. S.; Molinski T. F.; Barrows L. R.; Ireland C. M. J. Am. Chem. Soc.: 1991; 113 4709
69. Makarieva T. N.; Stonik V. A.; Dmitrenok A. S.; Grebnev B. B.; Isakov V. V.; Rebachyk N. M.; Rashkes Y. W. J. Nat. Prod.: 1995; 58 254
70. Liu H. W.; Fujiwara T.; Nishikawa T.; Mishima Y.; Nagai H.; Shida T.; Tachibana K.; Kobayashi H.; Mangindaan R. E. P, Namikoshi M. Tetrahedron: 2005; 61 8611
71. Aebisher D.; Brzostowska E. M.; Sawwan N.; Ovalle R.; Greer A. J. Nat. Prod.: 2007; 70 1492
72. Litaudon M.; Guyot M. Tetrahedron Lett.: 1991; 32 911
73. Welch T. R.; Williams R. M. Nat. Prod. Rep.: 2014; 31 1376
74. Weindling R.; Emerson O. H. Phytopathology: 1936; 26 1068
75. Waring P.; Eichner R. D.; Tiwaripalni U.; Mullbacher A. Aust. J. Chem.: 1987; 40 991
76. Stillwel M. A.; Magasi L. P.; Strunz G. M. Can. J. Microbiol.: 1974; 20 759
77. Strunz G. M.; Kakushima M.; Stillwell M. A. Can. J. Chem.: 1975; 53 295
78. Curtis P. J.; Greatbanks D.; Hesp B.; Cameron A. F.; Freer A. A. J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1: 1977; 180
79. Beecham A. F.; Fridrichsons J.; Mathieson A. M. Tetrahedron Lett.: 1966; 7 3131
80. Synge R. L. M, White E. P. Chem. Ind.: 1959; 1546
81. Safe S.; Taylor A. J. Chem. Soc. C: 1971; 1189
82. Rahman R.; Safe S.; Taylor A. J. Chem. Soc. C: 1969; 1665
83. Kawahara N.; Nozawa K.; Nakajima S.; Kawai K.; Yamazaki M. J. Chem. Soc.; Chem. Commun.: 1989; 951
84. Kawahara N.; Nozawa K.; Yamazaki M.; Nakajima S.; Kawai K.-I. Chem. Pharm. Bull.: 1990; 38 73
85. Kawahara N.; Nozawa K.; Nakajima S.; Kawai K.-I. J. Chem. Soc.; Chem. Commun.: 1986; 1495
86. Takahashi C.; Minoura K.; Yamada T.; Numata A.; Kushida K.; Shingu T.; Hagishita S.; Nakai H.; Sato T.; Harada H. Tetrahedron: 1995; 51 3483
87. Takahashi C.; Numata A.; Ito Y.; Matsumura E.; Araki H.; Iwaki H.; Kushida K. J. Chem. Soc.; Perkin Trans. 1: 1994; 1859
88. Dong J. Y.; He H. P.; Shen Y. M.; Zhang K. Q. J. Nat. Prod.: 2005; 68 1510
89. Carr G.; Tay W.; Bottriell H.; Andersen S. K.; Mauk A. G.; Andersen R. J. Org. Lett.: 2009; 11 2996
90. Jabri S. Y.; Overman L. E. J. Org. Chem.: 2013; 78 8766
91. Liang Z. X. Nat. Prod. Rep.: 2010; 27 499
92. Nicolaou K. C.; Dai W. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.: 1991; 30 1387
93. Smith A. L.; Nicolaou K. C. J. Med. Chem.: 1996; 39 2103
94. Lam K. S.; Veitch J. A.; Golik J.; Krishnan B.; Klohr S. E.; Volk K. J.; Forenza S.; Doyle T. W. J. Am. Chem. Soc.: 1993; 115 12340
95. Hara M.; Asano K.; Kawamoto I.; Takiguchi T.; Katsumata S.; Takahashi K. I.; Nakano H. J. Antibiot.: 1989; 42 1768
96. Mitra K.; Kim W.; Daniels J. S.; Gates K. S. J. Am. Chem. Soc.: 1997; 119 11691
97. Gates K. S. Chem. Res. Toxicol.: 2000; 13 953
98. Boelens H.; Brandsma L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas: 1972; 91 141
99. Liang D.; Wu H.; Wong M. W.; Huang D. Org. Lett.: 2015; 17 4196
100. Chu L. R.; Dong Z.; Xu X. P.; Cochran D. L.; Ebersole J. L. Infect. Immun.: 2002; 70 1113
101. Turner E.; Klevit R.; Hager L. J.; Shapiro B. M. Biochemistry: 1987; 26 4028
102. Turner E.; Hager L. J.; Shapiro B. M. Science: 1988; 242 939
103. Cheah I. K.; Halliwell B. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis.: 2012; 1822 784
104. Hartman P. E. Methods Enzymol.: 1990; 186 310
105. Booth J. S.; Appleman M. D. J. Bacteriol.: 1963; 85 654