Epidithiodioxopiperazines. occurrence, synthesis and biogenesis

Natural Product Reports

Volumn 31, Issue 10, 2014, Pages 1376-1404

  Welch, Timothy R ^a   Williams, Robert M ^a,b  

^a Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

^b UNIVERSITY OF COLORADO CANCER CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; BIOLOGICAL PRODUCT; EPIDITHIODIOXOPIPERAZINE; PHENYLALANINE; PIPERAZINE DERIVATIVE; TYROSINE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FUNGUS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; REVIEW; STEREOISOMERISM;

ALKALOIDS; BIOLOGICAL PRODUCTS; FUNGI; MOLECULAR STRUCTURE; PHENYLALANINE; PIPERAZINES; STEREOISOMERISM; TYROSINE;

EID: 84907153064     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3np70097f     Document Type: Review

References (136)

1. K. M. Cook S. T. Hilton J. Mecinovic W. B. Motherwell W. D. Figg C. J. Schofield J. Biol. Chem. 2009 284 26831 26838
2. D. M. Gardiner P. Waring B. J. Howlett Microbiology 2005 151 1021 1032
3. P. Waring J. Beaver Gen. Pharmacol. 1996 27 1311 1316
4. P. Waring R. D. Eichner A. Mullbacher Med. Res. Rev. 1988 8 499 524
5. E. Iwasa Y. Hamashima M. Sodeoka Isr. J. Chem. 2011 51 420 433
6. R. Weindling O. H. Emerson Phytopathology 1936 26 1068 1070
7. M. R. Bell J. R. Johnson B. S. Wildi R. B. Woodward J. Am. Chem. Soc. 1958 80 1001 1001
8. A. F. Beecham J. Fridrichsons A. M. Mathieson Tetrahedron Lett. 1966 7 3131
9. T. W. Jordan S. J. Cordiner Trends Pharmacol. Sci. 1987 8 144 149
10. K. J. Kwon-Chung J. A. Sugui Med. Mycol. 2009 47 Suppl 1 S97 103
11. A. Mullbacher R. D. Eichner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1984 81 3835 3837
12. A. Mullbacher P. Waring R. D. Eichner J. Gen. Microbiol. 1985 131 1251 1258
13. A. Mullbacher A. F. Moreland P. Waring A. Sjaarda R. D. Eichner Transplantation 1988 46 120 125
14. R. Munday Chem.-Biol. Interact. 1982 41 361 374
15. C. L. Chai P. Waring Redox Rep. 2000 5 257 264
16. R. D. Eichner P. Waring A. M. Geue A. W. Braithwaite A. Mullbacher J. Biol. Chem. 1988 263 3772 3777
17. S. J. Cordiner T. W. Jordan Biochem. J. 1983 212 197 204
18. J. W. Mason J. G. Kidd J. Immunol. 1951 66 99 106
19. A. M. Hurne C. L. Chai P. Waring J. Biol. Chem. 2000 275 25202 25206
20. P. W. Trown J. A. Bilello Antimicrob. Agents Chemother. 1972 2 261 266
21. A. Mullbacher P. Waring U. Tiwari-Palni R. D. Eichner Mol. Immunol. 1986 23 231 235
22. M. A. Stillwell L. P. Magasi G. M. Strunz Can. J. Microbiol. 1974 20 759 764
23. G. M. Strunz C. J. Heissner M. Kakushima M. A. Stillwell Can. J. Chem. 1974 52 325 326
24. G. M. Strunz M. Kakushima M. A. Stillwell Can. J. Chem. 1975 53 295 297
25. R. L. DeVault W. Rosenbrook, Jr J. Antibiot. 1973 26 532 534
26. F. Dorn D. Arigoni Experientia 1974 30 134 135
27. K. H. Michel M. O. Chaney N. D. Jones M. M. Hoehn R. Nagarajan J. Antibiot. 1974 27 57 64
28. J. H. Shin W. Fenical Phytochemistry 1987 26 3347
29. N. Kawahara K. Nozawa S. Nakajima K. Kawai J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987 2099 2101
30. J. R. Hanson M. A. Oleary J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981 218 220
31. R. Nagarajan L. L. Huckstep D. H. Lively D. C. Delong M. M. Marsh N. Neuss J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2980
32. R. Nagarajan N. Neuss M. M. Marsh J. Am. Chem. Soc. 1968 90 6518
33. N. Neuss L. D. Boeck D. R. Brannon J. C. Cline D. C. DeLong M. Gorman L. L. Huckstep D. H. Lively J. Mabe M. M. Marsh B. B. Molloy R. Nagarajan J. D. Nelson W. M. Stark Antimicrob. Agents Chemother. 1968 8 213 219
34. N. Neuss R. Nagarajan B. B. Molloy L. L. Huckstep Tetrahedron Lett. 1968 9 4467
35. P. W. Trown H. F. Lindh K. P. Milstrey V. M. Gallo B. R. Mayberry H. L. Lindsay P. A. Miller Antimicrob. Agents Chemother. 1968 8 225 228
36. D. B. Cosulich N. R. Nelson J. H. Van den Hende J. Am. Chem. Soc. 1968 90 6519
37. K. C. Murdock J. Med. Chem. 1974 17 827 835
38. N. Kawahara S. Nakajima M. Yamazaki K. Kawai Chem. Pharm. Bull. 1989 37 2592 2595
39. N. Kawahara K. Nozawa M. Yamazaki S. Nakajima K. Kawai Chem. Pharm. Bull. 1990 38 73 78
40. N. Kawahara K. Nozawa S. Nakajima K. Kawai M. Yamazaki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 951 952
41. N. Kawahara K. Nozawa M. Yamazaki S. Nakajima K. Kawai Heterocycles 1990 30 507 515
42. P. Waring R. D. Eichner U. Tiwaripalni A. Mullbacher Aust. J. Chem. 1987 40 991 997
43. Y. Ueno K. Umemori E. Niimi S. Tanuma S. Nagata M. Sugamata T. Ihara M. Sekijima K. Kawai I. Ueno et al. Nat. Toxins 1995 3 129 137
44. H. Seya K. Nozawa S. Nakajima K. I. Kawai S. I. Udagawa J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986 109 116
45. H. Seya S. Nakajima K. Kawai S. Udagawa J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 657 658
46. K. Kawai K. Nozawa H. Seya N. Kawahara S. Udagawa S. Nakajima Heterocycles 1987 26 475 479
47. N. Kawahara K. Nozawa S. Nakajima K. Kawai J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1495 1496
48. H. Seya K. Nozawa S. Udagawa S. Nakajima K. Kawai Chem. Pharm. Bull. 1986 34 2411 2416
49. K. Nozawa S. I. Udagawa S. Nakajima K. I. Kawai Chem. Pharm. Bull. 1987 35 3460 3463
50. H. Onodera A. Hasegawa N. Tsumagari R. Nakai T. Ogawa Y. Kanda Org. Lett. 2004 6 4101 4104
51. G. Deffieux M. Gadret J. M. Leger A. Carpy Acta Crystallogr. B. 1977 33 1474 1478
52. G. Deffieux M. A. Baute R. Baute M. J. Filleau J. Antibiot. 1978 31 1102 1105
53. G. Deffieux M. J. Filleau R. Baute J. Antibiot. 1978 31 1106 1109
54. A. E. Brown R. Finlay J. S. Ward Soil Biol. Biochem. 1987 19 657 664
55. P. Kleinwachter H. M. Dahse U. Luhmann B. Schlegel K. Dornberger J. Antibiot. 2001 54 521 525
56. W. R. Begg J. A. Elix A. J. Jones Tetrahedron Lett. 1978 19 1047 1050
57. M. A. Ernst-Russell C. L. L. Chai A. M. Hurne P. Waring D. C. R. Hockless J. A. Elix Aust. J. Chem. 1999 52 279 283
58. K. L. Moerman C. L. L. Chai P. Waring Toxicol. Appl. Pharmacol. 2003 190 232 240
59. P. J. Curtis D. Greatbanks B. Hesp A. F. Cameron A. A. Freer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977 180 189
60. J. P. Ferezou C. Riche A. Quesneauthierry C. Pascardbilly M. Barbier J. F. Bousquet G. Boudart Nouv. J. Chim. 1977 1 327 334
61. G. Boudart Appl. Environ. Microbiol. 1989 55 1555 1559
62. C. E. Elliott D. M. Gardiner G. Thomas A. Cozijnsen A. Van De Wouw B. J. Howlett Mol. Plant Pathol. 2007 8 791 802
63. R. H. Thornton D. P. Sinclair Nature 1959 184 1327 1328
64. R. H. Thornton J. C. Percival Nature 1959 183 63
65. R. L. M. Synge E. P. White Chem. Ind. 1959 1546 1547
66. J. Fridrichsons A. M. Mathieson Acta Crystallogr. 1965 18 1043
67. J. Fridrichsons A. M. Mathieson Tetrahedron Lett. 1962 3 1265 1268
68. B. L. Smith P. P. Embling N. R. Towers D. E. Wright E. Payne N. Z Vet J. 1977 25 124 127
69. P. Waring M. Egan A. Braithwaite A. Mullbacher A. Sjaarda Int. J. Immunopharmacol. 1990 12 445 457
70. R. Munday J. Appl. Toxicol. 1984 4 182 186
71. R. Hodges J. S. Shannon Aust. J. Chem. 1966 19 1059
72. S. A. Waksman E. Bugie J. Bacteriol. 1944 48 527 530
73. A. G. Mcinnes A. Taylor J. A. Walter J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6741 6741
74. G. Y. Li B. G. Li T. Yang J. F. Yan G. Y. Liu G. L. Zhang J. Nat. Prod. 2006 69 1374 1376
75. H. Fujimoto M. Sumino E. Okuyama M. Ishibashi J. Nat. Prod. 2004 67 98 102
76. T. R. Welch R. M. Williams Tetrahedron 2013 69 770 773
77. A. L. Kung S. D. Zabludoff D. S. France S. J. Freedman E. A. Tanner A. Vieira S. Cornell-Kennon J. Lee B. Wang J. Wang K. Memmert H. U. Naegeli F. Petersen M. J. Eck K. W. Bair A. W. Wood D. M. Livingston Cancer Cell 2004 6 33 43
78. A. Staab J. Loeffler H. M. Said D. Diehlmann A. Katzer M. Beyer M. Fleischer F. Schwab K. Baier H. Einsele M. Flentje D. Vordermark BMC Cancer 2007 7 213
79. K. A. Mohammed R. C. Jadulco T. S. Bugni M. K. Harper M. Sturdy C. M. Ireland J. Med. Chem. 2008 51 1402 1405
80. G. Melillo Methods Enzymol. 2007 435 385 402
81. K. M. Block H. Wang L. Z. Szabo N. W. Polaske L. K. Henchey R. Dubey S. Kushal C. F. Laszlo J. Makhoul Z. Song E. J. Meuillet B. Z. Olenyuk J. Am. Chem. Soc. 2009 131 18078 18088
82. D. Hauser H. P. Weber H. P. Sigg Helv. Chim. Acta 1970 53 1061 1073
83. H. P. Weber Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972 28 2945
84. T. Saito Y. Suzuki K. Koyama S. Natori Y. Iitaka T. Kinoshita Chem. Pharm. Bull. 1988 36 1942 1956
85. L. Li D. Li Y. Luan Q. Gu T. Zhu J. Nat. Prod. 2012 75 920 927
86. D. Greiner T. Bonaldi R. Eskeland E. Roemer A. Imhof Nat. Chem. Biol. 2005 1 143 145
87. Y. Feng J. W. Blunt A. L. Cole M. H. Munro J. Nat. Prod. 2004 67 2090 2092
88. H. Minato M. Matsumoto T. Katayama J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 1819 1825
89. B. K. Joshi J. B. Gloer D. T. Wicklow J. Nat. Prod. 1999 62 730 733
90. M. Chu I. Truumees M. L. Rothofsky M. G. Patel F. Gentile P. R. Das M. S. Puar S. L. Lin J. Antibiot. 1995 48 1440 1445
91. J. Y. Dong H. P. He Y. M. Shen K. Q. Zhang J. Nat. Prod. 2005 68 1510 1513
92. C. J. Zheng C. J. Kim K. S. Bae Y. H. Kim W. G. Kim J. Nat. Prod. 2006 69 1816 1819
93. C. Takahashi K. Minoura T. Yamada A. Numata K. Kushida T. Shingu S. Hagishita H. Nakai T. Sato H. Harada Tetrahedron 1995 51 3483 3498
94. C. Takahashi A. Numata Y. Ito E. Matsumura H. Araki H. Iwaki K. Kushida J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 1859 1864
95. C. Takahashi A. Numata E. Matsumura K. Minoura H. Eto T. Shingu T. Ito T. Hasegawa J. Antibiot. 1994 47 1242 1249
96. J. A. Winstead R. J. Suhadolnik J. Am. Chem. Soc. 1960 82 1644 1647
97. R. J. Suhadolnik R. G. Chenoweth J. Am. Chem. Soc. 1958 80 4391 4392
98. C. J. Balibar C. T. Walsh Biochemistry 2006 45 15029 15038
99. J. D. Bulock C. Leigh J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 628 629
100. G. W. Kirby G. L. Patrick D. J. Robins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978 1336 1338
101. J. C. Macdonald G. P. Slater Can. J. Biochem. 1975 53 475 478
102. G. W. Kirby G. V. Rao D. J. Robins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 301 304
103. C. Davis S. Carberry M. Schrettl I. Singh J. C. Stephens S. M. Barry K. Kavanagh G. L. Challis D. Brougham S. Doyle Chem. Biol. 2011 18 542 552
104. D. H. Scharf N. Remme A. Habel P. Chankhamjon K. Scherlach T. Heinekamp P. Hortschansky A. A. Brakhage C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12322 12325
105. D. H. Scharf T. Heinekamp N. Remme P. Hortschansky A. A. Brakhage C. Hertweck Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 93 467 472
106. D. H. Scharf N. Remme T. Heinekamp P. Hortschansky A. A. Brakhage C. Hertweck J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10136 10141
107. M. Schrettl S. Carberry K. Kavanagh H. Haas G. W. Jones J. O'Brien A. Nolan J. Stephens O. Fenelon S. Doyle PLoS Pathog. 2010 6 e1000952
108. D. M. Gardiner A. J. Cozijnsen L. M. Wilson M. S. Pedras B. J. Howlett Mol. Microbiol. 2004 53 1307 1318
109. D. M. Gardiner B. J. Howlett FEMS Microbiol. Lett. 2005 248 241 248
110. E. M. Fox B. J. Howlett Mycol. Res. 2008 112 162 169
111. J. P. Ferezou A. Quesneauthierry M. Barbier A. Kollmann J. F. Bousquet J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 113 115
112. J. D. Bulock L. E. Clough Aust. J. Chem. 1992 45 39 45
113. A. Kremer S. M. Li Microbiology 2010 156 278 286
114. C. J. Guo H. H. Yeh Y. M. Chiang J. F. Sanchez S. L. Chang K. S. Bruno C. C. Wang J. Am. Chem. Soc. 2013 135 7205 7213
115. T. R. Welch and R. M. Williams, in Biomimetic Organic Synthesis, ed., E. Poupon, and, B. Nay, Wiley-VCH, 2011, pp. 117-148
116. Y. Kishi S. Nakatsuka T. Fukuyama M. Havel J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6493 6495
117. Y. Kishi T. Fukuyama S. Nakatsuka J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6492 6493
118. Y. Kishi T. Fukuyama S. Nakatsuka J. Am. Chem. Soc. 1973 95 6490 6492
119. S. Nakatsuka T. Fukuyama Y. Kishi Tetrahedron Lett. 1974 15 1549 1552
120. T. Fukuyama Y. Kishi J. Am. Chem. Soc. 1976 98 6723 6724
121. T. Fukuyama S. Nakatsuka Y. Kishi Tetrahedron 1981 37 2045 2078
122. G. M. Strunz M. Kakushima Experientia 1974 30 719 720
123. R. M. Williams W. H. Rastetter J. Org. Chem. 1980 45 2625 2631
124. R. M. Williams W. H. Rastetter Tetrahedron Lett. 1979 20 1187 1190
125. G. F. Miknis R. M. Williams J. Am. Chem. Soc. 1993 115 536 547
126. J. Kim J. A. Ashenhurst M. Movassaghi Science 2009 324 238 241
127. E. Iwasa Y. Hamashima S. Fujishiro E. Higuchi A. Ito M. Yoshida M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4078 4079
128. E. Iwasa Y. Hamashima S. Fujishiro D. Hashizume M. Sodeoka Tetrahedron 2011 67 6587 6599
129. J. Kim M. Movassaghi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14376 14378
130. J. E. DeLorbe S. Y. Jabri S. M. Mennen L. E. Overman F. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6549 6552
131. J. E. DeLorbe D. Horne R. Jove S. M. Mennen S. Nam F. L. Zhang L. E. Overman J. Am. Chem. Soc. 2013 135 4117 4128
132. M. Movassaghi N. Boyer Chem. Sci. 2012 3 1798 1803
133. A. Coste J. Kim T. C. Adams M. Movassaghi Chem. Sci. 2013 4 3191 3197
134. K. C. Nicolaou S. Totokotsopoulos D. Giguere Y. P. Sun D. Sarlah J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8150 8153
135. J. A. Codelli A. L. A. Puchlopek S. E. Reisman J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1930 1933
136. H. Fujiwara T. Kurogi S. Okaya K. Okano H. Tokuyama Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 13062 13065